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폴리이미드-폴리벤조옥사졸 공중합체, 이의 제조방법, 및이를 포함하는 기체 분리막

  • 기술번호 : KST2014043699
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 폴리이미드-폴리벤조옥사졸 공중합체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 기체 분리막에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 전구체인 폴리이미드-폴리(하이드록시이미드) 공중합체를 간단히 열처리하여 열전환(thermal-rearrangment) 반응을 거쳐 제조되는 폴리이미드-폴리벤조옥사졸 공중합체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 기체 분리막에 관한 것이다. 상기 공중합체는 기체에 대한 투과성 및 선택성이 우수하여 각종 가스종에 대한 필름(film), 파이버(fiber), 또는 중공사(hollow fiber) 같은 다양한 형태의 기체 분리막으로 바람직하게 사용가능하다. 이러한 기체 분리막은 공중합체 내 존재하는 딱딱한 고분자 주쇄로 인해 높은 작업 시간, 산성 조건 및 고습과 같은 가혹한 조건하에서도 견딜 수 있는 잇점이 있다. 폴리이미드-폴리벤조옥사졸 공중합체, 기체 분리막, 열전환
Int. CL C08G 61/12 (2006.01.01) C08G 73/10 (2006.01.01) C08G 61/00 (2006.01.01) C08J 5/22 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020080018327 (2008.02.28)
출원인 한양대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-0932765-0000 (2009.12.10)
공개번호/일자 10-2009-0093029 (2009.09.02) 문서열기
공고번호/일자 (20091221) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.02.28)
심사청구항수 39

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한양대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 성동구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이영무 대한민국 서울 서초구
2 이재은 대한민국 서울 노원구
3 정철호 대한민국 광주 북구
4 박호범 대한민국 서울 성동구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 팬코리아특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 논현로**길 **, 역삼***빌딩 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한양대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 성동구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2008.02.28 수리 (Accepted) 1-1-2008-0147580-96
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.03.11 수리 (Accepted) 4-1-2008-5037763-28
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2008.09.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2008.10.13 수리 (Accepted) 9-1-2008-0063578-10
5 [대리인사임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Resignation of Agent] Report on Agent (Representative)		 2009.04.03 수리 (Accepted) 1-1-2009-0202612-28
6 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2009.04.10 수리 (Accepted) 1-1-2009-0218040-31
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2009.09.22 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0392706-13
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2009.11.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2009-0715167-00
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2009.11.20 수리 (Accepted) 1-1-2009-0715166-54
10 등록결정서
Decision to grant		 2009.11.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0492519-05
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.06.05 수리 (Accepted) 4-1-2014-5068294-39
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.02.16 수리 (Accepted) 4-1-2015-5022074-70
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.05 수리 (Accepted) 4-1-2019-5155816-75
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.06 수리 (Accepted) 4-1-2019-5156285-09
