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도파민 D3 및 D4 수용체의 선택적 활성을 지닌 신규이소옥사졸릴알킬피페라진 유도체와, 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2014013766
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 도파민 D3 및 D4 수용체에 대한 선택적 활성을 가지는 다음 화학식 1로 표시되는 신규 이소옥사졸릴알킬피페라진 유도체와, 환원제 존재하에서의 환원성 아미화반응을 이용한 이들 화합물의 제조방법에 관한 것이다.상기 화학식 1에서 : R1, R2, R3, R4, R5, R6, X 및 n은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.도파민 수용체, 이소옥사졸릴알킬피페라진 유도체, 길항제, 정신분열증, 환원성 아민화 반응
Int. CL C07D 413/14 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020000073121 (2000.12.04)
출원인 한국과학기술연구원, 한국화학연구원, 한국과학기술원
등록번호/일자 10-0394086-0000 (2003.07.25)
공개번호/일자 10-2002-0043918 (2002.06.12) 문서열기
공고번호/일자 (20030806) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2000.12.04)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
3 한국과학기술원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 고훈영 대한민국 경기도성남시분당구
2 최경일 대한민국 서울특별시노원구
3 조용서 대한민국 서울특별시동대문구
4 배애님 대한민국 서울특별시송파구
5 강경호 대한민국 전라북도정읍
6 차미영 대한민국 경기도성남시분당구
7 공재양 대한민국 대전광역시유성구
8 정대영 대한민국 대전광역시유성구
9 이희윤 대한민국 대전광역시유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 허상훈 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 ***, 우리종합금융빌딩 **층 한라국제특허법률사무소 (역삼동)
2 백남훈 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 ***, KTB네트워크빌딩**층 한라국제특허법률사무소 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울 성북구
2 한국화학연구원 대한민국 대전 유성구
3 한국과학기술원 대한민국 대전 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application
2000.12.04 수리 (Accepted) 1-1-2000-0257611-28
2 과오납통지서
Notice of Erroneous Payment
2000.12.26 수리 (Accepted) 1-5-2000-0046641-98
3 출원인정보변경(경정)신고서
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2001.01.19 수리 (Accepted) 4-1-2001-0007135-37
4 출원인정보변경(경정)신고서
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2002.03.02 수리 (Accepted) 4-1-2002-0020822-81
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2002.05.20 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2002.06.19 수리 (Accepted) 9-1-2002-0008493-86
7 출원인정보변경(경정)신고서
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2002.07.05 수리 (Accepted) 4-1-2002-0056800-64
8 출원인정보변경(경정)신고서
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2002.07.05 수리 (Accepted) 4-1-2002-0056808-28
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2003.02.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2003-0055220-58
10 복대리인 선임 신고서
Report on Appointment of Sub-agent
2003.03.10 수리 (Accepted) 1-1-2003-0083596-53
11 의견서
Written Opinion
2003.03.10 수리 (Accepted) 1-1-2003-0083587-42
12 명세서 등 보정서
Amendment to Description, etc.
2003.03.10 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2003-0083586-07
13 등록결정서
Decision to grant
2003.06.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2003-0235051-16
14 출원인정보변경(경정)신고서
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2004.01.14 수리 (Accepted) 4-1-2004-0001933-29
15 출원인정보변경(경정)신고서
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2004.03.19 수리 (Accepted) 4-1-2004-0012166-74
16 출원인정보변경(경정)신고서
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2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
17 출원인정보변경(경정)신고서
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2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
18 출원인정보변경(경정)신고서
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2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
19 출원인정보변경(경정)신고서
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2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
20 출원인정보변경(경정)신고서
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2013.02.01 수리 (Accepted) 4-1-2013-5019983-17
21 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
22 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2014-5158129-58
23 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2014-5157993-01
24 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2014-5157968-69
25 출원인정보변경(경정)신고서
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2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
26 출원인정보변경(경정)신고서
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2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
27 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.04.24 수리 (Accepted) 4-1-2019-5081392-49
28 출원인정보변경(경정)신고서
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2020.05.15 수리 (Accepted) 4-1-2020-5108396-12
29 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.06.12 수리 (Accepted) 4-1-2020-5131486-63
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1

