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(a) 하기 화학식 1로 표시되는 다이머산(dimer acid)으로부터 하기 화학식 2로 표시되는 다이머산 디글리시딜 에스테르(dimer acid diglycidyl ester)를 제조하는 단계;(b) 상기 (a) 단계에서 제조된 다이머산 디글리시딜 에스테르에 이산화탄소(CO2)를 도입하여 하기 화학식 3으로 표시되는 다이머산 디사이클릭 카보네이트(dimer acid dicyclic carbonate)를 제조하는 단계; 및(c) 상기 (b) 단계에서 제조된 다이머산 디사이클릭 카보네이트에 디아민(diamine)을 반응시켜 하기 화학식 5로 표시되는 폴리하이드록시우레탄을 제조하는 단계; 를 포함하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법: [화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 5]상기 식에서, R, R' 및 R"는 동일 또는 상이하며, 치환가능한 탄화수소기로서, 탄소원자수 1~12의 알킬기, 고리원자수 3~10의 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내며, 상기 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 히드록시, 아미노, 알킬, 알킬옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴아미노, 디아릴아미노 또는 헤테로아릴기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있고,n, m 및 p는 동일 또는 상이하며, 1 내지 10의 정수이다
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 다이머산은 식물유 유래인 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법
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제1항에 있어서,(a) 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 다이머산에 에피클로로히드린(epichlorohydrin)과 염화 벤질트리에틸 암모늄(benzyl triethylammonium chloride)를 첨가하고 1차 반응시킨 후, 산화 칼슘(CaO) 및 수산화 나트륨(NaOH)을 첨가하여 2차 반응시키는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법
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제3항에 있어서,상기 1차 반응은100 내지 130 ℃에서 20 내지 40분 동안 수행하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법
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제3항에 있어서,상기 2차 반응은60 내지 80 ℃에서 70 내지 110분 동안 수행하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법
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제1항에 있어서,(b) 단계는 70 내지 100 ℃ 에서 15 내지 25 시간 동안 수행하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법
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제1항에 있어서,(c) 단계의 디아민은 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법:[화학식 4]상기 식에서, R은 치환가능한 탄화수소기로서, 탄소원자수 1~12의 알킬기, 고리원자수 3~10의 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내며, 상기 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 히드록시, 아미노, 알킬, 알킬옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴아미노, 디아릴아미노 또는 헤테로아릴기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다
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제1항에 있어서,(c) 단계의 디아민은 C1~C12의 알킬렌디아민, 벤젠디아민, 페닐디아민, 사이클로헥산디아민 및 다이머디아민으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법
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제1항에 있어서,(c) 단계는 60 내지 100 ℃ 에서 2 내지 24 시간 동안 수행하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄의 제조방법
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제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조되고,하기 화학식 5로 표시되는 폴리하이드록시우레탄:[화학식 5]상기 식에서, R, R' 및 R"는 동일 또는 상이하며, 치환가능한 탄화수소기로서, 탄소원자수 1~12의 알킬기, 고리원자수 3~10의 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내며, 상기 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 히드록시, 아미노, 알킬, 알킬옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴아미노, 디아릴아미노 또는 헤테로아릴기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있고,n, m 및 p는 동일 또는 상이하며, 1 내지 10의 정수이다
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제10항에 있어서,전체 중량에 대하여 이산화탄소를 1 내지 20 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시우레탄
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제10항의 폴리하이드록시우레탄을 포함하는, 감압성 점착제
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제12항에 있어서, 180° 박리 점착력(peel adhesion, ASTM D3330)은 3 내지 6 N cm-1 인 것을 특징으로 하는, 감압성 점착제
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제12항에 있어서, 초기 점착력(tack force, ASTM D2979)은 0
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제12항에 있어서, 점착 유지력(shear strength, ASTM D3654)은 1×102 내지 30×102 분(min) 인 것을 특징으로 하는, 감압성 점착제
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