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하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전구체 조성물을 반응물로서 포함하고,1,3-아자-브룩 재배열을 통해 수행되는,하기 화학식 2로서 표시되는 아미노벤자인의 합성 방법:003c#화학식 1003e#;003c#화학식 2003e#;상기 화학식 1 및 화학식 2에서R1은 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 알킬 페닐기, , 및 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고,R2는 터트-부틸다이메틸실릴 및 트리이소프로필실릴 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고,L은 이탈기이고, R3는 수소 및 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고,R4는 탄소수 1 내지 5의 선형 또는 분지형 알콕시기, 탄소수 1 내지 5의 선형 또는 분지형 알킬기, 및 할라이드기 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것임
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제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 합성은 하기 화학식 3의 화합물의 실릴화, 실릴기 이동, 및 이탈기 부착의 순서를 포함하는 합성법을 통해 수행되는 것인, 아미노벤자인의 합성 방법:003c#화학식 3003e#;상기 화학식 3에서 R1은 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 포함하는 알킬 페닐기, , 및 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고, R3는 수소 및 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고,R4는 탄소수 1 내지 5의 선형 또는 분지형 알콕시기, 탄소수 1 내지 5의 선형 또는 분지형 알킬기, 및 할라이드기 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것임
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제 1 항에 있어서,상기 전구체 조성물은 염기를 포함하는 것이고, 상기 염기는 짝산의 pKa가 16 이상인 것인, 아미노벤자인의 합성 방법
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제 1 항에 있어서,상기 전구체 조성물은 아세토니트릴, 아세토니트릴 보다 상대 극성도가 큰 비양성자성 극성 용매, 또는 아세토니트릴 보다 상대 극성도가 작은 비양성자성 극성 용매를 포함하는 것인, 아미노벤자인의 합성 방법
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제 4 항에 있어서,상기 전구체 조성물이 아세토니트릴 보다 상대 극성도가 작은 비양성자성 극성 용매를 포함하는 경우, 상기 전구체 조성물은 DMPU 및/또는 NMP를 포함하는 극성 용매를 상기 아세토니트릴 보다 상대 극성도가 작은 비양성자성 극성 용매의 5 중량% 내지 20 중량%로 포함하는, 아미노벤자인의 합성 방법
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제 1 항에 있어서,상기 아미노벤자인의 합성 방법은 -100℃ 내지 100℃에서 수행되는 것인, 아미노벤자인의 합성 방법
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제 1 항에 따른 화학식 2로 표시되는 아미노벤자인 및 아라이노필을 반응시켜 유기질소 화합물을 수득하는 단계를 포함하는, 유기질소 화합물의 합성 방법
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제 7 항에 있어서, 상기 아라이노필은 피페리딘, 모르폴린, 피롤리딘, 다이이소프로필아민, 2-(3,4-다이메톡시페닐)-N-메틸에탄-1-아민, 다이벤질아민, 사이클로헥실아민, (3-메톡시페닐)메탄아민, 싸이오펜-2-일메탄아민, N-메틸아닐린, N,4-다이메틸아닐린, 4-브로모-N-메틸아닐린, 2-플루오로-N-메틸아닐린, 4-메톡시페놀, 벤젠싸이올, 1,1-다이에톡시에틸렌, (Z)-N-터트-부틸-1-페닐메탄이민 옥사이드, 및 2,5-다이메틸퓨란 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것인, 유기질소 화합물의 합성 방법
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제 7 항에 있어서,상기 유기질소 화합물의 합성은 친핵체 첨가 반응 또는 고리화 첨가 반응을 통해 수행되는 것인, 유기질소 화합물의 합성 방법
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제 7 항에 있어서,상기 유기질소 화합물을 수득하는 단계 후 탈실릴화 단계를 추가 포함하는, 유기질소 화합물의 합성 방법
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제 7 항에 있어서,상기 유기질소 화합물은 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 및 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것인, 유기질소 화합물의 합성 방법
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