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a) 하기 화학식 2로 표시되는 N-보호된 아지리딘일메탄올 화합물을 산화 반응(oxidation)한 후에, 하기 화학식 7로 표시되는 포스포노아세테이트 화합물과 반응시켜, 하기 화학식 3으로 표시되는 에스테르 화합물을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, R1은 아민 보호기로서 벤질기, p-메톡시벤질기, 1-페닐에틸기, 벤젠설포닐기, 및 p-톨루엔설포닐기 중에서 선택되고; R2는 C1-6 알킬기, 또는 벤질기를 나타낸다,b) 하기 화학식 3으로 표시되는 에스테르 화합물을 디히드록실화 반응(dihidroxylation)시켜, 하기 화학식 4로 표시되는 디히드록시 화합물을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, R1 및 R2는 각각 상기에서 정의한 바와 같다,c) 하기 화학식 4로 표시되는 디히드록시 화합물을 R3COOH로 표시되는 유기산 존재하에서 고리화 반응(cyclization)시켜, 하기 화학식 5로 표시되는 락탐 화합물을 제조하는 과정; 및 상기 반응식에서, R1 및 R2는 각각 상기에서 정의한 바와 같고, R3은 C1-6 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다,d) 하기 화학식 5로 표시되는 락탐 화합물을 환원 반응(reduction)한 후에, 탈보호 반응(deprotection)하여 하기 화학식 1로 표시되는 1,4-디데옥시-1,4-이미노-아라비니톨을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, R1 및 R3은 각각 상기에서 정의한 바와 같다,을 포함하는 1,4-디데옥시-1,4-이미노-아라비니톨의 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 a)산화 반응은 스원 산화반응(Swern oxidation), 또는 데스-마틴 산화반응(Dess-Martin oxidation)에 의해 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 b)디히드록실화 반응은 사산화 오스뮴(OsO4) 촉매와 N-메틸몰폴린 N-옥사이드 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 c)고리화 반응은 염화메틸렌과 톨루엔의 혼합용매 및 30℃ 내지 80℃ 온도 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 d)환원 반응은 리튬 알루미늄 하이드라이드 (LiAlH4), 및 삼수소화보론-디메틸설파이드 배위화합물(BH3-DMS)로부터 선택된 환원제 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 d)탈보호 반응은 전이금속 촉매와 수소기체를 사용하는 조건하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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7
청구항 1에 있어서,상기 화학식 5로 표시되는 락탐 화합물은 결정화하여 하기 화학식 5a 또는 5b로 표시되는 광학활성 락탐 화합물로 각각 분리하여 사용하는 것을 특징으로 제조방법
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청구항 1 또는 청구항 7에 있어서,상기 화학식 5a 또는 5b로 표시되는 광학활성 락탐 화합물로부터 하기 화학식 1a로 표시되는 광학활성 1,4-디데옥시-1,4-이미노-D-아라비니톨 또는 하기 화학식 1b로 표시되는 1,4-디데옥시-1,4-이미노-L-아라비니톨을 각각 제조하는 것을 특징으로 제조방법
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하기 화학식 1a로 표시되는 광학활성 1,4-디데옥시-1,4-이미노-D-아라비니톨 제조를 위한 중간체 화합물로 이용되는, 하기 화학식 5a로 표시되는 광학활성 락탐 화합물 :[화학식 1a][화학식 5a]상기 화학식 5a에 있어서, R1 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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하기 화학식 1b로 표시되는 광학활성 1,4-디데옥시-1,4-이미노-L-아라비니톨 제조를 위한 중간체 화합물로 이용되는, 하기 화학식 5b로 표시되는 광학활성 락탐 화합물 :[화학식 1b][화학식 5b]상기 화학식 5b에 있어서, R1 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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