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단백질 키나아제 저해활성을 갖는 신규의 1,6-치환된 인돌 화합물

  • 기술번호 : KST2014049354
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 단백질 키나아제 저해활성을 갖는 1,6-치환된 인돌 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 그리고 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 비정상 세포 성장으로 유발되는 종양질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다.본 발명의 신규 인돌 화합물은 성장 인자 신호 전달에 관여하는 다양한 단백질 키나아제에 대하여 우수한 억제 효과를 나타내므로, 이들 단백질 키나아제에 의해 유발되는 종양 질환의 예방 및 치료제로서 유용하다.인돌, 단백질, 키나아제, 억제제, 비정상 세포 성장 질환
Int. CL A61K 31/40 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 209/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020090102359 (2009.10.27)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1116756-0000 (2012.02.08)
공개번호/일자 10-2011-0045688 (2011.05.04) 문서열기
공고번호/일자 (20120313) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.10.27)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 심태보 대한민국 서울특별시 서초구
2 함영진 대한민국 서울특별시 동작구
3 유경호 대한민국 서울특별시 도봉구
4 오창현 대한민국 서울특별시 노원구
5 하정미 대한민국 서울특별시 서대문구
6 최환근 대한민국 서울특별시 은평구
7 김환 대한민국 경기도 고양시 덕양구
8 전은진 대한민국 서울특별시 서대문구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2009.10.27 수리 (Accepted) 1-1-2009-0658140-07
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2010.11.04 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2010-0721603-15
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.06.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0355061-19
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.08.29 수리 (Accepted) 1-1-2011-0673069-18
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.09.15 수리 (Accepted) 1-1-2011-0718479-13
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.09.15 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0718478-67
8 등록결정서
Decision to grant		 2012.01.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0059332-67
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
10 대리인선임신고서
Report on Appointment of Agent		 2015.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2015-5033520-42
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 1,6-치환된 인돌 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 수화물 및 용매화물로부터 선택된 화합물 :[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 N; 또는 CH로 이루어진 군으로부터 선택되며,Y는 N; 또는 CRa로 이루어진 군으로부터 선택되며,L은 -NR4C(O)-; -C(O)NR5-; -NR4C(O)NR5-; 또는 -NR4S(O)2- 로 이루어진 군으로부터 선택되며,Ra는 수소원자이거나; 또는 R1과 결합되어 5 내지 7각의 고리를 형성할 수 있고,R1은 수소원자; 직쇄, 분지형 또는 환형의 C1-C6 알킬기; 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 5 내지 7각의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기가 치환된 C1-C6 알킬기; 또는 -C(O)R4 로 이루어진 군으로부터 선택되며,R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자; 또는 직쇄, 분지형 또는 환형의 C1-C6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,E는 직쇄, 분지형 또는 환형의 포화 또는 불포화된 C1-C6 알킬기; 5 내지 7각의 치환 또는 비치환된 아릴기; 5 내지 7각의 치환 또는 비치환된 아릴기 2개가 결합된 바이아릴기; 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 5 내지 7각의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 5 내지 7각의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기한 아릴, 헤테로아릴, 바이아릴 또는 헤테로고리기는 각각 독립적으로 수소원자; 할로젠원자; -CN; -NO2; 직쇄, 분지형 또는 환형의 C1-C6 알킬기; 할로젠원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기; 시아노 C1-C6 알킬기; -OR6; -O(CH2)nNR7R8 (이때, n은 1 내지 6의 정수); -NR7R8; -NR6COR7; -NR5C(O)NR7R8; -C(O)R7; -C(O)OR7; -C(O)NR7R8; -C(O)NH(CH2)nNR7R8; -S(O)R7; -S(O)2R7; -S(O)2NR7R8; 5 내지 7각의 아릴기; 5 내지 7각의 아릴기 2개가 결합된 바이아릴기; 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 5 내지 7각의 헤테로아릴기; 또는 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 5 내지 7각의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환 또는 비치환되며, 이때 아릴, 바이아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로고리기는 각각 할로젠원자, C1-C6 알킬기, 또는 할로젠원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환될 수 있고,R6, R7, 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자; 할로젠원자; 직쇄, 분지형 또는 환형의 포화 