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단백질 키나아제 저해활성을 갖는 비시클릭 헤테로아릴 유도체
- 기술번호 : KST2015121487
- 담당센터 :
- 전화번호 :
| 요약 | 본 발명에 따르는 신규한 비시클릭 헤테로아릴 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 수화물은 단백질 키나아제에 대한 저해 활성이 우수하며, 이를 포함하는 약학적 조성물은 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료제로서 효과가 우수하다. |
|---|---|
| Int. CL | C07D 495/04 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01) |
| CPC | |
| 출원번호/일자 | 1020100008720 (2010.01.29) |
| 출원인 | 한미약품 주식회사, 한국과학기술연구원 |
| 등록번호/일자 | 10-1483215-0000 (2015.01.09) |
| 공개번호/일자 | 10-2011-0088960 (2011.08.04) 문서열기 |
| 공고번호/일자 | (20150116) 문서열기 |
| 국제출원번호/일자 | |
| 국제공개번호/일자 | |
| 우선권정보 | |
| 법적상태 | 등록 |
| 심사진행상태 | 수리 |
| 심판사항 | |
| 구분 | 신규 |
| 원출원번호/일자 | |
| 관련 출원번호 | |
| 심사청구여부/일자 | Y (2013.01.17) |
| 심사청구항수 | 12 |
출원인
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 한미약품 주식회사 | 대한민국 | 경기도 화성시 |
| 2 | 한국과학기술연구원 | 대한민국 | 서울특별시 성북구 |
발명자
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 정승현 | 대한민국 | 경기도 고양시 일산서구 |
| 2 | 정영희 | 대한민국 | 서울특별시 중랑구 |
| 3 | 최화일 | 대한민국 | 서울특별시 성동구 |
| 4 | 손정범 | 대한민국 | 경기도 화성시 |
| 5 | 전은주 | 대한민국 | 경기도 화성 |
| 6 | 양인호 | 대한민국 | 경기도 용인시 기흥구 |
| 7 | 송태헌 | 대한민국 | 경기도 화성시 |
| 8 | 이미경 | 대한민국 | 서울특별시 구로구 |
| 9 | 고명실 | 대한민국 | 경기도 용인시 기흥구 |
| 10 | 안영길 | 대한민국 | 경기도 성남시 분당구 |
| 11 | 김맹섭 | 대한민국 | 서울특별시 강동구 |
| 12 | 함영진 | 대한민국 | 서울특별시 동작구 |
| 13 | 심태보 | 대한민국 | 서울특별시 서초구 |
| 14 | 최환근 | 대한민국 | 서울특별시 은평구 |
| 15 | 하정미 | 대한민국 | 서울특별시 서대문구 |
| 16 | 박동식 | 대한민국 | 부산광역시 수영구 |
| 17 | 김 환 | 대한민국 | 경기도 고양시 덕양구 |
대리인
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 제일특허법인(유) | 대한민국 | 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩) |
| 2 | 장성구 | 대한민국 | 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유)) |
최종권리자
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 한미약품 주식회사 | 경기도 화성시 | |
| 2 | 한미사이언스 주식회사 | 경기도 화성시 |
| 번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | [특허출원]특허출원서 [Patent Application] Patent Application |
2010.01.29 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0065433-40 |
| 2 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2010.07.13 | 수리 (Accepted) | 4-1-2010-5128554-53 |
| 3 | [출원인변경]권리관계변경신고서 [Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status |
2010.11.04 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0720690-09 |
| 4 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2011.07.06 | 수리 (Accepted) | 4-1-2011-5138681-67 |
| 5 | [심사청구]심사청구(우선심사신청)서 [Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination) |
2013.01.17 | 수리 (Accepted) | 1-1-2013-0046870-03 |
| 6 | [명세서등 보정]보정서 [Amendment to Description, etc.] Amendment |
2013.01.17 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2013-0046865-74 |
| 7 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2014.01.02 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5000390-43 |
| 8 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2014.02.19 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5022002-69 |
| 9 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2014.06.23 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2014-0425793-01 |
| 10 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 [Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation) |
2014.08.22 | 수리 (Accepted) | 1-1-2014-0799977-74 |
| 11 | [명세서등 보정]보정서 [Amendment to Description, etc.] Amendment |
2014.08.22 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2014-0799990-68 |
| 12 | 등록결정서 Decision to grant |
2014.12.23 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2014-0880351-39 |
| 13 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2020.02.11 | 수리 (Accepted) | 4-1-2020-5030752-12 |
| 번호 | 청구항 |
|---|---|
| 1 |
1 하기 화학식 1의 구조를 갖는 비시클릭 헤테로아릴 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 수화물 및 용매화물로부터 선택되는 화합물:[화학식 1] 상기 식에서 W는 CH 이고;X는 S 또는 NR1이며; R1 은 C6-14아릴로 치환되거나 치환되지 않은 C1-4알킬이고;Y 는 -(CH2)2R3, -CHCR2R3, -CCR3, -(CH2)nOR3, -C(O)R3, -C(O)OR3, 또는 -C(O)NR2R3이며; n 은 0 내지 3의 정수이고; R2 는 H 이며; R3 는 H, C1-6알킬, C6-14아릴, 또는 5-13원의 헤테로아릴이고;상기 R3 는 할로겐, -CF3, -NO2, -CN, C1-6알킬, -NR6R7, -OR6, -C(O)NR6R7 및 -NR6C(O)R7 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 치환 또는 비치환되며;R6 및 R7는 각각 독립적으로 H, C1-6알킬, 또는 C3-7시클로알킬이고;Z 는 할로겐, -OR5, -SR5, -S(O)R5, -NR4R5, -NR4C(O)R5, -NR4C(O)NR4R5, 또는 -NR4S(O)2R5이며;R4 는 H 또는 C1-6알킬이고;R5 는 H, C1-6알킬, C3-7시클로알킬, C6-14아릴, 5-13원의 헤테로아릴, 또는 3-7원의 헤테로시클로알킬이며;상기 R5 는 할로겐, -CF3, -NO2, C1-6알킬, C6-14아릴, 5-13원의 헤테로아릴, 3-7원의 헤테로시클로알킬, -(CH2)mNR8R9, -(CH2)mOR9, -(CH2)mC(O)OR9 및 -(CH2)mC(O)NR8R9로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환 또는 비치환되고;m 은 0 내지 3의 정수이며;R8 및 R9 는 각각 독립적으로 H, C1-6알킬, C6-14아릴, 또는 3-7원의 헤테로시클로알킬이고;상기 R8 및 R9 는 각각 독립적으로 C1-6알킬, -NR10R10, -OR10 및 3-7원의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 치환 또는 비치환되고, R10 은 H 또는 C1-6알킬이다 |
| 2 |
2 제1항에 있어서,상기 X 는 S 인 것을 특징으로 하는, 화합물 |
| 3 |
3 제2항에 있어서,상기 Y 는 -(CH2)2R3, -CHCR2R3, -CCR3, -C(O)OR3, 또는 -C(O)NR2R3 이고;상기 Z 는 -NR4R5, -NR4C(O)R5, 또는 -NR4C(O)NR4R5이며;R2 내지 R5는 제1항에서 정의한 바와 같은 것을 특징으로 하는, 화합물 |
| 4 |
