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하기 화학식 1로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중,X11 및 X12는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, X11 및 X12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,Y11 내지 Y16는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, Y11 내지 Y16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,B11은 하기 화학식 1A로 표시되는 그룹이고, 003c#화학식 1A003e#상기 화학식 1A 중,Z11 내지 Z16는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, Z11 내지 Z16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고,W11 및 W12는 서로 독립적으로 탄소 원자이고, W11 및 W12는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되고, W11 및 W12는 상기 화학식 1 중의 *1 및 *2 중에서 선택되고,A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;Rx는 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기 중에서 선택되고;Ry 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,b11 내지 b14는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,b15는 0, 1, 또는 2이고;상기 화학식 2-1 내지 2-3 중,X21은 단일 결합, O, S, N(R28) 또는 C(R28)(R29)이고,X22는 단일 결합, O, S, N(R30) 또는 C(R30)(R31)이고,L21 내지 L23은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;a21 내지 a23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,R21 및 R22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,R23 내지 R31는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,b23 내지 b26은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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2 |
2
제1항에 있어서,A11 및 C11 내지 C14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜텐 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹 또는 피리다진 그룹인, 헤테로시클릭 화합물
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3 |
3
제1항에 있어서,A11은 하기 화학식 3-1로 표시되는 그룹인, 헤테로시클릭 화합물:상기 화학식 3-1 중,X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, X13 내지 X16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 각각 상기 화학식 1 중의 *1 및 *2 중에서 선택되고,R15는 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하고,b15는 0, 1 또는 2이다
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제1항에 있어서,A11은 하기 화학식 3-11 내지 3-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물:상기 화학식 3-11 내지 3-16 중,X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, W11 및 W12는 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, R15a 및 R15b는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하다
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제1항에 있어서,Rx 및 Ry는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 기 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물
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6
제1항에 있어서,상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 11 및 12 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:003c#화학식 11003e#003c#화학식 12003e#상기 화학식 11 및 12 중, X11, X12, Y11 내지 Y16, Z11 내지 Z16, W11, W12, A11, C11 내지 C14, Rx, Ry, R11 내지 R14 및 b11 내지 b14의 정의는 상기 화학식 1 및 1A 중의 정의와 동일하다
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제6항에 있어서,A11은 하기 화학식 3-11 내지 3-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물:상기 화학식 3-11 내지 3-16 중,X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, W11 및 W12는 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, R15a 및 R15b는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하다
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제1항에 있어서,상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 11-1 및 12-1 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:003c#화학식 11-1003e#003c#화학식 12-1003e#상기 화학식 11-1 및 12-1 중,X11, X12, W11, W12 및 A11, Rx 및 Ry의 설명은 상기 화학식 1 및 1A 중의 설명을 참조하고,R11a 내지 R11c, R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c 및 R14a 내지 R14c의 설명은 각각 상기 화학식 1 중의 R11의 설명을 참조하되, R11a 내지 R11c, R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c 및 R14a 내지 R14c 중 이웃한 2개의 기는 선택적으로 결합하여, 고리를 형성할 수 있다
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제8항에 있어서,A11은 하기 화학식 3-11 내지 3-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물:상기 화학식 3-11 내지 3-16 중,X11 내지 X16은 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, W11 및 W12는 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고, R15a 및 R15b는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하다
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10
제1항에 있어서,상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 그룹 C 중에서 선택되는, 헤테로시클릭 화합물:003c#그룹 C003e#
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11 |
11
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,상기 유기층이 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 유기 발광 소자
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12 |
12
제11항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 발광층에 포함된, 유기 발광 소자
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13
제12항에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 에미터를 포함하고, 상기 호스트와 상기 에미터가 서로 상이하고, 상기 호스트의 함량이 상기 에미터의 함량보다 크고,상기 헤테로고리 화합물이 상기 에미터에 포함되는, 유기 발광 소자
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14
제13항에 있어서, 상기 발광층으로부터 청색광이 방출되는, 유기 발광 소자
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15
제13항에 있어서, 상기 에미터는 형광 에미터 및/또는 지연 형광 에미터인, 유기 발광 소자
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16
제12항에 있어서, 상기 발광층이 호스트, 에미터 및 센서타이저를 포함하고, 상기 호스트, 상기 에미터 및 상기 센서타이저가 서로 상이하고, 상기 호스트의 함량은 상기 센서타이저의 함량보다 크고,상기 센서타이저의 함량은 상기 에미터의 함량보다 크고, 상기 헤테로고리 화합물이 상기 에미터에 포함되고, 유기 발광 소자
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17
제16항에 있어서, 상기 발광층으로부터 청색광이 방출되는, 유기 발광 소자
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18
제16항에 있어서, 상기 에미터는 형광 에미터 및/또는 지연 형광 에미터인, 유기 발광 소자
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제16항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 5 를 더 만족하는, 유기 발광 소자:003c#조건 5003e#0 ㎲ 003c# Tdecay(HC) 003c# 5 ㎲상기 조건 5 중,Tdecay(HC)는 상기 헤테로시클릭 화합물의 감쇠 시간(decay time)이다
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20
제11항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치
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