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하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 알칼리금속 시아나이드와 반응시키는 단계를 포함하는 하기 [화학식 1]로 표시되는 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법:[화학식 1][화학식 2]상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]에 있어서, 상기 R1은 수소, 히드록시, 할로겐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 니트로 및 헤테로C1-6알킬 중에서 선택되고, 상기 Ar은 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으며, 상기 Ar의 임의의 탄소에 연결된 수소 1 내지 3개는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 니트로 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있고,상기 Y는 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 아릴, C1-6알킬아릴, NH(CH2)n아릴 및 NR2R3 중에서 선택되며, 상기 n은 1 내지 6의 정수이고, 상기 아릴은 페닐, 나프틸 및 바이페닐 중에서 선택되며, 상기 아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소 1 내지 3개는 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 니트로 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있고, 상기 R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-6알킬, C1-6알킬옥시 및 C2-6알켄 중에서 선택될 수 있고, 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다
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제1항에 있어서, 상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 1 몰에 대하여 알칼리금속 시아나이드 0
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제2항에 있어서, 상기 알칼리금속 시아나이드는 시안화나트륨, 시안화칼륨 및 시안화리튬 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법
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제2항에 있어서,상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 1 몰에 대하여 알칼리금속 시아나이드 0
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제1항에 있어서, 상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 화합물과 무수조건에서 반응시키는 단계;를 포함하여 수행함으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법:[화학식 3][화학식 4]
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제1항에 있어서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 (2-Phenyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid piperidide;[2-(2-Fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid piperidide;[2-(4-Fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid piperidide;[2-(4-Chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid piperidide;[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid piperidide;[2-(4-Methylphenyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid piperidide;[2-(2-Naphthyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid piperidide;Ethyl (2-phenyl-1H-indol-3-yl)-acetate;Ethyl [2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-acetate;Ethyl [2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]-acetate;Ethyl [2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]-acetate;Ethyl [2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]-acetate; Ethyl [2-(2-Naphthyl)-1H-indol-3-yl]-acetate; N-benzyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide 및 [2-(2-Bromophenyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid benzylamide 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법
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하기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 화합물과 무수조건에서 반응시키는 단계;하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 시안화나트륨과 반응시켜 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;아마이드 고리를 생성시키는 단계; 및 환원시키는 단계;를 포함하는 파울론(paullone)의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][파울론]상기 [화학식 1] 내지 [화학식 4]에서,R은 수소이고, Y는 에틸옥시이며, Ar은 페닐이다
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하기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 화합물과 무수조건에서 반응시키는 단계;하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 시안화나트륨과 반응시켜 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;NHR4R5로 표시되는 아민 화합물과 반응시키는 단계;를 포함하는 하기 [화학식 5]로 표시되는 인돌 아마이드 유도체의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 [화학식 1] 내지 [화학식 5]에서,상기 Ar은 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택될 수 있으며, 상기 Ar의 임의의 탄소에 연결된 수소 1 내지 3개는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 니트로 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있고,Y는 에틸옥시이며, 상기 R1 수소, 히드록시, 할로겐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 니트로 및 헤테로C1-6알킬 중에서 선택되고,R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, NH(CH2)n아릴 및 NH(CH2)n헤테로아릴 중에서 선택되며,R6는 수소 또는 C1-6알킬이고,n은 1 내지 6의 정수이다
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제8항에 있어서, 상기 인돌 아마이드 유도체는 FPTase 인히비터 또는 GnRH 리셉터인 것을 특징으로 하는 인돌 아마이드 유도체의 제조방법:[FPTase 인히비터][GnRH 리셉터]
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