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유비퀴틴 프로테오좀 경로를 통해 비티케이 분해작용을 가지는 신규한 이작용성 헤테로사이클릭 화합물과 이의 용도

  • 기술번호 : KST2023003935
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 헤테로사이클릭 화합물 및 이를 포함하는 암, 자가면역질환 및 염증성 질환 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 신규한 헤테로사이클릭 화합물은 유비퀴틴 프로테오좀 경로를 통해 브루톤 티로신 키나제 (Bruton's tyrosine kinase; BTK) 분해작용 효과를 가지고 있는 이작용성 화합물로서 암, 자가면역질환 및 파킨슨 병 예방 또는 치료용 조성물로 유용하게 사용가능하다.
Int. CL C07D 487/04 (2006.01.01) A61K 31/519 (2006.01.01) A61P 35/00 (2006.01.01) A61P 37/00 (2006.01.01) A61P 25/16 (2006.01.01)
CPC C07D 487/04(2013.01) A61K 31/519(2013.01) A61P 35/00(2013.01) A61P 37/00(2013.01) A61P 25/16(2013.01)
출원번호/일자 1020220077174 (2022.06.23)
출원인 한국화학연구원, 주식회사 유빅스테라퓨틱스
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2023-0000983 (2023.01.03) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020210083326   |   2021.06.25
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2022.06.23)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 주식회사 유빅스테라퓨틱스 대한민국 서울특별시 송파구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김필호 대전광역시 유성구
2 조성윤 대전광역시 유성구
3 하재두 대전광역시 유성구
4 박지훈 대전광역시 유성구
5 황종연 대전광역시 유성구
6 김현진 대전광역시 유성구
7 이송희 서울특별시 송파구
8 임예슬 서울특별시 강동구
9 김한울 경기도 안산시 상록구
10 유선미 서울특별시 송파구
11 서범선 경기도 성남시 중원구
12 박지윤 경기도 성남시 중원구
13 류제호 경기도 성남시 분당구
14 안정민 인천광역시 연수구
15 문희정 인천광역시 중구
16 이호현 경기도 시흥시 관곡지로 ***, *

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 공간 대한민국 대전광역시 서구 둔산서로 ***, *층(둔산 *동, 산업은행B/D)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2022.06.23 수리 (Accepted) 1-1-2022-0659969-35
2 보정요구서
Request for Amendment		 2022.06.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2022-0095738-15
3 [출원서 등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2022.07.07 수리 (Accepted) 1-1-2022-0711559-39
4 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
 2023.02.20 수리 (Accepted) 4-1-2023-5039993-77
5 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
 2023.03.16 수리 (Accepted) 4-1-2023-5064343-07
6 [우선심사신청]심사청구서·우선심사신청서
 2023.06.22 수리 (Accepted) 1-1-2023-0685692-83
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2023.08.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2023-0724558-79
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 입체 이성질체, 수화물, 용매화물, 프로드럭 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염인 이작용성 화합물;[화학식 1] 상기 식 중,W는 -NH-, -N(C1-C6알킬)-, -O-, 또는 -NHC(O)-이며;R1은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 인다닐, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고, 상기, 치환된 페닐, 인다닐, 또는 헤테로아릴은 고리 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 C1-C6 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 할로겐, 할로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 할로 C1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 -NHC(O)페닐로 치환되고, 상기 치환된 -NHC(O)페닐은 페닐 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 C1-C6 알킬, 할로 C1-C6 알킬, 또는 할로겐으로 치환되며;또는 R1-W는 피롤리디닐 또는 피페리디닐이며;R2는 -H, C1-C6 알킬, 할로 C1-C6 알킬, 히드록시 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 3각 내지 12각의 카보사이클릴, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클이고,상기 치환된 카보사이클릴 또는 헤테로사이클은 고리 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 C1-C6 알킬, 할로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 할로 C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬아민, 할로겐, -CN, -OH, 또는 -NH2로 치환되며;A는 치환 또는 비치환된 3각 내지 12각의 카보사이클릴, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클, 치환 또는 비치환된 6각 내지 12각의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고,상기 치환된 카보사이클릴, 헤테로사이클, 아릴, 또는 헤테로아릴은 고리 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 C1-C6 알킬, 할로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 할로 C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬아민, 할로겐, -CN, -OH, 또는 -NH2로 치환되며;또한, 상기 L은 하기 화학식 2이고,[화학식 2]상기 식 중,D는 각기 독립적으로 직접 결합, -C(O)-, -O-, -NH-, -CH(OH)-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -NHC(O)CH2O-, -NHC(O)CH2NH-, -C(O)CH2NH-, -C(=S)-, 또는 -C(CN)=CH- 이며;E는 각기 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환된 3각 내지 12각의 카보사이클릴, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클, 치환 또는 비치환된 6각 내지 12각의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고, 상기 치환된 카보사이클릴, 헤테로사이클, 아릴, 또는 헤테로아릴은 고리 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 C1-C6 알킬, 할로겐, 할로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 할로 C1-C6 알콕시, -CN, -OH, 또는 -NH2로 치환되며;m은 각기 독립적으로 0 내지 12로부터 선택된 정수이며;또한, 상기 B는 하기 화학식 3 내지 7로부터 선택되고,[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]상기 식 중,Z는 -C(RA)2-, -C(O)-, -C(RA)2-C(RA)2-, -C(RA)=C(RA)-, -C(RA)=N-, -N=C(RA)-, 또는 -N=N- 이며;Y는 직접 결합, -C(RA)2-, -N(RA)-, -C(O)NH-, -SO2NH- 또는 -O- 이며;X는 각기 독립적으로 C, CH 또는 N이며;RA는 각기 독립적으로 -H, 할로겐, C1-C6 알킬, 할로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 또는 할로 C1-C6 알콕시이며; R은 각기 독립적으로 -H, 할로겐, C1-C6 알킬, 할로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 할로 C1-C6 알콕시, -CN, -OH, 또는 -NH2이며; 및q는 0 내지 3으로부터 선택된 정수;이다