4 제2항에 있어서,상기 Y 는 -(CH2)2R3, -CHCR2R3, -CCR3, -C(O)OR3, 또는 -C(O)NR2R3 이고;R2 는 H 이며;R3 는 페닐, 2-플루오로페닐, 2-히드록시페닐, 4-아미노페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 2-(시클로프로필카바모일)페닐, 3-(시클로프로필카바모일)페닐, 4-(시클로프로필카바모일)페닐, 2,6-디메틸페닐, 2-클로로-6-메틸페닐, 3,5-디메톡시페닐, 3-시아노-5-메톡시페닐, 3-카바모일-5-메톡시페닐, 4-클로로-3-플루오로페닐, 2,3-디클로로페닐, 4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 2-클로로-4-메틸페닐, 5-플루오로-2-메틸페닐, 5-플루오로-2-히드록시페닐, 2-메틸-5-니트로페닐, 2-메틸-5-(시클로프로필카바모일)페닐, 2-메틸-5-(시클로프로필카보닐아미노)페닐, 4-아미노-3-플루오로페닐, 4-아미노-2-메틸페닐, 5-아미노-2-메틸페닐, 4-아미노-2-플루오로페닐, 2-클로로-3,5-디메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐, 4-브로모-3,5-디메톡시페닐, 5-클로로-2,4-디메톡시페닐, 2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐, 2,6-디클로로-3,5-디메틸페닐, 2,6-디플루오로-3,5-디메톡시페닐, 2,6-디클로로-3-히드록시-5-메톡시페닐, 2,6-디클로로-3,5-디히드록시페닐, 4-브로모-3,5-디메톡시페닐, 2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐, 4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐, 4-아미노나프탈렌-1-일, 2-클로로피리딘-4-일, 2,3-디아미노피리딘-4-일, 3-(시클로프로필카바모일)쿠마린-6-일, 1H-피라졸-4-일, 6-메톡시벤조퓨란-4-일, 6-메톡시퀴놀린-8-일, 6-메틸피리딘-3-일, 및 벤조[d][1,3]디옥솔-5-일로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 화합물 |
| 5 |
5 하기 화학식 1의 구조를 갖는 비시클릭 헤테로아릴 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 수화물 및 용매화물로부터 선택되는 화합물:[화학식 1] 상기 식에서,W 및 Y 는 제1항에서 정의한 바와 같고;X 는 S 이며;Z 는 아미노, 디에틸아미노, 2-히드록시에틸아미노, 시클로프로필아미노, 2-(디메틸아미노)에틸아미노, 2-몰폴리노에틸아미노, 펜에틸아미노, (히드록시카보닐)메틸아미노, (에톡시카보닐)메틸아미노, 2-(페닐아미노)에틸아미노, 3-(디에틸아미노)프로필아미노, 3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필아미노, 3-(1H-이미다졸-1-일)프로필아미노, 4-(디에틸아미노)부틸아미노, 4-(4-에틸피페라진-1-일)부틸아미노, 4-(1H-이미다졸-1-일)부틸아미노, 5-(디에틸아미노)펜틸아미노, 5-(4-에틸피페라진-1-일)펜틸아미노, 5-(1H-이미다졸-1-일)펜틸아미노, 피페리딘-4-일아미노, 2,4-디메톡시벤질아미노, 2,3,4-트리플루오로페닐아미노, 3-클로로-4-플루오로페닐아미노, 3,4,5-트리메톡시페닐아미노, 4-(디메틸아미노)페닐아미노, 4-몰폴리노페닐아미노, 4-(4-히드록시피페리딘-1-일)페닐아미노, 4-(4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일)페닐아미노, 3-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노, 4-(피페라진-1-일)페닐아미노, 4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노, 4-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)페닐아미노, 4-(4-프로피오닐피페라진-1-일)페닐아미노, 4-(4-(이소프로필카바모일)피페라진-1-일)페닐아미노, 4-(4-에틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노, 4-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노, 4-(4-에틸피페라진-1-일)-2-이소프로폭시페닐아미노, 4-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)-2-이소프로폭시페닐아미노, 4-(4-메틸피페라진-1-일아미노)페닐아미노, 4-(1H-이미다졸-1-일)페닐아미노, 4-(피페리딘-4-일아미노)페닐아미노, 4-(4-(1-메틸피페리딘-4-일)피페라진-1-일)페닐아미노, 4-(4-(피리딘-2-일)피페라진-1-일)페닐아미노, 4-메톡시페닐아미노, 4-(히드록시카보닐)페닐아미노, 4-(2-히드록시에틸)페닐아미노, 4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)페닐아미노, 4-(2-(4-에틸피페라진-1-일)-2-옥소에틸)페닐아미노, 4-(2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸)페닐아미노, 4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노, 4-(1-벤질피페리딘-4-일카바모일)페닐아미노, 4-(4-에틸피페라진-1-카보닐)페닐아미노, 4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐아미노, 피리딘-2-일아미노, 피리딘-4-일아미노, 4-메틸피리딘-2-일아미노, 5-메틸피리딘-2-일아미노, 6-메틸피리딘-3-일아미노, 5-클로로피리딘-2-일아미노, 5-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-2-일아미노, 5-(2-(디메틸아미노)아세트아미도)피리딘-2-일아미노, 5-(3-(디에틸아미노)프로폭시)피리딘-2-일아미노, 4-(((2-히드록시에틸)(메틸)아미노)메틸)피리딘-2-일아미노, 4-((디에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노, 4-((2-(디에틸아미노)에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노, 4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 4-(몰폴리노메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((디에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노, 6-((디에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노, 4-(피페리딘-1-일메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((3-(디에틸아미노)프로필아미노)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필아미노)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((4-메틸피페리딘-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((3-(트리플루오로메틸)피페리딘-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((4-몰폴리노피페리딘-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((4-아세틸피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-(몰폴리노메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((3,5-디메틸몰폴리노)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((1H-이미다졸-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-(2-몰폴리노-2-옥소에틸)피리딘-2-일아미노, 5-((3-옥소피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((2-(디에틸아미노)에톡시)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((3-(디에틸아미노)프로폭시)메틸)피리딘-2-일아미노, 5-((2-메톡시에톡시)메틸)피리딘-2-일아미노, 4-(디에틸아미노)피리딘-2-일아미노, 4-((2-(디에틸아미노)에톡시)메틸)피리딘-2-일아미노, 4-(3-(디에틸아미노)프로폭시)피리딘-2-일아미노, 4-(티아졸리딘-3-일메틸)피리딘-2-일아미노, 4-(2-(디에틸아미노)-2-옥소에틸)피리딘-2-일아미노, 5-카바모일피리딘-2-일아미노, 5-(3-(디에틸아미노)프로필카바모일)피리딘-2-일아미노, 5-(3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필카바모일)피리딘-2-일아미노, 5-(몰폴린-4-카보닐)피리딘-2-일아미노, 5-(4-메틸피페라진-1-일카바모일)피리딘-2-일아미노, 6-(4-에틸피페라진-1-일)피리미딘-4-일아미노, 6-(2-몰폴리노에틸아미노)피리미딘-4-일아미노, 6-(3-(디에틸아미노)프로필아미노)피리미딘-4-일아미노, 6-(3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필아미노)피리미딘-4-일아미노, 6-(2-(디메틸아미노)에톡시)피리미딘-4-일아미노, 4-메틸-6-(2-몰폴리노에틸아미노)피리미딘-2-일아미노, 6-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메틸피리미딘-4-일아미노, 5-니트로티아졸-2-일아미노, 2-아미노-1H-벤조[d]이미다졸-1-일, 2-아미노-5-(4-에틸피페라진-1-일)-6-플루오로-1H-벤조[d]이미다졸-1-일, 1-(4-메톡시벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일아미노, 6-메틸벤조[d]티아졸-2-일아미노, 1H-인다졸-6-일아미노, 5-메틸-1H-피라졸-3-일아미노, 3-에톡시카보닐-1H-인다졸일-6-아미노, 아세트아미도, 시클로프로판카복스아미도, 벤즈아미도, 4-(4-에틸피페라진-1-일)벤즈아미도, 1-(4-메톡시벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일아미노, 메틸설폰아미도, 3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)우레이도 및 3-(에톡시카보닐)티오우레이도로 이루어진 군으로부터 선택된다 |
| 6 |