다음 화학식 1로 표시되는 이소옥사졸릴알킬피페라진 유도체 및 이의 약제학적으로 허용 가능한 염 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물

2 2

제 1 항에 있어서, 상기 화합물은 키랄중심을 가지는 것으로 라세믹(racemic) 화합물 또는 각각의 이성질체인 것임을 특징으로 하는 화합물

3 3

삭제

4 4

제 1 항에 있어서, 상기 R1은 히드록시기, 페닐메틸기, 디페닐메틸기, (2-트리플루오로메틸페닐)메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 2-에톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-피리미딜기, 4-클로로벤즈히드릴기, 4,4'-디플루오로벤즈히드릴기 또는 벤즈이미다졸리딘온기를 나타내고; 상기 R2, R3, R4 및 R5는 수소원자를 나타내고; R6은 페닐기, 4-플루오로페닐기, 4-클로로페닐기, 3-니트로페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3-페녹시페닐기, 스티릴기, 2-푸릴기, 2-티엔닐기 또는 2-티아졸기를 나타내고; X는 CH 또는 질소원자를 나타내고; n은 3 또는 4를 나타내는 것임을 특징으로 하는 화합물

5 5

제 1 항에 있어서, 상기 화합물은

3-(3-니트로페닐)-5-[3-(4-페닐피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

2-{5-[3-(4-페닐피페라지닐)프로필]이소옥사졸-3-일}티오펜,

5-[3-(4-페닐피페라지닐)프로필]-3-(2-페닐비닐)이소옥사졸,

3-(4-클로로페닐)-5-[3-(4-페닐피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

3-(4-플루오로페닐)-5-[3-(4-페닐피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

1-페녹시-3-{5-[3-(4-페닐피페라지닐)프로필]이소옥사졸-3-일}벤젠,

3-페닐-5-[3-(4-페닐피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}-3-페닐이소옥사졸,

5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}-3-(4-클로로페닐)이소옥사졸,

5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}-3-(3-니트로페닐)이소옥사졸,

4-(5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)-1,2-디메톡시벤젠,

2-(5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)티오펜,

5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}-3-(4-플루오로페닐)이소옥사졸,

1-(5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)-3-페녹시벤젠,

5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}-3-(2-페닐비닐)이소옥사졸,

2-메톡시-1-{4-[3-(3-페닐이소옥사졸-5-일)프로필]피페라지닐}벤젠,

1-(4-{3-[3-(4-클로로페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)-2-메톡시벤젠,

3-페닐-5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

3-(4-클로로페닐)-5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

2-메톡시-1-(4-{3-[3-(3-페녹시페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)벤젠,

2-메톡시-1-(4-{3-[3-(2-페닐비닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)벤젠,

1,2-디메톡시-4-{5-[3-(4-페닐피페라지닐)프로필]이소옥사졸-3-일}벤젠,

1,2-디메톡시-4-{5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸-3-일}벤젠,

1,2-디메톡시-4-(5-{3-[4-(2-메톡시페닐)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)벤젠,

2-메톡시-1-(4-{3-[3-(3-니트로페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)벤젠,

3-(3-니트로페닐)-5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

2-{5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸-3-일}티오펜,

2-메톡시-1-{4-[3-(3-(2-티에닐)이소옥사졸-5-일)프로필]피페라지닐}벤젠,

1-(4-{3-[3-(4-플루오로페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)-2-메톡시벤젠,

5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필}-3-(2-페닐비닐)이소옥사졸,

3-(2-페닐비닐)-5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

1-(1-{3-[3-(2-페닐비닐)이소옥사졸-5-일]프로필}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-(1-{3-[3-(4-클로로페닐)이소옥사졸-5-일]프로필-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-(1-{3-[3-(3-니트로페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-페녹시-3-{5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸-3-일}벤젠,

1-(1-{3-[3-(3,4-디메톡시페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-(1-{3-[3-(4-플루오로페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-{1-[3-(3-페닐이소옥사졸-5-일)프로필]-4-피페리딜}-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-(1-{3-[3-(3-페녹시페닐)이소옥사졸-5-일]프포필}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

