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하기 화학식 1로 표시되는 피롤로 피리미딘 유도체 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 N-아세틸알라닌, 또는 치환 또는 비치환된 페닐이되,상기 치환된 페닐은 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,X는 설피닐 또는 설파닐이다
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제1항에 있어서,상기 화학식 1에서, R1은 N-아세틸알라닌, 또는 할로젠으로 치환된 페닐인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:4-[(4-플루오로벤젠-1-)설피닐]-7H-피롤로[2,3d]피리미딘N-아세틸-S-(7H-피롤로[2,3-d]피리미딘-4-일)-L-시스테인
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 5로 표시되는 화합물로부터 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 를 포함하는 화학식 1로 표시되는 피롤로 피리미딘 유도체 화합물의 제조방법:[반응식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 N-아세틸알라닌, 또는 치환 또는 비치환된 페닐이되,상기 치환된 페닐은 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,X는 설피닐 또는 설파닐이다
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제4항에 있어서,상기 화학식 1의 X가 설피닐인 경우, 하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물과 옥손(oxone)을 반응시켜 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 를 포함하는 것을 특징으로 하는, 제조방법:[반응식 2] 상기 화학식 1에서, R1a는 치환 또는 비치환된 페닐이되,상기 치환된 페닐은 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된다
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제4항에 있어서,상기 화학식 1의 X가 설파닐인 경우, 하기 반응식 3에 나타난 바와 같이,화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물과 옥손(oxone)을 반응시켜 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조한 화학식 1-1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하는 것을 특징으로 하는, 제조방법: [반응식 3] 상기 화학식 1에서, R1a는 치환 또는 비치환된 페닐이되,상기 치환된 페닐은 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며,R1b는 N-아세틸알라닌이다
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 대사성 간질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 N-아세틸알라닌, 또는 치환 또는 비치환된 페닐이되,상기 치환된 페닐은 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,X는 설피닐 또는 설파닐이다
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제7항에 있어서, 상기 화합물은 지방의 축적을 억제하는 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물
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제7항에 있어서, 상기 대사성 간질환은 알코올성 지방간염 또는 비알코올성 지방간염인 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물
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제9항에 있어서, 상기 비알코올성 지방간 질환은 단순 지방간 질환, 영양성 지방간 질환, 기아성 지방간 질환, 비만성 지방간 질환, 당뇨병성 지방간 질환 및 지방간염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 대사성 간질환의 예방 또는 개선용 식품 조성물:[화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 N-아세틸알라닌, 또는 치환 또는 비치환된 페닐이되,상기 치환된 페닐은 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,X는 설피닐 또는 설파닐이다
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제11항에 있어서,상기 식품은 건강기능식품인, 식품 조성물
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 대사성 간질환의 예방 또는 개선용 동물 사료 조성물:[화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 N-아세틸알라닌, 또는 치환 또는 비치환된 페닐이되,상기 치환된 페닐은 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,X는 설피닐 또는 설파닐이다
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