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신규한 카나비디올 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 인지기능 개선용 조성물

  • 기술번호 : KST2023003634
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 카나비디올 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 인지기능 개선용 조성물을 제공한다. 본 발명의 신규한 카나바디올 유도체는 아세틸콜린에스테라제 저해 효능 및 부틸릴콜린에스테라제 저해 효능뿐만 아니라 모노아민 옥시다아제 B에 대한 저해 효능을 나타내는 것으로 확인되어, 치매 환자들에게서 나타나는 뇌조직 내의 아세틸콜린 수준 저하 및 혈중 부티릴콜린 수준 저하를 동시에 달성할 수 있고, 뇌세포 손상을 막음으로써 보다 효과적인 인지기능 개선 치료 효과를 기대할 수 있다. 따라서, 본 발명의 카나비디올 유도체, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 인지기능 개선용 조성물은 아세틸콜린에스테라제, 부티릴콜린에스테라제 및 모노아민 옥시다아제 B를 동시에 저해하는 물질로 의약 및 건강기능식품 분야에서 인지기능 개선 물질로서 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07C 39/23 (2006.01.01) C07C 39/367 (2006.01.01) C07C 39/42 (2006.01.01) C07C 255/36 (2006.01.01) C07C 43/23 (2006.01.01) C07C 49/825 (2006.01.01) C07C 49/83 (2006.01.01) C07C 49/835 (2006.01.01) C07C 59/82 (2006.01.01) C07C 235/46 (2006.01.01) A61K 31/05 (2006.01.01)
CPC C07C 39/23(2013.01) C07C 39/367(2013.01) C07C 39/42(2013.01) C07C 255/36(2013.01) C07C 43/23(2013.01) C07C 49/825(2013.01) C07C 49/83(2013.01) C07C 49/835(2013.01) C07C 59/82(2013.01) C07C 235/46(2013.01) A61K 31/05(2013.01) A61P 25/28(2013.01)
출원번호/일자 1020220115625 (2022.09.14)
출원인 강원대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2023-0040917 (2023.03.23) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020210123378   |   2021.09.15
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2022.09.14)
심사청구항수 13

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 대한민국 강원도 춘천시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이구연 강원도 춘천시 강원대학길 *,

