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하기 화학식 1로 표시되는 카나비크로멘산 유도체 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#화학식 1003e#상기 식에서,R1 및 R2는 독립적으로 수소; C1-12 직쇄 또는 분지쇄 알킬; C2-12 직쇄 또는 분지쇄 알케닐; C2-5 직쇄 또는 분지쇄 알키닐; C3-8 사이클로알킬; C5-7 아릴; 아릴 C1-4 알킬; N 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 헤테로원자를 가지는 5원 내지 7원환의 헤테로아릴; N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 헤테로원자를 가지는 5원 내지 7원환의 헤테로사이클로알킬; 또는 아릴 고리와 비방향족 사이클로알킬 고리가 융합된 2개환의 융합고리이거나,상기 R1 및 R2는 서로 연결되어, R1 및 R2에 연결된 N을 포함하고, N 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 0개 내지 2개의 헤테로원자를 추가로 포함하는 5원 내지 7원환의 비방향족 헤테로사이클고리를 형성하고,상기 R1 및 R2를 포함하여 형성된 비방향족 헤테로사이클고리는 아릴 고리와 융합되어 2개환의 융합고리를 형성하거나 형성하지 않고,상기 R1 및 R2는 단수 또는 복수의 Ra로 치환되거나 치환되지 않고,상기 Ra는 C1-5 알킬, 할로겐 치환 아릴, 할로겐 치환 헤테로아릴, 옥시도, 하이드록시, 하이드록시알킬, 머켑토, 알킬설포닐, 할로겐 또는 부톡시카르보닐이다
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제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2가 독립적으로 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 노닐, 도데실, 헥실, 운데세닐, 옥타디에닐, 프로피닐, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 페닐, 펜에틸, 페닐프로필, 티아졸릴, 테트라하이드로피라닐, 피페리디닐, 또는 디하이드로인데닐이거나, R1 및 R2가 서로 연결되어 티오모르폴리노, 피페라지닐, 또는 디하이드로이소퀴놀리닐을 형성하는 것을 특징으로 하는 카나비크로멘산 유도체 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서, 상기 Ra가 메틸, 에틸, 플루오로페닐, 브로모티오페닐, 옥시도, 하이드록시, 하이드록시에틸, 머켑토, 메틸설포닐, 브로모 또는 부톡시카르보닐 인 것을 특징으로 하는 카나비크로멘산 유도체 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 카나비크로멘산 유도체 화합물이 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 카나비크로멘산 유도체 화합물, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[1] 5-하이드록시-N-이소프로필-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4a),[2] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-N-페닐-2H -크로멘-6- 카르복사미드(4b),[3] N-사이클로프로필-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H -크로멘-6-카르복사미드(4c),[4] N-부틸-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4d),[5] N-사이클로펜틸-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4e),[6] N-사이클로헥실-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4f),[7] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-N-노닐-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4g),[8] N-도데실-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4h),[9] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-N- (운덱-10-엔-1-일)-2H-크로멘-6-카르복사미드(4i),[10] N-(2-에틸헥실)-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4j),[11] (E)-N-(3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일)-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4k),[12] (1,1-디옥시도티오모폴리노)(5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-일)메타논(4l),[13] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-N- (프로프-2-인-1-일)-2H-크로멘-6-카르복사미드(4m),[14] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-N- (3-페닐프로필)-2H-크로멘-6-카르복사미드(4n),[15] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-N-(1-(메틸설포닐)피페리딘-4-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4o),[16] N-((4-브로모티오펜-2-일)메틸)-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4p),[17] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-N-(1-(메틸피페리딘-4-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4q),[18] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-N-(5-메틸티아졸-2-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4r),[19] 터트-부틸(3S)-3-(5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미도)피페리딘-1-카복실레이트(4s),[20] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-N- (p-톨릴)-2H-크로멘-6-카르복사미드(4t),[21] 터트-부틸 4-(5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미도)피페리딘-1-카복실레이트(4u),[22] N-(세크-부틸)-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4v),[23] N-(4'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4w),[24] 5-하이드록시-N-(4-하이드록시펜에틸)-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4x),[25] 5-하이드록시-N-(2-머르캅토에틸)-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4y),[26] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-N-(피페리딘-1-일)-2H-크로멘-6-카르복사미드(4z),[27] N-(2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일)-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4aa),[28] N-사이클로헵틸-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4ab),[29] (3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)(5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-일)메타논(4ac),[30] N-(4-브로모페닐)-5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4ad),[31] (5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-일)(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)메타논(4ae),[32] 5-하이드록시-2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-N- (테트라하이드로-2H-피란-4-일)-2H-크로멘-6-카르복사미드(4af),[33] N-사이클로펜틸-5-하이드록시-N,2-디메틸-2-(4-메틸펜트-3-엔-1-일)-7-펜틸-2H-크로멘-6-카르복사미드(4ag)
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5
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 카나비크로멘산 유도체 화합물, 또는 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 인지기능 개선용 약학적 조성물
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6
제5항에 있어서, 상기 인지기능 개선용이 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 치료용인 것을 특징으로 하는 인지기능 개선용 약학적 조성물
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7
제6항에 있어서, 상기 퇴행성 뇌질환이 알츠하이머병, 경도 인지 장애, 뇌졸증 및 혈관성 치매, 전두측두엽 치매, 루이소체 치매, 크로이츠펠트-야콥병, 외상성 두부 손상, 매독, 후천성 면역 결핍 증후군 및 기타 바이러스 감염, 뇌 농양, 뇌 종양, 다발성 경화증, 대사성 질환에 의한 치매, 저산소증, 파킨슨병, 루게릭병, 헌팅턴병, 픽병, 근위축성 측색 경화증, 간질, 허혈, 중풍, 주의력 결핍 -과잉 행동 장애, 정신분열증, 우울증, 조울증, 외상후 스트레스 장애, 척수손상 및 척수염으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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8
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 카나비크로멘산 유도체 화합물, 또는 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 모노아민 옥시다아제(monoamine oxidase: MAO) 저해용 조성물
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제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 카나비크로멘산 유도체 화합물, 또는 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 인지기능 개선용 식품 조성물
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하기 화학식 1-1로 표시되는 (E)-논-3-엔-2-온과 하기 화학식 1-2로 표시되는 디메틸말로네이트를 유기용매 중에서 반응시켜 하기 화학식 1a로 표시되는 제1 화합물을 얻는 단계;상기 얻어진 제1 화합물을 시트랄 및 수산화칼슘과 혼합하여, 유기용매 중에 반응시켜 하기 화학식 2a로 표시되는 제2 화합물을 얻는 단계;상기 얻어진 제2 화합물을 티오페놀 및 탄산세슘에 반응시켜 하기 화학식 3a로 표시되는 제3 화합물을 얻는 단계; 및상기 얻어진 제3 화합물을 1-하이드록시벤조트라이졸과, 1-(3-디메틸아미노프로피)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 및 아민 화합물과 반응시킨 후 정제하여 하기 화학식 1로 표시되는 카나비크로멘산 유도체 화합물을 얻는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 카나비크로멘산 유도체 화합물의 제조방법:003c#화학식 1003e#003c#화학식 1-1003e#003c#화학식 1-2003e#003c#화학식 1a003e#003c#화학식 2a003e#003c#화학식 3a003e#상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 동일하다
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