| 1 |
1
하기 화학식 1 또는 화학식 2으로 표시되는 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1][화학식 2](상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,상기 X는 수소, C1-5 알킬, , 1-나프틸, 2-나프틸, 또는 9-안트라세닐이고; 이때, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 나이트로, 할로겐, 시안, 히드록시, 디메틸아미노, 메틸설포닐아미드, 트리플루오르메틸, C1-5 알킬, C1-3 알콕시, 비닐, 아릴, 페녹시, 또는 벤족시이고;상기 R3 및 R4 는 환(ring)으로 연결되는 경우, (n = 1, 2, 또는 3)이고;상기 R1 내지 R5 중 어느 하나가 페녹시, 또는 벤족시일 경우, 상기 방향족 환(aromatic ring)의 치환기는 C1-3 알킬, C1-3 알콕시, 할로겐, 트리플루오르메틸, 또는 t-부틸이다)
|
| 2 |
2
제1항에 있어서,상기 X는 또는 2-나프틸이고;이때, 상기 R1, R2, 및 R5는 각각 독립적으로 수소이고;상기 R3는 수소, 히드록시, 에톡시, t-부틸, 플루오로, 클로로, 브로모, 나이트로, 또는 벤족시이고;상기 R4는 수소, 브로모, 클로로, 또는 플루오로인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
|
| 3 |
3
제1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(3-브로모-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(2-(하이드록시이미노)-3-페닐프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(4-플루오로페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(4-클로로페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드); (2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(4-브로모페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(3,4-디플루오로페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3,4-디클로로페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(4-에톡시페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(4-벤질옥시)페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(2-(하이드록시이미노)-3-(4-니트로페닐)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(4-터트-부틸)페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(2-(하이드록시이미노)-3-(나프탈렌-2-일)프로판아미드);(E)-3-(3-브로모-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-2-(하이드록시이미노)-3-페닐-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드(;(E)-3-(4-플루오로페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(4-클로로페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(4-브로모페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(3,4-디플루오로페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(3,4-디클로로페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(4-에톡시페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(4-(벤질옥시)페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-2-(하이드록시이미노)-3-(4-니트로페닐)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드;(E)-3-(4-(터트-부틸)페닐)-2-(하이드록시이미노)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드; 및(E)-2-(하이드록시이미노)-3-(나프탈렌-2-일)-N-(2-((페닐티오)셀라닐)에틸)프로판아미드
|
| 4 |
4
제3항에 있어서,상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(3-브로모-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(2-(하이드록시이미노)-3-페닐프로판아미드);(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(4-에톡시페닐)-2-(하이드록시이미노)프로판아미드); 및(2E,2'E)-N,N'-(디셀렌디일비스(에탄-2,1-디일))비스(2-(하이드록시이미노)-3-(4-니트로페닐)프로판아미드)
|
| 5 |
5
하기 화학식 3으로 표시되는 화합물에 2,2'-디셀렌디일디에탄아민을 첨가하여 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 합성하는 단계; 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 가수분해 반응을 수행하여 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 1](상기 화학식 1, 화학식 3, 및 화학식 4에 있어서,상기 X는 수소, C1-5 알킬, , 1-나프틸, 2-나프틸, 또는 9-안트라세닐이고; 이때, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 나이트로, 할로겐, 시안, 히드록시, 디메틸아미노, 메틸설포닐아미드, 트리플루오르메틸, C1-5 알킬, C1-3 알콕시, 비닐, 아릴, 페녹시, 또는 벤족시이고;상기 R3 및 R4 는 환(ring)으로 연결되는 경우, (n = 1, 2, 또는 3)이고;상기 R1 내지 R5 중 어느 하나가 페녹시, 또는 벤족시일 경우, 상기 방향족 환(aromatic ring)의 치환기는 C1-3 알킬, C1-3 알콕시, 할로겐, 트리플루오르메틸, 또는 t-부틸이다)
|
| 6 |
6
하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 디티오트레이톨을 첨가하여 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 합성하는 단계를 포함하는, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2](상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,상기 X는 수소, C1-5 알킬, , 1-나프틸, 2-나프틸, 또는 9-안트라세닐이고; 이때, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 나이트로, 할로겐, 시안, 히드록시, 디메틸아미노, 메틸설포닐아미드, 트리플루오르메틸, C1-5 알킬, C1-3 알콕시, 비닐, 아릴, 페녹시, 또는 벤족시이고;상기 R3 및 R4 는 환(ring)으로 연결되는 경우, (n = 1, 2, 또는 3)이고;상기 R1 내지 R5 중 어느 하나가 페녹시, 또는 벤족시일 경우, 상기 방향족 환(aromatic ring)의 치환기는 C1-3 알킬, C1-3 알콕시, 할로겐, 트리플루오르메틸, 또는 t-부틸이다)
|
| 7 |
7
제5항 또는 제6항에 있어서,상기 X는 또는 2-나프틸이고;상기 R1, R2, 및 R5는 각각 독립적으로 수소이고;상기 R3 는 수소, 히드록시, 에톡시, t-부틸, 플루오로, 클로로, 브로모, 나이트로, 또는 벤족시이고;상기 R4는 수소, 브로모, 클로로, 또는 플루오로인 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
|
| 8 |
8
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
|
| 9 |
9
제8항에 있어서, 상기 암은 폐암 또는 대장암인 것을 특징으로 하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
|