2-메톡시-1-{4-[3-(3-(1,3-티아졸-2-일)이소옥사졸-5-일)프로필]피페라지닐}벤젠,

2-(5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)-1,3-티아졸,

3-(4-클로로페닐)-5-(3-[4-벤질피페라지닐]프로필}이소옥사졸,

3-(3-니트로페닐)-5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필}이소옥사졸,

1,2-디메톡시-4-(5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)벤젠,

2,4-디메톡시-1-(5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)벤젠,

2-(5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필-3-일)티오펜,

2-(5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)-1,3-티아졸,

3-(4-플루오로페닐)-5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필}이소옥사졸,

3-페닐-5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필}이소옥사졸,

1-(5-{3-[4-벤질피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)-3-페녹시벤젠,

1-(5-{3-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)-2,4-디메톡시벤젠,

2,4-디메톡시-1-{5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸-3-일}벤젠,

1-(1-{3-[3-(2,4-디메톡시페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-{1-[3-(3-(2-티에닐)이소옥사졸-5-일)프로필]-4-피페리딜}-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

3-(4-플루오로페닐)-5-[3-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)프로필]이소옥사졸,

5-{3-[4-(4-플루오로페닐)피페라지닐]프로필}-3-페닐이소옥사졸,

3-메톡시-1-(4-{3-[3-(3-니트로페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)벤젠,

1-(4-{3-[3-(3,4-디메톡시페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)-3-메톡시벤젠,

3-(4-클로로페닐)-5-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라지닐]프로필}이소옥사졸,

4-(5-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)-1,2-디메톡시벤젠,

2-(5-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)티오펜,

5-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라지닐]프로필}-3-페닐이소옥사졸,

1-(5-{3-[4-(2-클로로페닐)피페라지닐]프로필}이소옥사졸-3-일)-3-페녹시벤젠,

1-(4-{3-[3-(3,4-디메톡시페닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)-2-에톡시벤젠,

2-에톡시-1-{4-[3-(3-(2-티에닐)이소옥사졸-5-일)프로필]피페라지닐}벤젠,

2-에톡시-1-(4-{3-[3-(2-페닐비닐)이소옥사졸-5-일]프로필}피페라지닐)벤젠,

5-{4-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]부틸}-3-(4-플루오로페닐)이소옥사졸,

5-{4-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]부틸}-3-(3-니트로페닐)이소옥사졸,

4-(5-{4-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)-1,2-디메톡시벤젠,

1-(5-{4-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)-2,4-디메톡시벤젠,

5-{4-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]부틸}-3-페닐이소옥사졸,

2-{5-[4-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)부틸]이소옥사졸-3-일}티오펜,

3-페닐-5-[4-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)부틸]이소옥사졸,

1-(5-{4-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)-3-페녹시벤젠,

5-{4-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]부틸}-3-(2-페닐비닐)이소옥사졸,

3-페녹시-1-{5-[4-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)부틸]이소옥사졸-3-일}벤젠,

3-(2-페닐비닐)-5-[4-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)부틸]이소옥사졸,

1,2-디메톡시-4-{5-[4-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)부틸]이소옥사졸-3-일}벤젠,

2,4-디메톡시-1-{5-[4-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)부틸]이소옥사졸-3-일}벤젠,

3-(4-플루오로페닐)-5-[4-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)부틸]이소옥사졸,

3-(3-니트로페닐)-5-[4-(4-{[2-(트리플루오로메틸)페닐]메틸}피페라지닐)부틸]이소옥사졸,

1-(1-{4-[3-(4-플루오로페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-(1-{4-[3-(3-니트로페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-{1-[4-(3-(2-티에닐)이소옥사졸-5-일)부틸]-4-피페리딜}-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-{1-[4-(3-페닐이소옥사졸-5-일)부틸]-4-피페리딜-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-(1-{4-[3-(3,4-디메톡시페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1,2-디메톡시-4-(5-{4-[4-벤질피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)벤젠,

2-(5-{4-[4-(디페닐메틸)피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)티오펜,

2-(5-{4-[4-벤질피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)티오펜,

1-(5-{4-[4-벤질피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)-3-페녹시벤젠,

5-{4-[4-벤질피페라지닐]부틸}-3-(2-페닐비닐)이소옥사졸,

1-(1-{4-[3-(3-페녹시페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

1-(1-{4-[3-(2-페닐비닐)이소옥사졸-5-일]부틸}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