6 하기 화합물 중 어느 하나이거나, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 용매화물, 또는 수화물인 것을 특징으로 하는 화합물:1) 에틸 3-((4-(2-히드록시에틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에티닐)-4-메틸벤조에이트1a) 4-(메틸티오)-7-((트리메틸실릴)에티닐)티에노[3,2-d]피리미딘1b) 7-에티닐-4-(메틸티오)티에노[3,2-d]피리미딘1c) 에틸 4-메틸-3-((4-(메틸티오)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에티닐)벤조에이트1d) 에틸 4-메틸-3-((4-(메틸설피닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에티닐)벤조에이트2) 에틸 3-((4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에티닐)-4-메틸벤조에이트3) 에틸 4-메틸-3-((4-(3,4,5-트리메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에티닐)벤조에이트4) 에틸 3-((4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에티닐)-4-메틸벤조에이트5) 에틸 4-메틸-3-((4-(4-몰폴리노페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에티닐)벤조에이트 6) N-시클로프로필-7-((3,5-디메톡시페닐)에티닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민7) 7-((4-브로모-3,5-디메톡시페닐)에티닐)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민8) 7-((4-브로모-2-클로로-3,5-디메톡시페닐)에티닐)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민9) 7-((4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)에티닐)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민10) 7-((2-클로로-3,5-디메톡시페닐)에티닐)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민11) 7-(4-브로모-3,5-디메톡시스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민11a) 7-비닐티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민12) (E)-7-스티릴티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민13) (E)-7-(4-메톡시스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민14) (E)-2-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)페놀15) (E)-7-(4-아미노스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민16) (E)-에틸 3-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-메틸벤조에이트17) (E)-2-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-N-시클로프로필벤즈아마이드18) (E)-3-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-N-시클로프로필벤즈아마이드19) (E)-4-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-N-시클로프로필벤즈아마이드20) (E)-3-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-N-시클로프로필-4-메틸벤즈아마이드21) (E)-7-(4-니트로스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민22) (E)-2-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-플루오로페놀23) (E)-7-(4-아미노-2-플루오로스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민24) (E)-7-(2-(4-아미노나프탈렌-1-일)비닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민25) (E)-7-(2-(2-클로로피리딘-4-일)비닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민26) (E)-5-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)피리딘-2,3-디아민27) (E)-1-(5-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)티오펜-2-일)에탄온28) (E)-6-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-N-시클로프로필-2-옥소-2H-크로멘-3-카복스아마이드29) (E)-7-(4-아미노-3-플루오로스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민30) (E)-7-(2-메틸-5-니트로스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민31) (E)-N-시클로프로필-7-스티릴티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민32) (E)-N-시클로프로필-7-(4-메톡시스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민33) (E)-2-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)페놀34) (E)-7-(4-아미노스티릴)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민35) (E)-에틸 3-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-메틸벤조에이트36) (E)-N-시클로프로필-2-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드37) (E)-N-시클로프로필-3-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드38) (E)-N-시클로프로필-4-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드39) (E)-N-시클로프로필-3-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-메틸벤즈아마이드40) (E)-N-시클로프로필-7-(4-니트로스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민41) (E)-2-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-플루오로페놀42) (E)-7-(4-아미노-2-플루오로스티릴)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민43) (E)-7-(2-(4-아미노나프탈렌-1-일)비닐)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민44) (E)-7-(2-(2-클로로피리딘-4-일)비닐)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민45) (E)-7-(2-(1H-피라졸-4-일)비닐)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민46) (E)-5-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)피리딘-2,3-디아민47) (E)-1-(5-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)티오펜-2-일)에탄온48) (E)-N-시클로프로필-6-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-2-옥소-2H-크로멘-3-카복스아마이드49) (E)-7-(4-아미노-3-플루오로스티릴)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민50) (E)-N-시클로프로필-7-(2-메틸-5-니트로스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민51) (E)-N-(3-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-메틸페닐)시클로프로판카복스아마이드52) (E)-N-시클로프로필-3-(2-(4-(3,4,5-트리메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드53) (E)-N-시클로프로필-4-메틸-3-(2-(4-(3,4,5-트리메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드54) (E)-7-(2-(4-아미노나프탈렌-1-일)비닐)-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민55) (E)-N-(4-메틸-3-(2-(4-(3,4,5-트리메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)페닐)시클로프로판카복스아마이드56) (E)-N-시클로프로필-4-메틸-3-(2-(4-(4-몰폴리노페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드57) (E)-N-(4-메틸-3-(2-(4-(4-몰폴리노페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)페닐)시클로프로판카복스아마이드58) (E)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)-7-스티릴티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민59) (E)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)-7-(4-메톡시스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민60) (E)-2-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)페놀61) (E)-7-(4-아미노스티릴)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민62) (E)-에틸 