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인필앤온지 대한민국 서울특별시 서초구 서초중앙로 **, *층(서초동, 준영빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2022.09.14 수리 (Accepted) 1-1-2022-0962988-22
2 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)
2023.02.16 수리 (Accepted) 1-1-2023-0184866-68
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2023.04.14 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2023.07.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2023-0135186-17
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 카나비디올 유도체 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#화학식 1003e# 상기 식에서,R1, R2, R3은 독립적으로 수소, C1-C6 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, 시아노, 히드록시, 카르복실, 아세틸, 디펜테닐, CONHR2a 또는 아릴알킬이고, 상기 R2a는 히드록시 또는 알콕시로 치환된 아릴알킬이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 카나비디올 유도체 화합물이 하기 화학식 1-1로 표시되는 것을 특징으로 하는 카나비디올 유도체, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#화학식 1-1003e#상기 식에서, R1, R2 또는 R3는 제1항에서 정의한 바와 동일하다
3 3
제1항에 있어서, 상기 R1이 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 메톡시, 브로모, 시아노, 히드록시, 아세틸 또는 펜에틸인 것을 특징으로 하는 카나비디올 유도체, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서, 상기 R2가 수소, 클로로, CONHR2a 또는 디펜테닐인 것을 특징으로 하는 카나비디올 유도체, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제1항에 있어서, 상기 R2a가 메톡시펜에틸 또는 히드록시펜에틸인 것을 특징으로 하는 카나비디올 유도체, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
제1항에 있어서, 상기 R3이 수소, 브로모, 아세틸, 카르복실 또는 디펜테닐인 것을 특징으로 하는 카나비디올 유도체, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
7 7
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 카나비디올 유도체 화합물이 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 카나비디올 유도체 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[1](1'R,2'R)-5'-메틸-6-펜틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'- 테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2,4- 디올 (1a),[2] (1'R,2'R)-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-6-프로필-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2,4-디올 (1b),[3] (1'R,2'R)-5',6-다이메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'- 테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2,4-디올 (1c),[4] (1'R,2'R)-5'-메틸-6-펜에틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2,4-디올 (1d),[5] (1'R,2'R)-6-브로모-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'- 테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2,4-디올 (1e),[6] (1'R,2'R)-5-클로로-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'- 테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2,4-디올 (1f),[7] (1'R,2'R)-4,6-다이히드록시-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2-카르보니트릴 (1g),[8] (1'R,2'R)-6-메톡시-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'- 테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2,4-디올 (1h),[9] 1-((1'R,2'R)-2,4-다이히드록시-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-3-일)에탄-1-온 (1i),[10] 1-((1R,1''R,2R,2''R)-2',4',6'-트리히드록시-5,5''- 다이메틸-2,2''- 다이(프로프-1-엔-2-일)-1,1'',2,2'',3,3'',4,4''-옥타히드로-[1,1':3',1''- 테르페닐]-5'-일)에탄-1-온 (1j),[11] (1R,1''S,2R,2''S)-6'-메톡시-5,5''-다이메틸-2,2''-다이(프로프-1-엔-2-일)-1,1'',2,2'',3,3'',4,4''-옥타히드로-[1,1':3',1''-테르페닐]-2',4'-디올 (1k),[12] 1-((1'R,2'R)-2,4,6-트리히드록시-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-3-일)에탄-1-온 (1l),[13] (1'R,2'R)-3-브로모-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2,4-디올 (1m),[14] (1'R,2'R)-2,4-다이히드록시-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-3-카르복실산 (1n),[15] (1'R,2'R)-4,6-다이히드록시-N-(4-메톡시펜에틸)-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-3- 카르복사미드 (1o),[16] 1-((1'R,2'R)-4,6-다이히드록시-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-2-일)에탄-1-온 (1p), 및[17] (1'R,2'R)-4,6-다이히드록시-N-(4-히드록시펜에틸)-5'-메틸-2'-(프로프-1-엔-2-일)-1',2',3',4'-테트라히드로-[1,1'-바이페닐]-3- 카르복사미드 (1q)
8 8
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 카나비디올 유도체 화합물, 또는 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 인지기능 개선용 약학적 조성물
9 9
제8항에 있어서, 상기 인지기능 개선용이 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 치료용인 것을 특징으로 하는 인지기능 개선용 약학적 조성물
10 10
제9항에 있어서, 상기 퇴행성 뇌질환이 알츠하이머병, 경도 인지 장애, 뇌졸증 및 혈관성 치매, 전두측두엽 치매, 루이소체 치매, 크로이츠펠트-야콥병, 외상성 두부 손상, 매독, 후천성 면역 결핍 증후군 및 기타 바이러스 감염, 뇌 농양, 뇌 종양, 다발성 경화증, 대사성 질환에 의한 치매, 저산소증, 파킨슨병, 루게릭병, 헌팅턴병, 픽병, 근위축성 측색 경화증, 간질, 허혈, 중풍, 주의력 결핍 -과잉 행동 장애, 정신분열증, 우울증, 조울증, 외상후 스트레스 장애, 척수손상 및 척수염으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
11 11
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 카나비디올 유도체 화합물, 또는 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 모노아민 옥시다아제(monoamine oxidase: MAO) 저해용 조성물
12 12
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 카나비디올 유도체 화합물, 또는 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 인지기능 개선용 식품 조성물
13 13
하기 화학식 2로 표시되는 벤조산 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 시스-이소리모네놀을 혼합하여 제1 혼합물을 얻는 단계; 및 상기 얻어진 제1 혼합물을 p-톨루엔설핀산 또는 옥살산 수화물과 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 혼합물을 얻는 단계; 및상기 얻어진 제2 혼합물을 정제하여 하기 화학식 1로 표시되는 카나비디올 유도체 화합물을 얻는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 카나비디올 유도체 화합물의 제조방법:003c#화학식 1003e#003c#화학식 2003e#003c#화학식 3003e#003c#화학식 4003e#상기 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4에서, R1, R2 및 R3은 제1항에서 정의한 바와 동일하다
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 WO2023043197 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 과학기술정보통신부 (재)춘천바이오산업진흥원 지역연구개발혁신지원(R&D) 강원 그린바이오 한국형 헴프 플랫폼 및 산업화 연구개발