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베타 아밀로이드 피브릴 형성 억제 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학 조성물

  • 기술번호 : KST2015121226
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 베타 아밀로이드 피브릴의 형성을 억제하고 우수한 뇌혈관장벽 (BBB) 투과도를 나타내므로 치매를 포함하는 퇴행성 뇌질환의 치료제로 유용하게 사용될 수 있다.<화학식 1> 상기 식에서,X, R1, R2 및 R3는 명세서 중에 정의한 바와 같다.
Int. CL C07D 213/30 (2006.01) C07D 213/34 (2006.01) C07D 213/26 (2006.01)
CPC C07D 213/34(2013.01) C07D 213/34(2013.01) C07D 213/34(2013.01) C07D 213/34(2013.01) C07D 213/34(2013.01) C07D 213/34(2013.01)
출원번호/일자 1020060086900 (2006.09.08)
출원인 한국과학기술연구원, 한미사이언스 주식회사
등록번호/일자 10-0836753-0000 (2008.06.03)
공개번호/일자 10-2008-0022988 (2008.03.12) 문서열기
공고번호/일자 (20080610) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2006.09.08)
심사청구항수 13

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 한미사이언스 주식회사 대한민국 경기도 화성시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김동찬 대한민국 서울 노원구
2 김동진 대한민국 서울 노원구
3 유경호 대한민국 서울 도봉구
4 신계정 대한민국 서울 노원구
5 변성림 대한민국 경기 고양시 일산서구
6 이관순 대한민국 서울특별시 송파구
7 김맹섭 대한민국 서울 강동구
8 안영길 대한민국 경기 성남시 분당구
9 묵인희 대한민국 서울 서초구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 장성구 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))
2 이현실 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 한미사이언스 주식회사 대한민국 경기도 화성시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application
2006.09.08 수리 (Accepted) 1-1-2006-0651312-31
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2007.09.05 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2007.10.12 수리 (Accepted) 9-1-2007-0060230-88
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2007.10.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0577721-68
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2007.12.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0945002-90
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2007.12.28 수리 (Accepted) 1-1-2007-0944941-68
7 등록결정서
Decision to grant
2008.04.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0219447-90
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2009.12.21 수리 (Accepted) 4-1-2009-5251997-04
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2010.07.13 수리 (Accepted) 4-1-2010-5128554-53
11 출원인정보변경(경정)신고서
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2011.07.06 수리 (Accepted) 4-1-2011-5138675-93
12 출원인정보변경(경정)신고서
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2012.04.03 수리 (Accepted) 4-1-2012-5070159-18
13 출원인정보변경(경정)신고서
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2012.04.12 수리 (Accepted) 4-1-2012-5078135-09
14 출원인정보변경(경정)신고서
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2013.11.06 수리 (Accepted) 4-1-2013-5147889-36
15 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
16 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.03.28 수리 (Accepted) 4-1-2014-5038858-32
17 출원인정보변경(경정)신고서
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2020.02.11 수리 (Accepted) 4-1-2020-5030575-37
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:화학식 1상기 식에서, X는 N 또는 C이고, R1은 H, 할로겐, C1∼C3 알킬, C1∼C3 알콕시 또는 C1∼C3 알킬아미노기이며,R2 및 R3는 OH, p-메톡시벤질옥시(OPMB), C1∼C3 알콕시, NO2, NH2, C1∼C3 알킬 아미노 또는 다이 C1∼C3 알킬 아미노이되, 단 X가 C이고, R1이 H이고, R2 및 R3가 둘다 OH 또는 C1~C3 알콕시인 경우를 제외한다
2 2
제 1 항에 있어서,하기 화합물들로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:(E,E)-2,6-비스(3-아미노-4-메톡시스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-메틸아미노-4-메톡시스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-메틸아미노-4-하이드록시스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-다이메틸아미노-4-메톡시스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-다이메틸아미노-4-하이드록시스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-아미노스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-메틸아미노스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-하이드록시-4-메틸아미노스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-다이메틸아미노스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-하이드록시-4-다이메틸아미노스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-피롤리디닐스티릴)피리딘;4-브로모-(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-아미노스티릴)피리딘;(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-하이드록시스티릴)피리딘;4-브로모-(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-하이드록시스티릴)피리딘;4-클로로-(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-하이드록시스티릴)피리딘;4-메톡시-(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-하이드록시스티릴)피리딘;4-메틸-(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-하이드록시스티릴)피리딘; 4-다이메틸아미노-(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-하이드록시스티릴)피리딘; (E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-아미노스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-메틸아미노스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-다이메틸아미노스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(3-하이드록시-4-다이메틸아미노스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(3-아미노-4-메톡시스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(3-메틸아미노-4-메톡시스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(3-다이메틸아미노-4-메톡시스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(3-다이메틸아미노-4-하이드록시스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-피롤리디닐스티릴)벤젠;4-브로모-(E,E)-2,6-비스(3-메톡시-4-아미노스티릴)벤젠;(E,E)-2,6-비스(4-다이메틸아미노스티릴)벤젠;4-브로모-(E,E)-2,6-비스(4-다이메틸아미노스티릴)벤젠; 및4-요오도-(E,E)-2,6-비스(4-다이메틸아미노스티릴)벤젠
3 3
하기 화학식 2의 화합물을 유기용매 중에서 하기 화학식 3의 알데하이드 화합물 및 염기와 호노에몬스 반응(Honer-Emmons reaction) 시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 화합물의 제조 방법:화학식 1화학식 2화학식 3상기 식에서,X, R1, R2 및 R3는 제 1 항에서 정의한 바와 같다
4 4
제 3 항에 있어서,염기가 알칼리 금속수소화합물, 금속 알콕사이드, 알킬 알칼리 금속화합물 또는 아미드형 알칼리 금속화합물인 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법
5 5
제 3 항에 있어서,유기용매가 에테르류의 유기용매인 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법
6 6
제 3 항에 있어서,알데하이드 화합물이 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법:
7 7
제 3 항에 있어서,호노에몬스 반응 후, R2 또는 R3가 NO2인 화학식 1의 화합물을 산성조건하의 주석 (Sn), 아연 (Zn), 철 (Fe) , 히드라진 (H2N4)/FeIII, CuII 또는 염화주석과 가열교반하여 니트로기 환원 반응시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법
8 8
제 7 항에 있어서,니트로기 환원 반응 후, 생성물을 메탄올 또는 다이메틸설폭사이드 용매 중에서 나트륨메톡사이드, 파라포름알데하이드 또는 나트륨보로하이드라이드와 가열교반하여 환원적 아민화 반응시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법
9 9
제 7 항에 있어서,니트로기 환원 반응 후, 생성물을 아세트산 용매 중에서 파라포름알데하이드 및 나트륨시아노보로하이드라이드와 가열 교반하여 환원적 아민화 반응시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법
10 10
제 3 항에 있어서,호노에몬스 반응 후, 화학식 1의 화합물을 에틸알코올과 염산 수용액 하에서 탈보호 반응시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법
11 11
제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,환원적 아민화 반응 후, 생성물을 다이클로로메탄 용매 중에서 보론트라이브로마이드와 교반하여 탈메틸화 반응시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법
12 12
제 1 항의 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 베타아밀로이드 피브릴의 형성 저해제
13 13
제 1 항의 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 퇴행성 뇌질환 치료용 약학 조성물
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1 WO2008030072 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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