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1
하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되고, 화학적으로 분해되어 재활용이 가능한 에폭시 화합물:[화학식 3][화학식 4]상기 화학식 3 및 화학식 4에서, R1은 3-메톡시벤젠, 벤젠, 하이드록시벤젠, 신나메이트, 1-메틸-사이클로헥산, 1-메틸-4-이소프로필사이클로헥산, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 3-(2-프로펜-1-일)사이클로헥산, 4-(메틸)벤젠, 2-(메틸)벤젠, 4-(2-에틸)벤젠, 페난트로[9,10-b]푸란, 4-(4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)벤젠, 트랜스-p-쿠마르, (Z)-3-(3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, (E)-3-(3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, 트랜스-4-(하이드록시페닐)사이클로헥산카르복스알데하이드, 7-벤조푸란, 3-부타날, 2,2-다이메틸-프로판, 글리콜, 프로피오네이트, 2-페닐에탄올, 1,2-에탄다이올, 1-페닐-2,3-프로판다이올, 1-페닐-2,3-부탄다이올, 헥산알 및 피발레이트로 이루어진 군에서 선택되고,는 4-(페닐)-2-부타논, 아세토페논, 3'-메틸아세토페논, 1-([1,1'-비페닐]-3-일)에타논, 1-(사이클로헥실)에타논, 벤질아세톤, 페닐아세톤, 1-[4-[(1E)-2-에테닐]페닐]에타논, 2,4-다이아세틸-5-메틸-3-페닐사이클로헥사논, (3E)-6-(페닐)-3-헥센-2-온, 2,4-다이아세틸-5-하이드록시-3-(3-메톡시페닐)-5-메틸사이클로헥사논, (3E)-4-(3-메톡시페닐)3-부텐-2-온, 4,7-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 4,8-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 5-아세틸-2-푸란메탄올, 3-(페닐)-1-(3-메틸-1,2-벤지소옥사졸-5-일)-2-프로펜-1-온, 아세톤, 2-프로파논, 2-펜타논, 2-헥사논, 2-데카논, 2-옥타논, 2-헵타논, (3S,4R)-2,8-노난디온 및 4-메틸-2,8-노난디온으로 이루어진 군에서 선택된다
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2
제1항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 하기 화학식 7로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물
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3
제1항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물이 하기 화학식 8로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물
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4
(a) 용매 및 촉매의 존재하에서, 알데하이드기를 포함하는 화합물과 케톤기를 포함하는 화합물을 알돌 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;(b) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 열처리하여 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및(c) 염기의 존재하에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 에피클로로히드린을 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 3으로 표시되고, 화학적으로 분해가 되어 재활용이 가능한 에폭시 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,R1은 3-메톡시벤젠, 벤젠, 하이드록시벤젠, 신나메이트, 1-메틸-사이클로헥산, 1-메틸-4-이소프로필사이클로헥산, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 3-(2-프로펜-1-일)사이클로헥산, 4-(메틸)벤젠, 2-(메틸)벤젠, 4-(2-에틸)벤젠, 페난트로[9,10-b]푸란, 4-(4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)벤젠, 트랜스-p-쿠마르, (Z)-3-(3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, (E)-3-(3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, 트랜스-4-(하이드록시페닐)사이클로헥산카르복스알데하이드, 7-벤조푸란, 3-부타날, 2,2-다이메틸-프로판, 글리콜, 프로피오네이트, 2-페닐에탄올, 1,2-에탄다이올, 1-페닐-2,3-프로판다이올, 1-페닐-2,3-부탄다이올, 헥산알 및 피발레이트로 이루어진 군에서 선택되고,는 4-(페닐)-2-부타논, 아세토페논, 3'-메틸아세토페논, 1-([1,1'-비페닐]-3-일)에타논, 1-(사이클로헥실)에타논, 벤질아세톤, 페닐아세톤, 1-[4-[(1E)-2-에테닐]페닐]에타논, 2,4-다이아세틸-5-메틸-3-페닐사이클로헥사논, (3E)-6-(페닐)-3-헥센-2-온, 2,4-다이아세틸-5-하이드록시-3-(3-메톡시페닐)-5-메틸사이클로헥사논, (3E)-4-(3-메톡시페닐)3-부텐-2-온, 4,7-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 4,8-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 5-아세틸-2-푸란메탄올, 3-(페닐)-1-(3-메틸-1,2-벤지소옥사졸-5-일)-2-프로펜-1-온, 아세톤, 2-프로파논, 2-펜타논, 2-헥사논, 2-데카논, 2-옥타논, 2-헵타논, (3S,4R)-2,8-노난디온 및 4-메틸-2,8-노난디온으로 이루어진 군에서 선택된다
