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베타인(Betaine)계 화합물과 수소결합 공여체(Hydrogen bond donor, HBD)를 포함하는 공융용매, 및 할로겐 아연 하에서,니트릴 화합물 및 아지드화 나트륨을 고리화 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법:[화학식 1]상기 R은, 치환 또는 비치환된 단환식 아릴기, 치환 또는 비치환된 다환식 아릴기, 또는 N, O, S, Si 및 Se로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 3 내지 20 원자의 헤테로아릴기이고;상기 단환식 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기이고;상기 다환식 아릴기는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 또는 플루오레닐기이고; 및상기 치환은 히드록시, 아미노, 시아노, 니트로, 카르복실, C1-20알킬, 및 C1-20알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 것이다
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제1항에 있어서,상기 할로겐 아연은 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법:[화학식 2]Zn-X상기 X는 F, Br, Cl, 또는 I이다
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제1항에 있어서,상기 니트릴 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법:[화학식 3]R-CN상기 R은 제1항에서 정의한 바와 같다
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제1항에 있어서,상기 베타인계 화합물과 상기 할로겐 아연의 몰비는 1:0
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제1항에 있어서,상기 니트릴 화합물과 상기 할로겐 아연의 몰비는 1:0
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제1항에 있어서,상기 베타인계 화합물과 수소결합 공여체는 1:0
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제1항에 있어서,상기 베타인계 화합물은 베타인, 아몬드아미도프로필 베타인, 아프리콧아미도프로필 베타인, 아보카드아미도프로필 베타인, 바바수아미도프로필 베타인, 베헨아미도프로필 베타인, 베헤닐 베타인, 카놀아미도프로필 베타인, 카프릴/카프르아미도프로필 베타인, 세틸 베타인, 코코-베타인, 코카미도에틸 베타인, 코카미도프로필 베타인, 코코/올레아미도프로필 베타인, 쿠푸아수아미도프로필 베타인, 데실 베타인, 수소화 탈로우 베타인, 이소스테아르아미도 프로필 베타인, 라우르아미도프로필 베타인, 라우릴 베타인, 밀크아미도프로필 베타인, 밍크아미도프로필 베타인, 미리스트아미도프로필 베타인, 미리스틸 베타인, 올레아미도프로필 베타인, 올레일 베타인, 올리브아미도프로필 베타인, 팜아미도프로필 베타인, 팔미트아미도프로필 베타인, 팜 커넬아미도프로필 베타인, 리시놀레아미도프로필 베타인, 세스아미도프로필 베타인, 소이아미도프로필 베타인, 스테아르아미도프로필 베타인, 스테아릴 베타인, 탈로우아미도프로필베타인, 탈로우 베타인, 탈로우 디히드록시에틸 베타인, 및 운데실렌아미도프로필 베타인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 수소결합 공여체는 우레아, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,2-부탄다이올, 1,3-부탄다이올, 1,4-부탄다이올, 2,3-부탄다이올, 1,6-헥산다이올, 글리세롤, 시트릭산, 옥살산, 말릭산, 말로닉산, 레불린산, 타타릭산, 글루코스, 수크로스, 프럭토스, 자일로스 및 솔비톨로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 고리화 반응시키는 단계는 1시간 내지 24시간 동안 수행되는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 고리화 반응시키는 단계는 25 ℃ 내지 150 ℃에서 수행되는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 고리화 반응시키는 단계 후에, 산 수용액을 첨가하고 여과 후 농축하는 단계를 더 포함하는, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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