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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 N 또는 CR1,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-4 알킬, 또는 C1-4 알콕시,R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 아미노, 니트로, C1-4 알콕시, 히드록시-C1-4 알킬카보닐아미노, C1-4 알킬카보닐옥시-C1-4 알킬카보닐아미노, 아미노-C1-4 알킬카보닐아미노, 또는 tert-부톡시카보닐아미노-C1-4 알킬카보닐아미노임
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2
제1항에 있어서,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 니트로, 에틸, tert-부틸, 또는 메톡시인 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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3
제1항에 있어서,R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 아미노, 니트로, 메톡시, 히드록시메틸카보닐아미노, 메틸카보닐옥시메틸카보닐아미노, tert-부톡시카보닐아미노프로필카보닐아미노, tert-부톡시카보닐아미노에틸카보닐아미노, 또는 아미노프로필카보닐아미노인 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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4
제1항에 있어서,상기 화합물은1
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하기 화학식 2로 표시되는 히드록시페닐-티오우레아 유도체 화합물의 고리화 반응에 의해 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 제1단계를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1에서,X는 N 또는 CR1,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-4 알킬, 또는 C1-4 알콕시,R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 아미노, 니트로, C1-4 알콕시, 히드록시-C1-4 알킬카보닐아미노, C1-4 알킬카보닐옥시-C1-4 알킬카보닐아미노, 아미노-C1-4 알킬카보닐아미노, 또는 tert-부톡시카보닐아미노-C1-4 알킬카보닐아미노임
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6
제5항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 히드록시페닐-티오우레아 유도체 화합물은 화학식 4로 표시되는 2-아미노피리딘-3-올 또는 2-아미노페놀 유도체 화합물과 화학식 5로 표시되는 니트로페닐이소티오시아네이트 유도체 화합물을 반응시키는 제1'단계에 의해 준비되는 것인, 제조방법:[화학식 4][화학식 5]
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7
제5항에 있어서,제1단계로부터 수득한 생성물을 환원시켜 페닐기 상에 치환된 니트로기를 아민기로 전환하는 제2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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8
제5항에 있어서,R6이 알콕시인 경우, 제1단계로부터 수득한 생성물의 알킬제거(dealkylation) 반응을 통해 상기 알콕시기를 히드록시기로 전환하는 제1-1단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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9
제7항에 있어서,제2단계로부터 수득한 생성물을 2-할로-2-옥시-C1-4 알킬 C1-4 알카노에이트와 반응시켜 페닐 고리에 치환된 아민기를 C1-4 알킬카보닐옥시-C1-4 알킬카보닐아미노기로 전환하는 제3-1단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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10
제9항에 있어서,제3-1단계로부터 수득한 생성물을 염기 하에 반응시켜 페닐 고리에 치환된 C1-4 알킬카보닐옥시-C1-4 알킬카보닐아미노기를 히드록시-C1-4 알킬카보닐아미노기로 전환하는 제4-1단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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11
제7항에 있어서,제2단계로부터 수득한 생성물을 tert-부톡시카보닐아미노-C1-4 알칸산과 반응시켜 페닐 고리에 치환된 아민기를 tert-부톡시카보닐아미노-C1-4 알킬카보닐아미노기로 전환하는 제3-2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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12
제11항에 있어서,제3-2단계로부터 수득한 생성물을 유기 용매에서 산과 반응시켜 tert-부톡시카보닐기를 제거하는 제4-2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법
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13
하기 화학식 1의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, LTB4 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 N 또는 CR1,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-4 알킬, 또는 C1-4 알콕시,R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 아미노, 니트로, C1-4 알콕시, 히드록시-C1-4 알킬카보닐아미노, C1-4 알킬카보닐옥시-C1-4 알킬카보닐아미노, 아미노-C1-4 알킬카보닐아미노, 또는 tert-부톡시카보닐아미노-C1-4 알킬카보닐아미노임
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14
제13항에 있어서,BLT2의 활성화에 의한 세포의 이동, 침윤 또는 둘 모두의 증가를 억제하는 효과를 발휘하는 것인, 약학적 조성물
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제13항에 있어서,LTB4 수용체 활성 관련 질환은 염증성 질환, 심혈관 질환, 또는 암 질환인 것인, 약학적 조성물
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