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5
제4항에 있어서, 상기 알데하이드기를 포함하는 화합물은 4-하이드록시-3-메톡시벤즈알데하이드, 4-하이드록시벤즈알데하이드, 3,4-다이하이드록시 벤즈알데하이드, p-하이드록시신남알데하이드, 1-(하이드록시메틸)-사이클로헥산카르복스알데하이드, 1-(하이드록시메틸)-4-이소프로필사이클로헥산카르브알데하이드, 3-하이드록시사이클로펜탄-1-카브알데하이드, 4-하이드록시사이클로헥산카르복스알데하이드, 4-하이드록시-3-(2-프로펜-1-일)사이클로헥산카복스알데하이드, 4-(하이드록시메틸)벤즈알데하이드, 2-(하이드록시메틸)벤즈알데하이드, 4-(2-하이드록시에틸)벤즈알데하이드, 5,6,9,10-테트라하이드록시페난트로[9,10-b]푸란-2-카르복스알데하이드, 4-(3-하이드록시-4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)벤즈알데하이드, 트랜스-p-쿠마르알데하이드, (Z)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, (E)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, 트랜스-4-(2,5 다이하이드록시페닐)사이클로헥산카르복스알데하이드, 4-하이드록시-7-벤조푸란카르복스알데하이드, 3-하이드록시부타날, 2,2-다이메틸-3하이드록시프로판, 글리콜알데하이드, 3-하이드록시프로피온알데하이드, 글리세르알데하이드, 6-하이드록시헥산알 및 하이드록시피발알데하이드로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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6
제4항에 있어서, 상기 케톤기를 포함하는 화합물은 4-(4-하이드록시페닐)-2-부타논, 4'-하이드록시아세토페논, 4'-하이드록시-3'-메틸아세토페논, 1-(6-하이드록시[1,1'-비페닐]-3-일)에타논, 1-(4-하이드록시사이클로헥실)에타논, 4-하이드록시벤질아세톤, 4-하이드록시페닐아세톤, 2'-하이드록시아세토페논, 1-[4-[(1E)-2-하이드록시에테닐]페닐]에타논, 2,4-다이아세틸-5-하이드록시-5-메틸-3-페닐사이클로헥사논, (3E)-6-(4-하이드록시페닐)-3-헥센-2-온, 2,4-다이아세틸-5-하이드록시-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸사이클로헥사논, (3E)-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)3-부텐-2-온, 4,7-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 4,8-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 5-아세틸-2-푸란메탄올, 3-(4-하이드록시페닐)-1-(3-메틸-1,2-벤지소옥사졸-5-일)-2-프로펜-1-온, 하이드록시아세톤, 3-하이드록시-2-프로파논, 하이드록시-2-펜타논, 6-하이드록시-2-헥사논, 10-하이드록시-2-데카논, 8-하이드록시-2-옥타논, 7-하이드록시-2-헵타논, (3S,4R)-3,4-다이하이드록시-2,8-노난디온 및 4-하이드록시-4-메틸-2,8-노난디온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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| 7 |
7
제4항에 있어서, 상기 용매는 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 헥사메틸포스포르아미드, 헥산, 톨루엔, 디메틸설폭사이드, 에탄올 및 물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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8
제4항에 있어서, 상기 촉매는 사염화티타늄, 프롤린, N-에틸피페리딘, 요오드화마그네슘, 삼염화사마륨, 부틸리튬, 1-피페라진에탄아민, 디에틸아연, 비스[(4R)-4-히드록시-L-프롤리나토-κN1,κO2]구리, 주석(II) 트리플레이트, 삼불화붕소 에테레이트, 테트라에틸암모늄 p-톨루엔설포네이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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9
제4항에 있어서, 상기 용매는 물이고, 상기 촉매는 프롤린인 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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10