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,W, R1, R2 및 A는 아래와 같이 정의되는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 입체 이성질체, 수화물, 용매화물, 프로드럭 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염인 이작용성 화합물;상기 식 중,W는 -NH-이며;R1은 치환 또는 비치환된 페닐 또는 치환 또는 비치환된 인다닐이고,상기, 치환된 페닐 또는 인다닐은 고리 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 C1-C6 알킬, 할로겐, 할로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 -NHC(O)페닐로 치환되고,상기 치환된 -NHC(O)페닐은 페닐 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 할로 C1-C6 알킬로 치환되며;R2는 H 또는 C1-C6 알킬이며;A는 하기 화학식 8 또는 9이고,[화학식 8][화학식 9]상기 식 중,X는 각기 독립적으로 CH 또는 N이며; RA는 각기 독립적으로 -H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 알킬아민이며; 및p는 각기 독립적으로 0 내지 2로부터 선택된 정수;이다
3 3
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,L은 상기 화학식 2에 대해 아래와 같이 정의되는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 입체 이성질체, 수화물, 용매화물, 프로드럭 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염인 이작용성 화합물;상기 식 중,D는 각기 독립적으로 직접 결합, -C(O)-, -O-, -NH-, -CH(OH)-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -NHC(O)CH2O-, -NHC(O)CH2NH-, -C(O)CH2NH-, -C(=S)-, 또는 -C(CN)=CH- 이며;m은 각기 독립적으로 0 내지 12로부터 선택된 정수이며;E는 각기 독립적으로 직접 결합, 페닐, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피페라지닐, 치환 또는 비치환된 피페리디닐, 피롤리디닐, 치환 또는 비치환된 아제티디닐, 1,2,3,6-테트라히드로피리디닐, 하기 화학식 10 또는 11로부터 선택되고,상기 치환된 피페라지닐 또는 피페리디닐 또는 아제티디닐은 고리 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 히드록시, 할로겐 또는 C1-C6 알킬로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 가능하고,[화학식 10][화학식 11]상기 식 중,p는 각기 독립적으로 0 내지 2로부터 선택된 정수이며; 및r은 각기 독립적으로 1 내지 2로부터 선택된 정수;이다
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,B는 하기 화학식 3, 화학식 4, 화학식 6 또는 화학식 7로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 입체 이성질체, 수화물, 용매화물, 프로드럭 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염인 이작용성 화합물;[화학식 3][화학식 4] [화학식 6][화학식 7]상기 식 중,X는 각기 독립적으로 C, CH 또는 N이며;Y는 직접 결합, -C(RA)2-, -N(RA)-, -C(O)NH- 또는 -SO2NH- 이며;Z는 -C(RA)2-, -C(O)-, 또는 -N=N- 이며;RA는 각기 독립적으로 -H 또는 할로 C1-C6 알콕시이며; R은 각기 독립적으로 -H, 할로겐, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알콕시이며; 및q는 0 내지 3으로부터 선택된 정수;이다
5 5
제1항에 있어서,하기 화학식 1, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 입체 이성질체, 수화물, 용매화물, 프로드럭 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염인 이작용성 화합물;[화학식 1]상기 식 중,W는 -NH-이며;R1은 치환 또는 비치환된 페닐 또는 치환 또는 비치환된 인다닐이고,상기, 치환된 페닐 또는 인다닐은 고리 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 C1-C6 알킬, 할로겐, 할로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 -NHC(O)페닐로 치환되고,상기 치환된 -NHC(O)페닐은 페닐 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 할로 C1-C6 알킬로 치환되며;R2는 H 또는 C1-C6 알킬이며;A는 하기 화학식 8 또는 9이고,[화학식 8][화학식 9]상기 식 중,X는 각기 독립적으로 -CH= 또는 -N=이며; RA는 각기 독립적으로 -H, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 알킬아민이며;p는 각기 독립적으로 0 내지 2로부터 선택된 정수이며;L은 하기 화학식 2이고,[화학식 2]상기 식 중,D는 각기 독립적으로 직접 결합, -C(O)-, -O-, -NH-, -CH(OH)-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -NHC(O)CH2O-, -NHC(O)CH2NH-, -C(O)CH2NH-, -C(=S)-, 또는 -C(CN)=CH- 이며;m은 각기 독립적으로 0 내지 12로부터 선택된 정수이며;E는 각기 독립적으로 직접 결합, 페닐, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피페라지닐, 치환 또는 비치환된 피페리디닐, 피롤리디닐, 치환 또는 비치환된 아제티디닐, 1,2,3,6-테트라히드로피리디닐, 하기 화학식 10 또는 11로부터 선택되고,상기 치환된 피페라지닐 또는 피페리디닐 또는 아제티디닐은 고리 내 하나 이상의 수소가 독립적으로 히드록시, 할로겐 또는 C1-C6 알킬로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 가능하고,[화학식 10][화학식 11]상기 식 중,p는 각기 독립적으로 0 내지 2로부터 선택된 정수이며;r은 각기 독립적으로 1 내지 2로부터 선택된 정수이며;B는 하기 화학식 3, 화학식 4, 화학식 6 또는 화학식 7로부터 선택되고,[화학식 3][화학식 4] [화학식 6][화학식 7]상기 식 중,X는 각기 독립적으로 C, CH 또는 N이며;Y는 직접 결합, -C(RA)2-, -N(RA)-, -C(O)NH- 또는 -SO2NH- 이며;Z는 -C(RA)2-, -C(O)-, 또는 -N=N- 이며;RA는 각기 독립적으로 -H 또는 할로 C1-C6 알콕시이며; R은 각기 독립적으로 -H, 할로겐, C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알콕시이며; 및q는 0 내지 3으로부터 선택된 정수;이다
6 6