또는 불포화된 C1-C6 알킬기; 5 내지 7각의 아릴기; 5 내지 7각의 아릴기 2개가 결합된 바이아릴기; 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 5 내지 7각의 헤테로아릴기; 또는 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 5 내지 7각의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 또는 NR7R8은 R7 및 R8이 결합되어 있는 질소원자, 또는 추가로 다른 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하여 5 내지 7각의 헤테로아릴 또는 헤테로고리기를 형성할 수 있으며, 상기 아릴, 바이아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로고리기는 각각 할로젠원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 또는 할로젠원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환될 수 있다
2 2
청구항 1에 있어서,상기 X는 N; 또는 CH로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 Y는 N; 또는 CRa로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 L은 -NR4C(O)-; -C(O)NR5-; -NR4C(O)NR5-; 또는 -NR4S(O)2- 로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 Ra는 수소원자이거나; 또는 R1과 결합되어 5 내지 7각의 고리를 형성할 수 있고,상기 R1은 수소원자; 직쇄, 분지형 또는 환형의 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬모폴리노기; 또는 -C(O)R4 로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자; 또는 직쇄, 분지형 또는 환형의 C1-C6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 E는 직쇄, 분지형 또는 환형의 포화 또는 불포화된 C1-C6 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 아이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 피라졸릴기; 치환 또는 비치환된 티아졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기한 치환된 페닐, 퓨라닐, 옥사졸릴, 아이소옥사졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴 또는 티오페닐기는 각각 독립적으로 수소원자; 할로젠원자; 직쇄, 분지형 또는 환형의 C1-C6 알킬기; 할로젠원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기; 시아노 C1-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; N-(C1-C6 알킬)피페리디닐옥시기; 모폴리노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환 또는 비치환되며, 이때 치환된 페닐, 피리디닐, 또는 이미다졸릴기는 각각 할로젠원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 또는 할로젠원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 것을 특징으로 하는 화합물
3 3
청구항 1에 있어서,상기 X는 N이고,상기 Y는 N; 또는 CRa로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 L은 -NHC(O)-; -NHC(O)NH-; 또는 -NHS(O)2- 로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 Ra는 수소원자이거나; 또는 Ra가 R1과 결합하여 피롤로[2,3-d]피리미딘 고리를 형성할 수 있고,상기 R1은 수소원자; 메틸기; 에틸기; 사이클로프로필기; 모폴리노에틸기; 또는 -C(O)-사이클로프로필기로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 R2, 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자; 또는 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 E는 메틸기; 에틸기; 사이클로프로필기; 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 아이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 피라졸릴기; 치환 또는 비치환된 티아졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 티오페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기한 치환된 페닐, 퓨라닐, 옥사졸릴, 아이소옥사졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴 또는 티오페닐기는 각각 독립적으로 수소원자; 클로로원자; 플루오로원자, 브로모원자; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 시아노프로판-2-일기; 메톡시기; 메틸피페리디닐옥시기; 모폴리노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환 또는 비치환되며, 이때 치환된 페닐, 피리디닐, 또는 이미다졸릴기는 각각 클로로, 메틸, 메톡시, 또는 트리플루오로메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 것을 특징으로 하는 화합물
4 4
청구항 1에 있어서,상기 X는 N이고,상기 Y는 CRa이고,상기 L은 -NHC(O)-, 또는 -NHC(O)NH-이고,상기 Ra는 수소원자이거나; 또는 Ra가 R1과 결합하여 피롤로[2,3-d]피리미딘 고리를 형성할 수 있고,상기 R1은 수소원자, 메틸기, 사이클로프로필기, 모폴리노에틸기, 또는 -C(O)-사이클로프로필기이고,상기 R2, 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 메틸기이고,상기 E는 사이클헥실기, 페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-클로로-4-트리플루오로페닐기, 3-트리플루오로-4-클로로페닐기, 3-모폴리노-5-트리플루오로페닐기, 3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-트리플루오로페닐기, 3-(2-시아노프로판-2-일)페닐기, 또는 5-메틸아이소옥사졸-3-일기인 것을 특징으로 하는 화합물
5 5