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 폴리이미드-폴리벤조옥사졸 공중합체(PBO-PI copolymer): [화학식 1] (상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2´ 및 Ar3´는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 2가의 C5∼C24의 아릴렌기 또는 2가의 C5∼C24의 헤테로 고리이고, 이들은 적어도 하나의 C1∼C10의 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 또는 할로알콕시기로 치환 또는 비치환되고, 2개 이상의 방향족 고리가 서로 접합(fused)되어 축합 고리를 형성하거나, O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH의 관능기에 의해 공유결합되어 있고; Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 3가의 C5∼C24의 아릴렌기 또는 3가의 C5∼C24의 헤테로 고리이고, 이들은 적어도 하나의 C1∼C10의 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 또는 할로알콕시기로 치환 또는 비치환되고, 이들은 2개 이상의 방향족 고리가 서로 접합(fused)되어 축합 고리를 형성하거나, O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH의 관능기에 의해 공유결합되어 있고; Q는 O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, C(=O)NH, C(CH3)(CF3), 또는, C1∼C6의 알킬기 또는 할로알킬기로 치환된 페닐기이고, 이때 상기 Q는 양쪽 페닐 고리와 m-m, m-p, p-m, 또는 p-p 위치로 연결되고; 10≤m≤400의 정수이고; 및 10≤n≤400의 정수이다)
2 2
제1항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2´ 및 Ar3´는 하기 식으로 표시되는 것 중에서 선택되는 것인 공중합체: (이때 X는 O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH이고; Y는 O, S, 또는 C(=O)이고; Z1, Z2 및 Z3는 서로 같거나 다르며, O, N, 또는 S이다)
3 3
제1항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2´ 및 Ar3´는 하기 식으로 표시되는 것 중에서 선택되는 것인 공중합체:
4 4
제1항에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 하기 식으로 표시된 것 중에서 선택되는 것인 공중합체: (이때 X는 O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH이고; Y는 O, S, 또는 C(=O)이고; Z1, Z2 및 Z3는 서로 같거나 다르며, O, N, 또는 S이다)
5 5
제1항에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 하기 식으로 표시된 것 중에서 선택되는 것인 공중합체:
6 6
제1항에 있어서, Q는 C(CH3)2, C(CF3)2, C(=O)NH, C(CH3)(CF3), 또는 중에서 선택된 것인 공중합체
7 7
제1항에 있어서, 상기 Ar1은 이고, Ar2´ 및 Ar3´는 이고, Ar2 및 Ar3은 이고, Q는 C(CF3)2인 것인 공중합체
8 8
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 PBO:PI의 공중합비(n:m)가 1:9 내지 9:1인 것인 공중합체
9 9
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 PBO:PI의 공중합비(n:m)가 2:8 내지 8:2인 것인 공중합체
10 10
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 PBO:PI의 공중합비(n:m)가 3:7 내지 7:3인 것인 공중합체
11 11
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 밀도가 1
12 12
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 FFV(fractional free volume)이 0
13 13
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 면간 거리(d-spacing)가 0
14 14
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 중량평균분자량이 10,000 내지 50,000인 것인 공중합체
15 15
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 2의 폴리이미드-폴리(하이드록시이미드) 공중합체를 열처리하여 제1항의 화학식 1의 폴리이미드-폴리벤조옥사졸 공중합체를 제조하는 방법: [반응식 1] (상기 반응식 1에서, Ar1, Ar2, Ar2´, Ar3, Ar3´, Q, m 및 n은 상기에서 정의한 바와 같다)
16 16
제15항에 있어서, 상기 열처리는 비활성 분위기 하에 150∼500℃에서 30분∼12시간 동안 수행하는 것인 제조방법
17 17
제15항에 있어서, 상기 열처리는 비활성 분위기 하에 350∼450℃에서 30분∼2시간 동안 수행하는 것인 제조방법
18 18
제15항에 있어서, 상기 화학식 2의 폴리이미드-폴리(하이드록시이미드) 공중합체는 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이 모노머로 화학식 3, 화학식 4 및 화학식 5의 화합물을 반응시켜 화학식 6의 폴리이미드와 화학식 7의 폴리(하이드록시이미드)를 각각 제조하는 단계; 및 상기 화학식 6의 폴리이미드와 화학식 7의 폴리(하이드록시이미드)를 공중합하는 단계; 를 거쳐 제조하는 것인 방법: [반응식 2] (상기 반응식 2에서, Ar1, Ar2, Ar3, Q, m 및 n은 상기에서 정의한 바와 같다)
19 19
하기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드-폴리벤조옥사졸(PBO-PI) 공중합체를 포함하는 기체 분리막: [화학식 1] (상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2´ 및 Ar3´는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 2가의 C5∼C24의 아릴렌기 또는 2가의 C5∼C24의 헤테로 고리이고, 이들은 적어도 하나의 C1∼C10의 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 또는 할로알콕시기로 치환 또는 비치환되고, 2개 이상의 방향족 고리가 서로 접합(fused)되어 축합 고리를 형성하거나, O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH의 관능기에 의해 공유결합되어 있고; Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 3가의 C5∼C24의 아릴렌기 또는 3가의 C5∼C24의 헤테로 고리이고, 이들은 적어도 하나의 C1∼C10의 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 또는 할로알콕시기로 치환 또는 비치환되고, 이들은 2개 이상의 방향족 고리가 서로 접합(fused)되어 축합 고리를 형성하거나, O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH의 관능기에 의해 공유결합되어 있고; Q는 O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, C(=O)NH, C(CH3)(CF3), 또는, C1∼C6의 알킬기 또는 할로알킬기로 치환된 페닐기이고, 이때 상기 Q는 양쪽 페닐 고리와 m-m, m-p, p-m, 또는 p-p 위치로 연결되고; 10≤m≤400의 정수이고; 및 10≤n≤400의 정수이다)