3-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-메틸벤조에이트63) (E)-N-시클로프로필-2-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드64) (E)-N-시클로프로필-3-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드65) (E)-N-시클로프로필-4-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)벤즈아마이드66) (E)-N-시클로프로필-3-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-메틸벤즈아마이드67) (E)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)-7-(4-니트로스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민68) (E)-2-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-플루오로페놀69) (E)-7-(4-아미노-2-플루오로스티릴)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민70) (E)-7-(2-(4-아미노나프탈렌-1-일)비닐)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민71) (E)-7-(2-(2-클로로피리딘-4-일)비닐)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민72) (E)-N-(3-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)비닐)-4-메틸페닐)시클로프로판카복스아마이드73) (E)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)-7-(2-메틸-5-니트로스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민74) 7-(3,5-디메톡시스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민75) 7-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민76) 7-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시스티릴)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민77) 7-펜에틸티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민78) 6-(2-(4-아미노티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)-N-시클로프로필-2-옥소-2H-크로멘-3-카복스아마이드79) 7-(4-아미노-2-메틸펜에틸)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민80) N-시클로프로필-7-(4-메톡시펜에틸)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민81) 2-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)페놀82) 에틸 3-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)-4-메틸벤조에이트83) N-시클로프로필-2-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)벤즈아마이드84) N-시클로프로필-3-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)벤즈아마이드85) N-시클로프로필-3-(2-(4-(시클로프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)-4-메틸벤즈아마이드86) 7-(4-아미노펜에틸)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민87) 7-(2-(2-클로로피리딘-4-일)에틸)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민88) 7-(2-(1H-피라졸-4-일)에틸)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민89) 7-(5-아미노-2-메틸펜에틸)-N-시클로프로필티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민90) N-시클로프로필-3-(2-(4-(3,4,5-트리메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)벤즈아마이드91) N-시클로프로필-4-메틸-3-(2-(4-(3,4,5-트리메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)벤즈아마이드92) N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)-7-펜에틸티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민93) N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)-7-(4-메톡시펜에틸)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민94) 2-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)페놀95) 에틸 3-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)-4-메틸벤조에이트96) N-시클로프로필-2-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)벤즈아마이드97) N-시클로프로필-3-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)벤즈아마이드98) N-시클로프로필-4-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)벤즈아마이드99) N-시클로프로필-3-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)-4-메틸벤즈아마이드100) 7-(4-아미노펜에틸)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민101) 2-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)-4-플루오로페놀102) 7-(2-(4-아미노나프탈렌-1-일)에틸)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민103) N-(3-(2-(4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)에틸)-4-메틸페닐)시클로프로판카복스아마이드104) 7-(5-아미노-2-메틸펜에틸)-N-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민105) 4-(메틸티오)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복실산105a) 4-(메틸티오)-7-비닐티에노[3,2-d]피리미딘105b) 4-(메틸티오)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카브알데히드106) 4-아미노-N-(3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드106a) N-(3,5-디메톡시페닐)-4-(메틸티오)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드106b) N-(3,5-디메톡시페닐)-4-(메틸설피닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드107) 4-클로로티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복실산107c) 7-(브로모메틸)-4-클로로티에노[3,2-d]피리미딘107d) (4-클로로티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)메틸 아세테이트107e) (4-클로로티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)메탄올107f) 4-클로로티에노[3,2-d]피리미딘-7-카브알데히드108) 4-(시클로프로필아미노)-N-(2,6-디플루오로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드108a) 4-클로로-N-(2,6-디플루오로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드108b) 4-아미노-N-(2,6-디플루오로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드109) 4-클로로-N-(2-클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드110) N-(2-클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-메톡시티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드111) 4-아미노-N-(2-클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드112) 4-클로로-N-(6-메톡시벤조퓨란-4-일)-3-메틸-3,4-디히드로티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드113) 4-아미노-N-(6-메톡시벤조퓨란-4-일)-3-메틸-3,4-디히드로티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드114) N-(6-메톡시벤조퓨란-4-일)-3-메틸-4-(페닐아미노)-3,4-디히드로티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드115) 4-클로로-N-(3-시아노-5-메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드116) 4-아미노-N-(3-카바모일-5-메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드117) 4-클로로-N-(6-메톡시퀴놀린-8-일)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드118) 