청구항 1에 있어서,1-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(2-메톡시페닐)우레아;1-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)우레아;1-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(2-플루오로페닐)우레아;1-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(3,4-디클로로페닐)우레아;1-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-사이클로헥실우레아;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-모폴리노-5-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(2-시아노프로판-2-일)벤즈아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-5-(4-메톡시페닐)퓨란-2-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일-1H-인돌-6-일)페닐)-5-(2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)퓨란-2-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-2,5-디메틸퓨란-3-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-5-메틸아이소옥사졸-3-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-5-(4-클로로페닐)아이소옥사졸-3-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)티아졸-4-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-2-(피리딘-4-일)티아졸-4-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-1-페닐-5-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-5-브로모티오펜-2-카복스아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-4-(1-메틸피페리딘-4-일옥시)-3-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드;N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-4-메틸벤젠설폰아마이드;1-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)-4-메틸페닐)-3-(2-메톡시페닐)우레아;1-(2-메톡시페닐)-3-(3-(1-(6-(메틸아미노)피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)우레아;1-(3-(1-(6-(사이클로프로필아미노)피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(2-메톡시페닐)우레아;1-(2-메톡시페닐)-3-(3-(1-(6-(2-모폴리노에틸아미노)피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)우레아;1-(3-(1-(2-아미노피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(2-메톡시페닐)우레아;N-(6-(6-(3-(3-(2-메톡시페닐)우레이도)페닐)-1H-인돌-1-일)피리미딘-4-일)사이클로프로판카복스아마이드;N-(6-(6-(3-(3-(2-플루오로페닐)우레이도)페닐)-1H-인돌-1-일)피리미딘-4-일)사이클로프로판카복스아마이드;N-(6-(6-(3-(3-(3,4-디클로로페닐)우레이도)페닐)-1H-인돌-1-일)피리미딘-4-일)사이클로프로판카복스아마이드;N-(6-(6-(3-(3-사이클로헥실우레이도)페닐)-1H-인돌-1-일)피리미딘-4-일)사이클로프로판카복스아마이드;4-클로로-N-(3-(1-(6-(사이클로프로판카복스아미도)피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드;N-(3-(1-(6-(사이클로프로판카복시아미도)피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-모폴리노-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미도;N-(3-(1-(6-(사이클로프로판카복시아미도)피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드;3-(2-시아노프로판-2-일)-N-(3-(1-(6-(사이클로프로판카복스아미도)피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)벤즈아마이드;N-(4-(6-(3-(3-(2-메톡시페닐)우레이도)페닐)-1H-인돌-1-일)피리미딘-2-일)사이클로프로판카복스아마이드;N-(6-(6-(5-(3-(2-메톡시페닐)우레이도)-2-메틸페닐)-1H-인돌-1-일)피리미딘-4-일)사이클로프로판카복스아마이드; 1-(3-(1-(7H-피롤로[2,3-d]피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-3-(2-메톡시페닐)우레아; 또는N-(3-(1-(7H-피롤로[2,3-d]피리미딘-4-일)-1H-인돌-6-일)페닐)-4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드;로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화합물
6 6
삭제
7 7
삭제
8 8
상기 청구항 1 내지 5항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 유효성분으로 함유되어 있으며, 흑색종, 유방암, 신장암, 자궁암, 전립선암, 갑상선암, 간암, 또는 대장암의 예방 및 치료에 사용되는 약학적 조성물
9 9
상기 청구항 1 내지 5항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 유효성분으로 함유되어 있으며, 흑색종, 유방암, 신장암, 자궁암, 전립선암, 갑상선암, 간암, 또는 대장암의 치료제
10 10
하기 화학식 2로 표시되는 니트로 화합물을 환원 반응시켜, 하기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물을 제조하는 단계; 및상기 반응식에서, X, Y, R1, R2, 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고,하기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물을 하기 화학식 4로 표시되는 아이소시아네이트 화합물, 카르복시산 화합물, 또는 설포닐클로라이드 화합물과 결합 반응시켜, 하기 화학식 1로 표시되는 1,6-치환된 인돌 화합물을 제조하는 단계;상기 반응식에서, X, Y, R1, R2, R3, 및 E는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, L은 -NHC(O)NH-, -NHC(O)-, 또는 -NHS(O)2- 로 이루어진 군으로부터 선택되고,를 수행하여 제조하는 것을 특징으로 하는 1,6-치환된 인돌 화합물의 제조방법
지정국 정보가 없습니다
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 US08765749 US 미국 FAMILY
2 US20120271048 US 미국 FAMILY
3 WO2011052923 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
4 WO2011052923 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 US2012271048 US 미국 DOCDBFAMILY
2 US8765749 US 미국 DOCDBFAMILY
3 WO2011052923 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
4 WO2011052923 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
국가 R&D 정보가 없습니다.