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염;4-((6-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-6-옥소헥실)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 1), 5-((2-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에톡시)에톡시)에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 2), 4-((2-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에톡시)에톡시)에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 3), N-(2-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에톡시)에톡시)에틸)-1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-4-일)피페리딘-4-카르복사미드(화합물 4), N-(14-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-14-옥소-3,6,9,12-테트라옥사테트라데실)-1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-4-일)피페리딘-4-카르복사미드(화합물 5), N-(4-(2-(2-(2-(2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-4-일)아미노)에톡시)에톡시)에톡시)에톡시)페닐)-4-(7-((3-((4-(2-메톡시에톡시)-2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,1-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-4-옥소부탄아미드(화합물 6), 4-((12-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-12-옥소도데실)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 7), 5-((14-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-14-옥소-3,6,9,12-테트라옥사테트라데실)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 8), N-(14-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-14-옥소-3,6,9,12-테트라옥사테트라데실)-2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)옥시)아세트아미드(화합물 9), N-(14-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-14-옥소-3,6,9,12-테트라옥사테트라데실)-2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-4-일)아미노)아세트아미드(화합물 10), tert-부틸 1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-4-일)아미노)-2-옥소-6,9,12,15-테트라옥사-3-아자헵타데칸-17-오에이트(화합물 11), N-(2-(2-(2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)에톡시)에톡시)에틸)-2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)아미노)아세트아미드(화합물 12), 4-((14-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d])피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-14-옥소-3,6,9,12-테트라옥사테트라데실)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 13), tert-부틸 2-(2-(2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)아미노)에톡시)에톡시)아세테이트(화합물 14), 5-((15-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-15-옥소-3,6,9,12-테트라옥사펜타데실)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 15), N-(15-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-15-옥소-3,6,9,12-테트라옥사펜타데실)-2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)옥시)아세트아미드(화합물 16), N-(15-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-15-옥소-3,6,9,12-테트라옥사펜타데실)-2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-4-일)옥시)아세트아미드(화합물 17), N-(15-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-15-옥소-3,6,9,12-테트라옥사펜타데실)-2-(4-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)피페라진-1-일)아세트아미드(화합물 18), N-(2-(2-(2-(2-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)에톡시)에톡시)에톡시)에틸)-2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-4-일)아미노)아세트아미드(화합물 19), N-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에톡시)에틸)-2-(4-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)피페라진-1-일)아세트아미드(화합물 20), N-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에톡시)에틸)-1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)피페리딘-4-카르복사미드(화합물 21), N-(15-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-15-옥소-3,6,9,12-테트라옥사펜타데실)-2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)아미노)아세트아미드(화합물 22), 2-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에톡시)에톡시)-N-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)아세트아미드(화합물 23), N-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에톡시)에틸)-1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-4-일)피페리딘-4-카르복사미드(화합물 24), N-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에톡시)에틸)-2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)옥시)아세트아미드(화합물 25), 5-(4-((R)-2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피롤리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 26), N-(2-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에톡시)에틸)-1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)아제티딘-3-카르복사미드(화합물 27), 5-(4-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 28), 5-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 29), 5-(2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 30), 5-(4-(2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)피페라진-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 31), 5-(4-(2-((R)-2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피롤리딘-1-일)-2-옥소에틸)피페라진-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 32), 