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톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 및 트리플루오로메탄술폰산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 브뢴스테드산 존재 하에서; 및 금속 촉매 비존재 하에서 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 1의 화합물 또는 이의 염의 제조방법:003c#화학식 1003e#003c#화학식 2003e#003c#화학식 3003e#식 중, R1은 수소, C1 내지 C6의 알킬, C1 내지 C6의 알콕시, 할로겐, 히드록시, C3 내지 C20의 시클로알킬, 및 C6 내지 C20의 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고, 이 때 상기 시클로알킬 및 아릴은 융착 고리 형성이 가능하고;R2는 수소, C1 내지 C12의 알킬, 및 C6 내지 C20의 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이다
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제1항에 있어서, 상기 R1이 수소, C1 내지 C4의 알킬, C1 내지 C4의 알콕시, 할로겐, 히드록시, C3 내지 C6의 시클로알킬, 및 C6 내지 C12의 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고, 이 때 상기 시클로알킬 및 아릴은 융착 고리 형성이 가능하고;R2가 수소, C1 내지 C8의 알킬, 및 C6 내지 C12의 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 R1이 수소, 메틸, 메톡시, 염소, 브롬, 히드록시, 페닐, 융착 고리 형성한 테트라하이드로나프틸, 및 융착 고리 형성한 나프틸로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;R2가 수소, 펜틸, 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 제조방법:1) 쿠마린,2) 8-메틸쿠마린,3) 7-메틸쿠마린,4) 5-메틸쿠마린,5) 6-메틸쿠마린,6) 5,7-다이메틸쿠마린,7) 6-페닐쿠마린,8) 7-메톡시쿠마린,9) 5-메톡시쿠마린,10) 6-메톡시쿠마린,11) 8-클로로쿠마린,12) 7-클로로쿠마린,13) 6-클로로쿠마린,14) 7-브로모쿠마린,15) 7-히드록시쿠마린,16) 5-히드록시쿠마린,17) 7,8-벤조쿠마린,18) 5,6-벤조쿠마린,19) 7,8,9,10-테트라하이드로벤조[h]쿠마린,20) 6-메톡시-4-펜틸쿠마린,21) 6-메톡시-4-페닐쿠마린
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제1항에 있어서, 하기 화학식 4의 화합물이 추가로 생성되는 것을 특징으로 하는 제조방법:003c#화학식 4003e#식 중, R1 및 R2는 제1항의 정의와 같다
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제5항에 있어서, 상기 화학식 4의 화합물이 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 제조방법:22) 6-메톡시-2-펜틸크로몬,23) 6-메톡시-2-페닐크로몬
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제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물과의 반응이 클로로벤젠, 다이클로로에텐, 및 톨루엔로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 용매 중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물과의 반응이 60 내지 150 ℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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