20 20
제19항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2´ 및 Ar3´는 하기 식으로 표시되는 것 중에서 선택되는 것인 기체 분리막: (이때 X는 O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH이고; Y는 O, S, 또는 C(=O)이고; Z1, Z2 및 Z3는 서로 같거나 다르며, O, N, 또는 S이다)
21 21
제19항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2´ 및 Ar3´는 하기 식으로 표시되는 것 중에서 선택되는 것인 기체 분리막:
22 22
제19항에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 하기 식으로 표시된 것 중에서 선택되는 것인 기체 분리막: (이때 X는 O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH이고; Y는 O, S, 또는 C(=O)이고; Z1, Z2 및 Z3는 서로 같거나 다르며, O, N, 또는 S이다)
23 23
제19항에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 하기 식으로 표시된 것 중에서 선택되는 것인 기체 분리막:
24 24
제19항에 있어서, 상기 Q는 C(CH3)2, C(CF3)2, C(=O)NH, C(CH3)(CF3), 또는 인 것인 기체 분리막
25 25
제19항에 있어서, 상기 Ar1은 이고, Ar2´ 및 Ar3´는 이고, Ar2 및 Ar3는 이고, Q는 C(CF3)2인 것인 기체 분리막
26 26
제19항에 있어서, 상기 공중합체는 PBO:PI의 공중합비(n:m)가 1:9 내지 9:1인 것인 기체 분리막
27 27
제19항에 있어서, 상기 공중합체는 PBO:PI의 공중합비(n:m)가 2:8 내지 8:2인 것인 기체 분리막
28 28
제19항에 있어서, 상기 공중합체는 PBO:PI의 공중합비(n:m)가 3:7 내지 7:3인 것인 기체 분리막
29 29
제19항에 있어서, 상기 공중합체는 밀도가 1
30 30
제19항에 있어서, 상기 공중합체는 FFV(fractional free volume)이 0
31 31
제19항에 있어서, 상기 공중합체는 면간 거리(d-spacing)가 0
32 32
제19항에 있어서, 상기 공중합체는 중량평균분자량이 10,000 내지 50,000인 것인 기체 분리막
33 33
제19항에 있어서, 상기 기체 분리막은 비표면적이 0
34 34
제19항에 있어서, 상기 기체 분리막은 총 기공 부피가 0
35 35
제19항에 있어서, 상기 기체 분리막은 기공의 크기가 21 내지 40 Å인 것인 기체 분리막
36 36
제19항에 있어서, 상기 기체 분리막은 O2/N2, CO2/CH4, CO2/N2 또는 N2/CH4의 혼합 가스쌍에 대한 분리막으로 사용하는 것인 기체 분리막
37 37
제19항에 있어서, 상기 기체 분리막은 필름(film), 파이버(fiber), 또는 중공사(hollow fiber) 형태인 것인 기체 분리막
38 38
하기 화학식 2의 HPI-PI 공중합체를 캐스팅 후 열처리하여 제19항의 하기 화학식 1로 표시되는 PBO-PI 공중합체를 포함하는 기체 분리막의 제조방법: [화학식 1] [화학식 2] (상기 화학식 1 및 2에서, Ar1, Ar2, Ar2´, Ar3, Ar3´, Q, m 및 n은 상기에서 정의한 바와 같다)
39 39
폴리이미드-폴리벤조옥사졸 공중합체를 제조하기 위해 사용하는 하기 화학식 2로 표시되는 폴리이미드-폴리(하이드록시이미드) 중간체: [화학식 2] (상기 화학식 2에서, Ar1은 2가의 C5∼C24의 아릴렌기 또는 2가의 C5∼C24의 헤테로 고리이고, 이들은 적어도 하나의 C1∼C10의 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 또는 할로알콕시기로 치환 또는 비치환되고, 2개 이상의 방향족 고리가 서로 접합(fused)되어 축합 고리를 형성하거나, O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH의 관능기에 의해 공유결합되어 있고; Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 3가의 C5∼C24의 아릴렌기 또는 3가의 C5∼C24의 헤테로 고리이고, 이들은 적어도 하나의 C1∼C10의 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 또는 할로알콕시기로 치환 또는 비치환되고, 이들은 2개 이상의 방향족 고리가 서로 접합(fused)되어 축합 고리를 형성하거나, O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, 또는 C(=O)NH의 관능기에 의해 공유결합되어 있고; Q는 O, S, C(=O), CH(OH), S(=O)2, Si(CH3)2, (CH2)p (이때 1≤p≤10), (CF2)q (이때 1≤q≤10), C(CH3)2, C(CF3)2, C(=O)NH, C(CH3)(CF3), 또는, C1∼C6의 알킬기 또는 할로알킬기로 치환된 페닐기이고, 이때 상기 Q는 양쪽 페닐 고리와 m-m, m-p, p-m, 또는 p-p 위치로 연결되고; 10≤m≤400의 정수이고; 및 10≤n≤400의 정수이다)
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 US08821617 US 미국 FAMILY
2 US20110065823 US 미국 FAMILY
3 WO2009107889 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CA2717037 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
2 CA2717037 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
3 RU2010139427 RU 러시아 DOCDBFAMILY
4 RU2468040 RU 러시아 DOCDBFAMILY
5 US2011065823 US 미국 DOCDBFAMILY
6 US8821617 US 미국 DOCDBFAMILY
7 WO2009107889 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 과학기술부 이산화탄소사업단 및 저감리처리기술개발사업단 21세기프론티어연구개발사업 이산화탄소 회수용 막분리 기술개발