5-(4-(2-((S)-2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피롤리딘-1-일)-2-옥소에틸)피페라진-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 33), 5-(2-((S)-2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피롤리딘-1-일)-2-옥소에톡시)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 34), 5-((2-((S)-2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피롤리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 35), 5-((2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 36), 3-(6-(4-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 37), 1-(5-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐))아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-카르보닐)-2-메톡시페닐)디히드로피리미딘-2,4(1H,3H)-디온(화합물 38), 5-(4-(2-(3-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)아제티딘-1-일)-2-옥소에틸)피페라진-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 39), 5-(4-(3-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)아제티딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 40), 5-(4-(((3-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)벤질)아미노)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 41), 5-(4-(4-(((3-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)벤질)아미노)메틸)피페리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 42), 5-(2-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 43), 5-(4-(2-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)피페라진-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 44), 5-((2-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 45), 3-(6-((4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐))아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)메틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 46), 5-(3-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)아제티딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 47), 3-(6-(2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 48), 5-(2-(3-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)아제티딘-1-일)-2-옥소에톡시)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 49), 5-(3-((4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)메틸)아제티딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 50), 5-((2-(3-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)아제티딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 51), 3-(6-((2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 52), 3-(7-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 53), 5-(4-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 54), 3-(6-(2-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 55), 5-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 56), 3-(6-((2-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d])피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 57), 3-(6-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 58), 3-(5-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐))아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 59), 3-(7-(4-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 60), 3-(7-(4-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 61), 3-(5-(4-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 62), 3-(7-((2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 63), 3-(4-(3-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-3-옥소프로필)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 64), 3-(4-(3-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-3-옥소프로필)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 65), 5-(3-(7-((3-((2,6-디메틸페닐))아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피롤리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 66), 5-(4-(3-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피롤리딘-1-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 67), 3-(7-((2-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 68), 3-(7-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 69), 5-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 70), 3-(7-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 71), 5-((2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 72), 5-(4-((5-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)이소인돌린-2-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 73), 3-(7-(4-((5-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)이소인돌린-2-일)메틸)피페리딘-1-일)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 74), 5-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1-메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 75), 