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전자 공여부(electron-donating unit, D), 스페이서(π-spacer) 및 전자 수용부(electron-accepting unit, A)를 포함하되, 상기 스페이서가 3,4-에틸렌디옥시사이오펜 (3,4-ethylenedioxythiophene, EDOT)인 것을 특징으로 하는 전자 받개용 유기반도체 화합물
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제1항에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 전자 받개용 유기반도체 화합물: [화학식 1](상기 화학식 1에서, D는 R1 내지 R4로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 인다세노플루오렌(IFL, indacenofluorene), 인다세노디사이오펜(IDT, indacenodithiophene), 인다세노디시에노사이오펜(IDTT, indacenodithienothiophene), 사이클로펜타디사이오펜(CPDT, cyclopentaditiophene) 및 디시에노피란(DTP, dithienopyran)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종의 전자 도너(donor)이고, A는 말론니트릴(malononitrile)이 치환된 인덴(indene) 및 로다닌(rhodanine)으로 구성되는 군에서 선택되는 1 이상인 전자 받개(acceptor)분자이며, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 씨아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 싸이오닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 및 N, O, S, Se, Te 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상이며 인접한 2개의 치환기가 축합고리를 형성하거나 형성하지 않음)
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제1항에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 전자 받개용 유기반도체 화합물: [화학식 2](상기 화학식 2에서, D는 R1 내지 R4로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 인다세노플루오렌(IFL, indacenofluorene), 인다세노디사이오펜(IDT, indacenodithiophene), 인다세노디시에노사이오펜(IDTT, indacenodithienothiophene), 사이클로펜타디사이오펜(CPDT, cyclopentaditiophene) 및 디시에노피란(DTP, dithienopyran)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종의 전자 도너(donor)이고, A는 말론니트릴(malononitrile)이 치환된 인덴(indene) 및 로다닌(rhodanine)으로 구성되는 군에서 선택되는 1 이상인 전자 받개(acceptor)분자이며, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 씨아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 싸이오닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 및 N, O, S, Se, Te 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상이며 인접한 2개의 치환기가 축합고리를 형성하거나 형성하지 않음)
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(A) 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 전자 수용성 화합물을 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 π-A 구조의 화합물을 합성하는 단계; 및 (B) 상기 π-A 구조의 화합물과 전자 공여성 화합물을 반응시켜, 상기 화학식 1로 표시되는 A-π-D-π-A 구조의 화합물을 합성하는 단계;를 포함하는, 제2항에 따른 전자 받개용 유기반도체 화합물의 제조방법: [화학식 3], [화학식 4], [화학식 1](상기 화학식 1, 3 및 4에서, X는 H, Cl, Br, l 또는 OTf이고, D는 R1 내지 R4로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 인다세노플루오렌(IFL, indacenofluorene), 인다세노디사이오펜(IDT, indacenodithiophene), 인다세노디시에노사이오펜(IDTT, indacenodithienothiophene), 사이클로펜타디사이오펜(CPDT, cyclopentaditiophene) 및 디시에노피란(DTP, dithienopyran)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종의 전자 도너(donor)이고, A는 말론니트릴(malononitrile)이 치환된 인덴(indene) 및 로다닌(rhodanine)으로 구성되는 군에서 선택되는 1 이상인 전자 받개(acceptor)분자이며, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 씨아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 싸이오닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 및 N, O, S, Se, Te 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상이며 인접한 2개의 치환기가 축합고리를 형성하거나 형성하지 않음)
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(a) 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 전자 수용성 화합물을 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 π-A 구조의 화합물을 합성하는 단계; 및 (b) 상기 π-A 구조의 화합물과 전자 공여성 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 2로 표시되는 D-π-A 구조의 화합물을 합성하는 단계;를 포함하는, 제2항에 따른 전자 받개용 유기반도체 화합물의 제조방법: [화학식 3], [화학식 4], [화학식 2](상기 화학식 2 내지 4에서, X는 H, Cl, Br, l 또는 OTf이고, D는 R1 내지 R4로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 인다세노플루오렌(IFL, indacenofluorene), 인다세노디사이오펜(IDT, indacenodithiophene), 인다세노디시에노사이오펜(IDTT, indacenodithienothiophene), 사이클로펜타디사이오펜(CPDT, cyclopentaditiophene) 및 디시에노피란(DTP, dithienopyran)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종의 전자 도너(donor)이고, A는 말론니트릴(malononitrile)이 치환된 인덴(indene) 및 로다닌(rhodanine)으로 구성되는 군에서 선택되는 1 이상인 전자 받개(acceptor)분자이며, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 씨아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 싸이오닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 및 N, O, S, Se, Te 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 이상이며 인접한 2개의 치환기가 축합고리를 형성하거나 형성하지 않음)
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 전자 받개용 유기반도체 화합물을 포함하는 유기전자소자
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 전자 받개용 유기반도체 화합물을 전자 받개(acceptor)로 포함하는 광활성층(active layer)을 구비한 유기태양전지
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제7항에 있어서,ITO 기판; 전자 주개(donor) 및 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 유기반도체 화합물로 이루어진 전자 받개(acceptor)를 포함하는 광활성층; 산화몰리브덴(MoO3)를 포함하는 금속산화물층; 및 은(Ag) 전극층;이 순차적으로 적층된 인버티드(inverted) 구조인 것을 특징으로 하는 유기태양전지
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제8항에 있어서,상기 ITO 기판 및 상기 광활성층 사이에 산화아연(ZnO) 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기태양전지
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