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하기 단계를 포함하는 [화학식 1]로 표시되는 티오벤즈이미다졸 유도체의 제조방법:(1) [화학식 2]로 표시되는 화합물에 칼륨 O-에틸카르보노디티오에이트(Potassium O-ethylcarbonodithioate)를 첨가하여 [화학식 3]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;(2) 상기 제조된 [화학식 3]로 표시되는 화합물에 5-클로로-2-니트로아닐린(5-chloro-2-nitroaniline)를 첨가하여 [화학식 4]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및(3) 상기 제조된 [화학식 4]로 표시되는 화합물에 1,3-비스(메톡시카르보닐)-2-메틸 2-티오슈도우라(1,3-bis(methoxycarbonyl)-2-methyl 2-thiopseudoeura)를 첨가하여 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계
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제1항에 있어서,상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 1-1] 내지 [화학식 1-7]으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-7]으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 [화학식 3]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 3-1] 내지 [화학식 3-7]으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 [화학식 4]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 4-1] 내지 [화학식 4-7]으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 (1)단계는 황산(H2SO4) 및 아질산 나트륨(NaNO2)를 첨가하고 교반한 후, 칼륨 O-에틸카르보노디티오에이트를 첨가하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 (2)단계는 5-클로로-2-니트로아닐린과 함께 메톡사이드나트륨(MeONa) 또는 메탄올(MeOH)을 첨가하여 환원 없이 [화학식 4]로 표시되는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 (3)단계는 1,3-비스(메톡시카르보닐)-2-메틸 2-티오슈도우라와 함께 아세트산(AcOH) 및 아연(Zn)을 첨가하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 (3)단계는 [화학식 4]로 표시되는 화합물로부터 하기 [화학식 5]를 합성한 다음, 1,3-비스(메톡시카르보닐)-2-메틸 2-티오슈도우라를 첨가하여 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제9항에 있어서,상기 [화학식 5]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 5-1] 및 [화학식 5-3] 내지 [화학식 5-7]으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제9항에 있어서,상기 (3)단계는 [화학식 4]로 표시되는 화합물에 아세트산(AcOH) 및 아연(Zn)을 첨가하여 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 합성하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제9항에 있어서,상기 (3)단계는 [화학식 4]로 표시되는 화합물에 메탄올(MeOH) 및 팔라듐/탄소(Pd/C)를 첨가하여 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 합성하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제9항에 있어서,상기 (3)단계는 [화학식 4]로 표시되는 화합물에 에탄올(EtOH) 및 염화주석(SnCl2)를 첨가하여 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 합성하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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하기 단계를 포함하는 [화학식 1]로 표시되는 티오벤즈이미다졸 유도체의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법:(1) [화학식 2]로 표시되는 화합물에 칼륨 O-에틸카르보노디티오에이트(Potassium O-ethylcarbonodithioate)를 첨가하여 [화학식 3]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;(2) 상기 제조된 [화학식 3]로 표시되는 화합물에 5-클로로-2-니트로아닐린(5-chloro-2-nitroaniline)를 첨가하여 [화학식 4]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;(3) 상기 제조된 [화학식 4]로 표시되는 화합물에 1,3-비스(메톡시카르보닐)-2-메틸 2-티오슈도우라(1,3-bis(methoxycarbonyl)-2-methyl 2-thiopseudoeura)를 첨가하여 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및(4) 상기 제조된 [화학식 1]로 표시되는 화합물에 염화수소(HCl)를 첨가하여 [화학식 1]로 표시되는 화합물의 HCl 염을 제조하는 단계
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제14항에 있어서,상기 (4)단계는 [화학식 1]로 표시되는 화합물에 메탄올(MeOH) 및 염화수소(HCl)를 첨가한 후, 이소프로필 알코올 및 이소프로필 에테르를 순차적으로 첨가하여 [화학식 1]로 표시되는 화합물의 HCl 염을 제조하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제14항에 있어서,상기 (4)단계는 [화학식 1]로 표시되는 화합물에 메틸렌클로라이드(CH2Cl2) 및 메탄올(MeOH)을 첨가하여 냉각한 후, 디옥산에 포화된 염화수소(HCl)을 첨가하여 [화학식 1]로 표시되는 화합물의 HCl 염을 제조하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제14항에 있어서,상기 (4)단계는 [화학식 1]로 표시되는 화합물에 염화수소(HCl) 가스를 첨가한 후, 에틸에테르를 첨가하여 [화학식 1]로 표시되는 화합물의 HCl 염을 제조하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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