2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-5-(4-((7-((3-((4-(2-메톡시에톡시)-2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 76), 5-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-2'-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-[2,5'-비이소인돌린]-1',3'-디온(화합물 77), 5-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1-이소프로필-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 78), 5-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(1-메틸-2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 79), 3-(5-((2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 80), 3-(5-((2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)아미노)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 81), 5-(4-((7-((3-((2,6-디클로로페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 82), 5-(4-((7-((3-((2,4-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 83), 2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-5-(4-((7-((1-메틸-3-(o-톨릴아미노)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 84), 5-(4-((7-((3-((2-클로로-6-메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 85), 5-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-이소프로필-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 86), 5-(3-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)아제티딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 87), 5-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 88), 5-(3-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)피롤리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 89), 2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-N-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)아세트아미드(화합물 90), 2-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-N-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소이소인돌린-5-일)아세트아미드(화합물 91), 4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)-N-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소이소인돌린-5-일)피페리딘-1-카르복사미드(화합물 92), 5-(4-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)피페라진-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 93), 2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-N-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소이소인돌린-5-일)메틸)아세트아미드(화합물 94), 5-(4-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)아세틸)피페라진-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 95), 7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-N-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소이소인돌린-5-일)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-카르복사미드(화합물 96), 2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-N-(1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)피페리딘-4-일)아세트아미드(화합물 97), 3-(5-(((2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)아미노)메틸)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 98), 7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-N-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소이소인돌린-5-일)메틸)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-카르복사미드(화합물 99), N-(4-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)페네틸)-1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)피페리딘-4-카르복사미드(화합물 100), N-(4-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)페네틸)-1-(2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)아미노)-2-옥소에틸)피페리딘-4-카르복사미드(화합물 101), N4-(4-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)페네틸)-N1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소이소인돌린-5-일)피페리딘-1,4-디카르복사미드(화합물 102), 3-(5-(4-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)아세틸)피페라진-1-일)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 103), 3-(5-(4-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)피페라진-1-일)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 104), 3-(5-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에톡시)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 105), 3-(5-((1-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)아세틸)피페리딘-4-일)옥시)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 106), (3-(5-(4-((7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-1,3-디옥소이소인돌린-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸 피발레이트(화합물 107), 2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-N-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소이소인돌린-5-일)아세트아미드(화합물 108), 5-(4-((6-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 109), 5-((2-(4-((6-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-옥소에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 110), 