제4항에 있어서, 상기 열처리는 60~90℃에서 수행하는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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11
제4항에 있어서, 상기 염기는 수산화나트륨, 탄산칼륨, 4-메틸-2-페닐-1H-이미다졸-5-메탄올 및 헥사데실트리메틸암모늄브로마이드로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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12
제4항에 있어서, 상기 (c) 단계의 반응은 10~50℃에서 수행하는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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13
(d) 용매 및 촉매의 존재하에서, 알데하이드기를 포함하는 화합물과 케톤기를 포함하는 화합물을 알돌 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및(e) 염기의 존재하에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 에피클로로히드린을 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 4로 표시되고, 화학적으로 분해되어 제활용이 가능한 에폭시 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 4]상기 화학식 1 및 화학식 4에서,R1은 3-메톡시벤젠, 벤젠, 하이드록시벤젠, 신나메이트, 1-메틸-사이클로헥산, 1-메틸-4-이소프로필사이클로헥산, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 3-(2-프로펜-1-일)사이클로헥산, 4-(메틸)벤젠, 2-(메틸)벤젠, 4-(2-에틸)벤젠, 페난트로[9,10-b]푸란, 4-(4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)벤젠, 트랜스-p-쿠마르, (Z)-3-(3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, (E)-3-(3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, 트랜스-4-(하이드록시페닐)사이클로헥산카르복스알데하이드, 7-벤조푸란, 3-부타날, 2,2-다이메틸-프로판, 글리콜, 프로피오네이트, 2-페닐에탄올, 1,2-에탄다이올, 1-페닐-2,3-프로판다이올, 1-페닐-2,3-부탄다이올, 헥산알 및 피발레이트로 이루어진 군에서 선택되고,는 4-(페닐)-2-부타논, 아세토페논, 3'-메틸아세토페논, 1-([1,1'-비페닐]-3-일)에타논, 1-(사이클로헥실)에타논, 벤질아세톤, 페닐아세톤, 1-[4-[(1E)-2-에테닐]페닐]에타논, 2,4-다이아세틸-5-메틸-3-페닐사이클로헥사논, (3E)-6-(페닐)-3-헥센-2-온, 2,4-다이아세틸-5-하이드록시-3-(3-메톡시페닐)-5-메틸사이클로헥사논, (3E)-4-(3-메톡시페닐)3-부텐-2-온, 4,7-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 4,8-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 5-아세틸-2-푸란메탄올, 3-(페닐)-1-(3-메틸-1,2-벤지소옥사졸-5-일)-2-프로펜-1-온, 아세톤, 2-프로파논, 2-펜타논, 2-헥사논, 2-데카논, 2-옥타논, 2-헵타논, (3S,4R)-2,8-노난디온 및 4-메틸-2,8-노난디온으로 이루어진 군에서 선택된다
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14
제13항에 있어서, 상기 알데하이드기를 포함하는 화합물은 4-하이드록시-3-메톡시벤즈알데하이드, 4-하이드록시벤즈알데하이드, 3,4-다이하이드록시 벤즈알데하이드, p-하이드록시신남알데하이드, 1-(하이드록시메틸)-사이클로헥산카르복스알데하이드, 1-(하이드록시메틸)-4-이소프로필사이클로헥산카르브알데하이드, 3-하이드록시사이클로펜탄-1-카브알데하이드, 4-하이드록시사이클로헥산카르복스알데하이드, 4-하이드록시-3-(2-프로펜-1-일)사이클로헥산카복스알데하이드, 4-(하이드록시메틸)벤즈알데하이드, 2-(하이드록시메틸)벤즈알데하이드, 4-(2-하이드록시에틸)벤즈알데하이드, 5,6,9,10-테트라하이드록시페난트로[9,10-b]푸란-2-카르복스알데하이드, 4-(3-하이드록시-4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)벤즈알데하이드, 트랜스-p-쿠마르알데하이드, (Z)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, (E)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)프로프-2-엔알, 트랜스-4-(2,5 다이하이드록시페닐)사이클로헥산카르복스알데하이드, 4-하이드록시-7-벤조푸란카르복스알데하이드, 3-하이드록시부타날, 2,2-다이메틸-3하이드록시프로판, 글리콜알데하이드, 3-하이드록시프로피온알데하이드, 글리세르알데하이드, 6-하이드록시헥산알 및 하이드록시피발알데하이드로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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15