4-아미노-N-(6-메톡시퀴놀린-8-일)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드119) 4-클로로-N-(3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드120) N-(3,5-디메톡시페닐)-4-메톡시티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드121) 4-(2,4-디메톡시벤질아미노)-N-(3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드122) 4-아미노-N-(3,4,5-트리메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드123) 4-아미노-N-(4-클로로-3-플루오로페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드124) 4-아미노-N-(6-메틸피리딘-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드125) 4-아미노-N-(3-페녹시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드126) 4-아미노-N-(2,6-디메틸페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드127) 4-아미노-N-(2-클로로-6-메틸페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드128) 4-아미노-N-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드129) 4-아미노-N-(5-클로로-2,4-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드130) 4-아미노-N-(2-플루오로페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드131) 4-아미노-N-(2,3-디클로로페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드132) 4-아미노-N-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드133) 4-아미노-N-(2-클로로-4-메틸페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드134) 4-아미노-N-(5-플루오로-2-메틸페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드135) 4-아미노-N-(2-메틸-5-니트로페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드136) 4-아미노-N-(5-아미노-2-메틸페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드137) 4-클로로-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드138) 4-메톡시-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드139) 4-아미노-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드140) 4-(2-몰폴리노에틸아미노)-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드141) 4-(페닐아미노)-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드142) 4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드143) 4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드144) 4-(4-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드145) 4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)-2-이소프로폭시페닐아미노)-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드146) 4-(4-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)-2-이소프로폭시페닐아미노)-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드147) 4-(피리딘-2-일아미노)-N-(2,4,6-트리클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드148) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-클로로티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드149) 4-아미노-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드148b) N-(4-브로모-3,5-디메톡시페닐)-4-클로로티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드148c) N-(4-브로모-3,5-디메톡시페닐)-4-(메틸티오)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드150) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(2-(디메틸아미노)에틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드151) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-(디에틸아미노)프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드152) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드153) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드154) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)-2-이소프로폭시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드155) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)-2-이소프로폭시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드156) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드157) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(디에틸아미노)부틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드158) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(디에틸아미노)펜틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드159) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드160) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)부틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드161) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(4-에틸피페라진-1-일)펜틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드162) 4-(3-(1H-이미다졸-1-일)프로필아미노)-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드163) 4-(4-(1H-이미다졸-1-일)부틸아미노)-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드164) 4-(5-(1H-이미다졸-1-일)펜틸아미노)-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드165) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드166) 4-클로로-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드167) 4-아미노-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드168) 4-(시클로프로필아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드169) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(2-(디메틸아미노)에틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드170) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-(디에틸아미노)프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드171) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드172) 4-(4-(1H-이미다졸-1-일)부틸아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드173) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드174) N-(3,5-디메톡시페닐)-N-(4-메톡시벤질)-4-(메틸티오)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드175) 4-아세트아미도-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드176) 4-벤즈아미도-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드177) 