3-(4-플루오로페닐)-5-{4-[4-벤질피페라지닐]부틸}이소옥사졸,

3-(3-니트로페닐)-5-{4-[4-벤질피페라지닐]부틸}이소옥사졸,

2,4-디메톡시-1-(5-{4-[4-벤질피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)벤젠,

1-(1-{4-[3-(2,4-디메톡시페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}-4-피페리딜)-3-히드로벤즈이미다졸-2-온,

3-페닐-5-{4-[4-벤질피페라지닐]부틸}이소옥사졸,

3-(4-플루오로페닐)-5-[4-(4-페닐피페라지닐)부틸]이소옥사졸,

3-(3-니트로페닐)-5-[4-(4-페닐피페라지닐)부틸]이소옥사졸,

1,2-디메톡시-4-{5-[4-(4-페닐피페라지닐)부틸]이소옥사졸-3-일}벤젠,

2,4-디메톡시-1-{5-[4-(4-페닐피페라지닐)부틸]이소옥사졸-3-일}벤젠,

2-{5-[4-(4-페닐피페라지닐)부틸]이소옥사졸-3-일}티오펜,

3-페닐-5-[4-(4-페닐피페라지닐)부틸]이소옥사졸,

1-(4-{4-[3-(4-플루오로페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}피페라지닐)-2-메톡시벤젠,

2-메톡시-1-(4-{4-[3-(3-니트로페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}피페라지닐)벤젠,

1-(4-{4-[3-(3,4-디메톡시페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}피페라지닐)-2-메톡시벤젠,

1-(4-{4-[3-(2,4-디메톡시페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}피페라지닐)-2-메톡시벤젠,

2-메톡시-1-{4-(3-(2-티에닐)이소옥사졸-5-일)부틸]피페라지닐}벤젠,

2-메톡시-1-{4-[4-(3-페닐이소옥사졸-5-일)부틸]피페라지닐}벤젠,

3-페녹시-1-{5-[4-(4-페닐피페라지닐)부틸]이소옥사졸-3-일}벤젠,

5-[4-(4-페닐피페라지닐)부틸]-3-(2-페닐비닐)이소옥사졸,

1-(5-{4-[4-(2-메톡시페닐)피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)-3-페녹시벤젠,

2-메톡시-1-(4-{4-[3-(2-페닐비닐)이소옥사졸-5-일]부틸}피페라지닐)벤젠,

3-(4-플루오로페닐)-5-{4-[4-(4-플루오로페닐)피페라지닐]부틸}이소옥사졸,

3-메톡시-1-(4-{4-[3-(3-니트로페닐)이소옥사졸-5-일]부틸}피페라지닐)벤젠,

5-{4-[4-(2-플루오로페닐)피페라지닐]부틸}-3-(2-페닐비닐)이소옥사졸,

1,2-디메톡시-4-(5-{4-[4-(2-메틸페닐)피페라지닐]부틸}이소옥사졸-3-일)벤젠,

그리고 이들의 약제학적으로 허용가능한 염 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물

6 6

제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 약제학적 허용 가능한 염이 염산, 브롬산, 술폰산, 아미도황산, 인산 및 질산 중에서 선택된 무기산의 염; 프로피온산, 숙신산, 글리콜산, 스테아르산, 젖산, 타르타르산, 시트르산, 파라톨루엔설폰산 및 메탄설폰산 중에서 선택된 유기산의 염; 또는 4차 암모늄염인 것임을 특징으로 하는 화합물

7 7

다음 화학식 2로 표시되는 아민 화합물과 다음 화학식 3으로 표시되는 알데히드 화합물을 환원제 존재하에서 환원성 아민화 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 다음 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법

8 8

제 7 항에 있어서, 상기 환원제가 NaBH(OAc)3, NaBH3CN 및 NaBH4 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법

9 9

다음 화학식 1로 표시되는 이소옥사졸릴알킬피페라진 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염이 함유된 것임을 특징으로 하는 중추신경계용 약제조성물

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