제13항에 있어서, 상기 케톤기를 포함하는 화합물은 4-(4-하이드록시페닐)-2-부타논, 4'-하이드록시아세토페논, 4'-하이드록시-3'-메틸아세토페논, 1-(6-하이드록시[1,1'-비페닐]-3-일)에타논, 1-(4-하이드록시사이클로헥실)에타논, 4-하이드록시벤질아세톤, 4-하이드록시페닐아세톤, 2'-하이드록시아세토페논, 1-[4-[(1E)-2-하이드록시에테닐]페닐]에타논, 2,4-다이아세틸-5-하이드록시-5-메틸-3-페닐사이클로헥사논, (3E)-6-(4-하이드록시페닐)-3-헥센-2-온, 2,4-다이아세틸-5-하이드록시-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-5-메틸사이클로헥사논, (3E)-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)3-부텐-2-온, 4,7-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 4,8-안하이드로-1,3-다이데옥시-D-알로-2-옥툴로스, 5-아세틸-2-푸란메탄올, 3-(4-하이드록시페닐)-1-(3-메틸-1,2-벤지소옥사졸-5-일)-2-프로펜-1-온, 하이드록시아세톤, 3-하이드록시-2-프로파논, 하이드록시-2-펜타논, 6-하이드록시-2-헥사논, 10-하이드록시-2-데카논, 8-하이드록시-2-옥타논, 7-하이드록시-2-헵타논, (3S,4R)-3,4-다이하이드록시-2,8-노난디온 및 4-하이드록시-4-메틸-2,8-노난디온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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16
제13항에 있어서, 상기 용매는 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 헥사메틸포스포르아미드, 헥산, 톨루엔, 디메틸설폭사이드, 에탄올 및 물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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17
제13항에 있어서, 상기 촉매는 사염화티타늄, 프롤린, N-에틸피페리딘, 요오드화마그네슘, 삼염화사마륨, 부틸리튬, 1-피페라진에탄아민, 디에틸아연, 비스[(4R)-4-히드록시-L-프롤리나토-κN1,κO2]구리, 주석(II) 트리플레이트, 삼불화붕소 에테레이트, 테트라에틸암모늄 p-톨루엔설포네이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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제13항에 있어서, 상기 용매는 물이고, 상기 촉매는 프롤린인 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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제13항에 있어서, 상기 염기는 수산화나트륨, 탄산칼륨, 4-메틸-2-페닐-1H-이미다졸-5-메탄올 및 헥사데실트리메틸암모늄브로마이드로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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20
제13항에 있어서, 상기 (e) 단계의 반응은 10~50℃에서 수행하는 것을 특징으로 하는 에폭시 화합물의 제조방법
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21
제1항에 따른 화학식 3으로 표시되는 에폭시 화합물 및 화학식 4로 표시되는 에폭시 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 에폭시 화합물 및 경화제를 포함하는 에폭시 복합재료
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22
제21항에 있어서, 상기 경화제는 2,6-디메틸아닐린, 헥사메틸렌다이아민, 이소포론디아민, 다이아미노디페닐술폰, 1,3벤젠디메탄아닌 및 다이시안디아미드로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 복합재료
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23
제21항 또는 제22항의 에폭시 복합재료를 촉매의 존재하에서 반응시키는 단계를 포함하는, 에폭시 복합재료의 분해방법
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24
제23항에 있어서, 상기 촉매는 사염화티타늄, 염화암모늄, 트리플루오로아세트산, 히드록시아민염산염, 수산화칼륨, 이소프로폭사이드나트륨, 수산화테트라부틸암모늄, 에틸렌글리콜, 피롤리딘, 과요오드산나트륨, 탄산세슘, 알루미나 및 은으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 에폭시 복합재료의 분해방법
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25
제23항에 있어서, 상기 반응은 0~40℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 에폭시 복합재료의 분해방법
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 에폭시 화합물을 원료로 포함하는 풍력 블레이드
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