4-(시클로프로판카복스아미도)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드178) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-메틸피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드179) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드180) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드181) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드182) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드183) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메틸피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드184) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-메틸피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드185) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드186) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(2-히드록시에틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드187) 4-(4-(1-벤질피페리딘-4-일카바모일)페닐아미노)-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드188) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-카보닐)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드189) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드190) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(2-(4-에틸피페라진-1-일)-2-옥소에틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드191) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드192) 4-(7-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐카바모일)티에노[3,2-d]피리미딘-4-일아미노)벤조산193) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드194) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드195) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드196) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(2-(디에틸아미노)에톡시)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드197) 4-(4-(1-벤질피페리딘-4-일카바모일)페닐아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드198) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-카보닐)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드199) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(2-(4-에틸피페라진-1-일)-2-옥소에틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드200) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)-3-(트리플루오로메틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드201) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드202) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드203) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)벤즈아미도)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드204) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-에틸피페라진-1-일)벤즈아미도)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드205) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(메틸설폰아미도)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드206) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(메틸설폰아미도)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드207) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-히드록시피페리딘-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드208) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-(2-몰폴리노에틸아미노)피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드209) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-(2-(디메틸아미노)에톡시)피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드210) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-(3-(디에틸아미노)프로필아미노)피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드211) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-(3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필아미노)피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드212) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-메틸-6-(2-몰폴리노에틸아미노)피리미딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드213) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-니트로티아졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드214) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-메틸-6-(2-몰폴리노에틸아미노)피리미딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드215) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)우레이도)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드216) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-(에톡시카보닐)티오우레이도)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드217) 4-아미노-N-(2,6-디클로로-3-히드록시-5-메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드218) 4-아미노-N-(2,6-디클로로-3,5-디히드록시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드219) 4-아미노-N-(2,6-디클로로-3-(2-(디메틸아미노)에톡시)-5-메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드220) 4-(2-아미노-5-(4-에틸피페라진-1-일)-6-플루오로-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드221) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-메틸벤조[d]티아졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드222) 4-(2-아미노-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드223) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(1-(4-메톡시벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드224) 4-(2-아미노-5-(4-에틸피페라진-1-일)-6-플루오로-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드225) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-메틸벤조[d]티아졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드226) 4-(2-아미노-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드227) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(1-(4-메톡시벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드228) 4-(1H-인다졸-6-일아미노)-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드229) 4-(1H-인다졸-6-일아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드230) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-메틸-1H-피라졸-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드231) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-메틸-1H-피라졸-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드232) 