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하기 화학식 1로 표시되는 다이아지린(Diazirine)계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,상기 R1은 할로겐, 아지도 또는 C1-C5의 알킬옥시카보닐이고;상기 R2는 C1-C5의 하이드록시알킬, 카복실, C1-C5의 알킬옥시카보닐, 또는 C2-C5의 알카이닐이고;상기 n은 1 내지 10의 정수이고;상기 m은 0 내지 9의 정수이다)
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제1항에 있어서,상기 R1은 아이오도, 아지도 또는 -C(=O)-OCH2CH3이고;상기 R2는 -CH2OH, 카복실, -C(=O)-OCH2CH3, 또는 프로파길이고;상기 n은 1 또는 2이고;상기 m은 0 또는 1인 것인, 다이아지린계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물 군으로부터 선택되는 1종인 것인, 다이아지린계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 2];[화학식 3];[화학식 4];[화학식 5]; 및[화학식 6](상기 화학식 2 내지 6에 있어서,상기 n 및 m은 각각 제1항에서 정의한 바와 같다)
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제3항에 있어서,상기 화학식 2 내지 3으로 표시되는 화합물은 화학식 4로 표시되는 화합물을 합성하기 위한 중간체 화합물인 것을 특징으로 하는, 다이아지린계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제3항에 있어서,상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물은 화학식 5로 표시되는 화합물을 합성하기 위한 중간체 화합물인 것을 특징으로 하는, 다이아지린계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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6
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 다이아지린계 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는, 다이아지린계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:1) (3-(아이오도메틸)-3H-다이아지린-3-일)메탄올;2) (3-(아지도메틸)-3H-다이아지린-3-일)메탄올;3) 3-(아지도메틸)-3H-다이아지린-3-카복실산;4) 에틸 3-(아지도메틸)-3H-다이아지린-3-카복실레이트;5) 2-(3-(2-아지도에틸)-3H-다이아지린-3-일)에탄-1-올; 및6) 에틸2-(3-(부트-3-인-1-일)-3H-다이아지린-3-일)아세테이트
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7
제1항의 화학식 1로 표시되는 다이아지린계 화합물의 제조방법으로서,하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 7로 표시되는 화합물을 암모니아(ammonia) 용액을 혼합하여 반응시키고, 하이드록시아민-O-설페이트산(hydroxylamine-O-sulfonicacid) 및 유기용매를 첨가하여 반응시킨 뒤, 트리에틸아민(TEA) 및 아이오딘(I2)을 첨가하여 유기용매에서 반응시켜 화학식 8로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 1);화학식 8로 표시되는 화합물에 이미다졸(imidazole), 트리페닐포스핀(triphenylphosphine) 및 유기용매를 혼합하고, 아이오딘(I2)을 첨가하여 반응시켜 화학식 2로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 2);화학식 2로 표시되는 화합물에 아지드화 나트륨(sodium azide) 및 유기용매를 혼합하여 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 3);화학식 3으로 표시되는 화합물에 유기용매 및 존스 시약(Jones reagent)을 혼합하여 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 4); 및화학식 4로 표시되는 화합물에 염화마그네슘(MgCl2), 디에틸피로카보네트(Diethylpyrocarbonate)을 첨가하여 유기용매에서 반응시켜 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 5);를 포함하고,상기 화학식 1로 표시되는 다이아지린계 화합물은, 단계 2 내지 단계 4에서 각각 얻어진 중간체 화합물 또는 단계 5에서 얻어진 최종 화합물인 것인, 제1항의 화학식 1로 표시되는 다이아지린계 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서,상기 n 및 m은 각각 제1항에서 정의한 바와 같다)
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8
제7항에 있어서,상기 단계 1 내지 단계 5의 유기용매는 독립적으로 메탄올(MeOH), 에탄올(EtOH), 디클로로메탄(DCM), 디메틸포름아미드(DMF), 아세톤, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, 헥산, 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO) 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 제조방법
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9
제1항의 화학식 1로 표시되는 다이아지린계 화합물의 제조방법으로서,하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 9로 표시되는 화합물을 암모니아(ammonia) 용액을 혼합하여 반응시키고, 하이드록시아민-O-설페이트산(hydroxylamine-O-sulfonicacid) 및 유기용매를 첨가하여 반응시킨 뒤, 트리에틸아민(TEA) 및 아이오딘(I2)을 첨가하여 유기용매에서 반응시켜 화학식 10으로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 1a);화학식 10으로 표시되는 화합물에 유기용매 및 존스 시약(Jones reagent)을 혼합하여 반응시켜 화학식 11로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 4a); 및화학식 11로 표시되는 화합물에 염화마그네슘(MgCl2), 디에틸피로카보네트(Diethylpyrocarbonate)을 첨가하여 유기용매에서 반응시켜 화학식 6으로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 5a);를 포함하고,상기 화학식 1로 표시되는 다이아지린계 화합물은, 단계 5a에서 얻어진 최종 화합물인 것인, 제1항의 화학식 1로 표시되는 다이아지린계 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에 있어서,상기 n 및 m은 각각 제1항에서 정의한 바와 같다)
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10
제9항에 있어서,상기 단계 1a, 단계 4a 및 단계 5a의 유기용매는 독립적으로 메탄올(MeOH), 에탄올(EtOH), 디클로로메탄(DCM), 디메틸포름아미드(DMF), 아세톤, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, 헥산, 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO) 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 제조방법
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11
제1항의 화합물 1로 표시되는 다이아지린계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 광친화성 표지(Photo-affinity tag)용 조성물
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제1항의 화합물 1로 표시되는 다이아지린계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 단백질을 포함하는 시료에 처리하는 단계; 및300 내지 380nm 파장의 자외선(UV)을 포함하는 광을 조사하는 단계;를 포함하는, 단백질을 광표지하는 방법
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