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하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중,상기 A1 고리가 피리딘이고, 상기 A2 고리가 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린 또는 페난트롤린이거나; 또는 상기 A1 고리가 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린 또는 페난트롤린이고, 상기 A2 고리가 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린 또는 페난트롤린;이고,L1, L2 및 L4는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 및중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기;중에서 선택되고, L3은, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 및중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기;중에서 선택되고,a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고, a4는 0이고,R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 이미다조피리디닐기; 및중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 이미다조피리디닐기;중에서 선택되고,R3는,수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 이미다조피리디닐기; 및중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 이미다조피리디닐기;중에서 선택되고,R4는 수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택되고,R5 및 R6는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;페닐기 및 나프틸기; 및중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기;중에서 선택되고,상기 R5 및 R6은 단일 결합을 통하여 서로 연결되어 있을 수 있고,b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,b4는 0 또는 1이고,c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0 내지 7 중에서 선택된 정수이다
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2
제1항에 있어서,상기 A1 고리가 피리딘이고, 상기 A2 고리가 나프탈렌 또는 피리딘이거나; 또는 상기 A1 고리가 퀴놀린, 벤조퀴놀린 또는 페난트롤린이고, 상기 A2 고리가 벤젠, 나프탈렌, 피리딘 또는 퀴놀린;인, 축합환 화합물
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3 |
3
제1항에 있어서,상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1, 3-2, 3-5 내지 3-15, 3-25, 3-28 내지 3-30 및 3-33 중 하나로 표시되고,상기 L3은 하기 화학식 3-1, 3-2, 3-5 내지 3-7, 3-10 내지 3-15, 3-25, 3-28 내지 3-30 및 3-33 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:상기 화학식 3-1, 3-2, 3-5 내지 3-15, 3-25, 3-28 내지 3-30 및 3-33 중,Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고, d1은 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고, d2는 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고, d3는 1 내지 6 중에서 선택된 정수이고, d4는 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고, d6는 1 내지 5 중에서 선택된 정수이고,* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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4
제1항에 있어서,상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-5, 4-7 내지 4-11, 4-13, 4-17 내지 4-19, 및 4-22 내지 4-24 중 하나로 표시되고,상기 L3은 하기 화학식 4-1 내지 4-5, 4-7 내지 4-10, 4-13, 4-17 내지 4-19, 및 4-22 내지 4-24 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:상기 화학식 4-1 내지 4-5, 4-7 내지 4-11, 4-13, 4-17 내지 4-19, 및 4-22 내지 4-24 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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5
제1항에 있어서,상기 a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0 또는 1인, 축합환 화합물
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6
제1항에 있어서,상기 R1 및 내지 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-18, 6-24 내지 6-27, 6-46, 6-47, 6-51, 6-52, 6-55, 6-56 및 6-59 내지 6-62로 표시되는 그룹에서 선택되고, 상기 R3는 수소, 중수소, -F, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-5, 6-8 내지 6-13, 및 6-16 내지 6-18, 6-24 내지 6-27, 6-46, 6-47, 6-51, 6-52, 6-55, 6-56 및 6-59 내지 6-62로 표시되는 그룹에서 선택되고, R5 및 R6는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-3, 6-8 내지 6-13 및 6-61로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:상기 화학식 6-1 내지 6-18, 6-24 내지 6-27, 6-46, 6-47, 6-51, 6-52, 6-55, 6-56 및 6-59 내지 6-62 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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제1항에 있어서,하기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는, 축합환 화합물:003c#화학식 1A003e#003c#화학식 1B003e#상기 화학식 1A 및 1B 중 A1 고리, A2 고리, L1, L2, a1, a2, R1 내지 R6, b1, b2, c1 및 c2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, R11 및 R12에 대한 설명은 서로 독립적으로, R1에 대한 설명과 동일하고, b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다
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제1항에 있어서,하기 화학식 1(1) 내지 1(13) 및 1A(1) 내지 1A(13) 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:상기 화학식 1(1) 내지 1(13) 및 1A(1) 내지 1A(13) 중 R3 내지 R6에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, R1a 내지 R1g, R11 및 R12에 대한 설명은 서로 독립적으로, R1에 대한 설명과 동일하고, R2a 내지 R2f에 대한 설명은 서로 독립적으로, R2에 대한 설명과 동일하고, b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다
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9
제1항에 있어서,하기 화합물 1 내지 67 중 하나인, 축합환 화합물:
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10
제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자
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11
제10항에 있어서,상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고, 상기 유기층이, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자
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12
제11항에 있어서,상기 전자 수송 영역에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자
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