에틸 6-(7-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐카바모일)티에노[3,2-d]피리미딘-4-일아미노)-1H-인다졸-3-카르복실레이트233) 5-벤질-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-클로로-5H-피롤로[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드233e) 5-벤질-N-(4-브로모-3,5-디메톡시페닐)-4-클로로-5H-피롤로[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드234) 4-아미노-5-벤질-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-5H-피롤로[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드235) 4-아미노-5-벤질-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-5H-피롤로[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드236) 4-아미노-N-(2,6-디클로로-3,5-디메틸페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드237) 4-아미노-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시벤질)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드238) 7-((4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페녹시)메틸)티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민239) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(디메틸아미노)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드240) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드241) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-(2-히드록시에틸)피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드242) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드243) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-프로피오닐피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드244) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-(이소프로필카바모일)피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드245) 에틸 4-(4-(7-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐카바모일)티에노[3,2-d]피리미딘-4-일아미노)페닐)피페라진-1-카르복실레이트246) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-몰폴리노페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드247) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(몰폴리노메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드248) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-메틸피페라진-1-일아미노)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드249) 4-(4-(1H-이미다졸-1-일)페닐아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드250) 4-(5-클로로피리딘-2-일아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드251) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(피페리딘-4-일아미노)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드252) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-(1-메틸피페리딘-4-일)피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드253) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(4-(피리딘-2-일)피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드254) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((디에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드255) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(몰폴린-4-카보닐)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드256) 4-(5-((1H-이미다졸-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드257) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(2-몰폴리노-2-옥소에틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드258) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((4-메틸피페리딘-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드259) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((3-(트리플루오로메틸)피페리딘-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드260) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((3,5-디메틸몰폴리노)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드261) 4-(5-((4-아세틸피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드262) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((4-몰폴리노피페리딘-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드263) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((3-옥소피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드264) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(3-(디에틸아미노)프로필카바모일)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드265) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((3-(디에틸아미노)프로필아미노)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드266) (R)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((3-히드록시피롤리딘-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드267) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필카바모일)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드268) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(4-메틸피페라진-1-일카바모일)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드269) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필아미노)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드270) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-메틸피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드271) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((2-(디에틸아미노)에톡시)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드272) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-((디에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드273) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(6-((디에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드274) 