1-(5-(4-(2-(6-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)피페리딘-1-카르보닐)-2-메톡시페닐)디히드로피리미딘-2,4(1H,3H)-디온(화합물 111), 1-(5-(4-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)피페리딘-1-카르보닐)-2-메톡시페닐)디히드로피리미딘-2,4(1H,3H)-디온(화합물 112), N-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)-3-(2,4-디옥소테트라히드로피리미딘-1(2H)-일)-4-메톡시벤즈아미드(화합물 113), N-(4-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)페네틸)-1-(2-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)아미노)-2-옥소에틸)피페리딘-4-카르복사미드(화합물 114), 3-(5-(4-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)피페라진-1-일)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 115), 3-(6-((1-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)아세틸)피페리딘-4-일)옥시)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 116), 3-(6-((1-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-옥소에틸)피페리딘-4-일)옥시)-1-옥소이소인돌린-2-일)피페리딘-2,6-디온(화합물 117), 2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-5-(4-((7-((3-((4-메톡시-2-메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 118), 5-(4-((7-((3-((2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 119), 2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-5-(4-((7-((3-((2-플루오로-4-메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 120), 2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-5-(4-((7-((3-((4-플루오로-2-메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸)피페리딘-1-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 121), N-(4-((6-((2-((1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1,3-디옥소이소인돌린-5-일)피페리딘-4-일)메틸)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-3-일)아미노)-3-메틸페닐)-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(화합물 122), 5-((2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에틸)아미노)-2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)이소인돌린-1,3-디온(화합물 123), 5-(2-(7-((3-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1-메틸-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-6-일)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-카르보닐)-7-아자스피로[3
7 7
치료적 유효량의 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 이작용성 화합물, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 입체 이성질체, 수화물, 용매화물, 프로드럭 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
8 8
제7항에 있어서,상기 화합물은 브루톤 티로신 키나아제(BTK: Bruton's tyrosine kinase)를 분해하여 암을 예방 또는 치료하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
9 9
제7항에 있어서, 상기 암은 고형암 또는 혈액암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
10 10
제7항에 있어서, 상기 고형암은 뇌종양, 양성성상세포종, 악성성상세포종, 뇌하수체 선종, 뇌수막종, 뇌림프종, 핍지교종, 두개내인종, 상의세포종, 뇌간종양, 두경부 종양, 후두암, 구인두암, 비강암, 비인두암, 침샘암, 하인두암, 갑상선암, 구강암, 흉부종양, 소세포성 폐암, 비소세포성 폐암, 흉선암, 종격동 종양, 식도암, 유방암, 남성유방암, 복부종양, 위암, 간암, 담낭암, 담도암, 췌장암, 소장암, 대장암, 항문암, 방광암, 신장암, ,남성생식기종양, 음경암, 전립선암, 여성생식기종양, 자궁경부암, 자궁내막암, 난소암, 자궁육종, 질암, 여성외부생식기암, 여성요도암 또는 피부암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
11 11
제7항에 있어서, 상기 혈액암은 백혈병, 악성림프종, 다발성골수종 또는 재생불량성 빈혈인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
12 12
치료적 유효량의 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 이작용성 화합물, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 입체 이성질체, 수화물, 용매화물, 프로드럭 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 자가면역질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
13 13
제12항에 있어서,상기 화합물은 브루톤 티로신 키나아제(BTK: Bruton's tyrosine kinase)를 분해하여 자가면역질환을 예방 또는 치료하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
14 14
제12항에 있어서,상기 자가면역질환은 류마티스 관절염, 건선성 관절염, 골관절염, 스틸병, 아동 관절염, 루푸스, 당뇨, 중증 근무력증, 하시모토 갑상선염, 오르드 갑상선염, 그레이브스질환, 쇼그렌증후군, 다발성경화증, 길랑바레 증후군, 급성 산재성 뇌척수염, 애디슨 질환, 안구간대경련-근간대경련 증후군, 강직성 척수염, 항인지질 항체 증후군, 재생불량성 빈혈, 자가면역 간염, 만성소화 장애증, 굿파스처 증후군, 특발성 혈소판 감소증 자반증, 시신경염, 피부경화증, 원발성 담증성 간경변, 타카야수 동맥염, 측두 동맥염, 자가면역 용혈성 빈혈, 베게너 육아종증, 건선, 전신 탈모증, 베체트 병, 만성 피로, 자율신경실조증, 자궁내막증, 간질성방광염, 신경근긴장증, 피부경화증 및 외음부통증으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
15 15
치료적 유효량의 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 이작용성 화합물, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 입체 이성질체, 수화물, 용매화물, 프로드럭 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 파킨슨의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
16 16
제15항에 있어서,상기 화합물은 브루톤 티로신 키나아제(BTK: Bruton's tyrosine kinase)를 분해하여 파킨슨을 예방 또는 치료하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 보건복지부 주식회사 유빅스테라퓨틱스 바이오헬스투자인프라연계형R＆D사업 BTK 단백질 분해제를 이용한 항암제 개발
2 보건복지부 주식회사 유빅스테라퓨틱스 바이오헬스투자인프라연계형R＆D사업 BTK 단백질 분해제를 이용한 항암제 개발
3 과학기술정보통신부 한국화학연구원 한국화학연구원연구운영비지원(R＆D)(주요사업비) 암 극복을 위한 개인맞춤형 치료기술 개발