4-(5-카바모일피리딘-2-일아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드275) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((2-메톡시에톡시)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드276) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((3-(디에틸아미노)프로폭시)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드277) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-((2-(피페리딘-1-일)에톡시)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드278) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드279) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드280) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(몰폴리노메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드281) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(3-(디에틸아미노)프로폭시)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드282) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(디에틸아미노)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드283) 4-아미노-N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-5-메틸-5H-피롤로[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드284) 4-아미노-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-5-메틸-5H-피롤로[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드285) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(3-(디에틸아미노)프로폭시)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드286) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(2,3,4-트리플루오로페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드287) N-(4-브로모-2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드288) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(피페리딘-1-일메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드289) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(2,3,4-트리플루오로페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드290) 4-(3-클로로-4-플루오로페닐아미노)-N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드291) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(티아졸리딘-3-일메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드292) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(2-(디에틸아미노)-2-옥소에틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드293) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-((2-(디에틸아미노)에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드294) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-(((2-히드록시에틸)(메틸)아미노)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드295) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(4-((2-(디에틸아미노)에톡시)메틸)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드296) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(디에틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드297) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(피페리딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드298) 4-(4-((디에틸아미노)메틸)피리딘-2-일아미노)-N-(3,5-디메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드299) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(5-(2-(디메틸아미노)아세트아미도)피리딘-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드300) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(펜에틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드301) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(2-히드록시에틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드302) 에틸 2-(7-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐카바모일)티에노[3,2-d]피리미딘-4-일아미노)아세테이트303) 2-(7-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐카바모일)티에노[3,2-d]피리미딘-4-일아미노)아세트산304) N-(2,6-디클로로-3,5-디메톡시페닐)-4-(2-(페닐아미노)에틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-카복스아마이드 |
| 7 |
7 하기 화학식 1a의 화합물을 하기 화학식 2a의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1e의 화합물의 제조방법:[화학식 1a][화학식 2a] [화학식 1e] 상기 식에서, W, X, Z 및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다 |
| 8 |
8 하기 화학식 1b의 화합물을 하기 화학식 2b의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1f의 화합물의 제조방법:[화학식 1b] [화학식 2b] [화학식 1f] 상기 식에서, W, X, Z 및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같으며, Y'는 할로겐이다 |
| 9 |
9 하기 화학식 1c의 화합물을 하기 화학식 2c의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1g의 화합물의 제조방법:[화학식 1c] [화학식 2c] [화학식 1g] 상기 식에서, W, X, Z 및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같으며, Y''는 할로겐이다 |
| 10 |
10 하기 화학식 1d의 화합물을 하기 화학식 2d의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1h의 화합물의 제조방법:[화학식 1d] [화학식 2d] [화학식 1h] 상기 식에서, W, X, Y 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같으며, Z'가 할로겐일 경우 Z''가 NH2이며, Z'가 NH2일 경우 Z''는 할로겐이다 |
| 11 |
11 제1항, 제5항 또는 제6항에 따르는 화합물을 유효성분으로 함유하며, 단백질 키나아제의 과도한 활동을 원인으로 하는 비정상적 세포 성장 질환의 예방 및 치료에 사용되는 약학적 조성물로서,상기 비정상적 세포 성장 질환이 위암, 폐암, 간암, 대장암, 소장암, 췌장암, 뇌암, 뼈암, 흑색종, 유방암, 경화성선종, 자궁암, 자궁경부암, 두경부암, 식도암, 갑상선암, 부갑상선암, 신장암, 육종, 전립선암, 요도암, 방광암, 백혈병, 다발성골수종, 혈액암, 림프종, 섬유선종, 염증, 당뇨, 비만, 건선, 류마티스성 관절염, 혈관종, 급성 또는 만성 신장병, 관상동맥 재협착증, 자가면역질환, 천식, 신경변성 질환, 급성감염, 또는 혈관 분열로 인한 안구질환인 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물 |
| 12 |
12 제11항에 있어서,상기 단백질 키나아제는, ALK, AMPK, Aurora A, Aurora B, Aurora C, Axl, Blk, Bmx, BTK, CaMK, CDK2/cyclinE, CDK5/p25, CHK1, CK2, c-RAF, DMPK, EGFR1, Her2, Her4, EphA1, EphB1, FAK, FGFR1, FGFR2, FGFR3, FGFR4, Flt-1, Flt-3, Flt-4, Fms, Fyn, GSK3beta, HIPK1, IKKbeta, IGFR-1R, IR, Itk, JAK2, JAK3, KDR, Kit, Lck, Lyn, MAPK1, MAPKAP-K2, MEK1, Met, MKK6, MLCK, NEK2, p70S6K, PAK2, PDGFR alpha, PDGFR beta, PDK1, Pim-1, PKA, PKBalpha, PKCalph, Plk1, Ret, ROCK-I, Rsk1, SAPK2a, SGK, Src, Syk, Tie-2, Tec, Trk 또는 ZAP-70인 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물 |
| 13 |
13 삭제 |
| 14 |
14 삭제 |
| 지정국 정보가 없습니다 |
|---|
| 순번 | 패밀리번호 | 국가코드 | 국가명 | 종류 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | CN102741256 | CN | 중국 | FAMILY |
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| 9 | WO2011093672 | WO | 세계지적재산권기구(WIPO) | FAMILY |
| 10 | WO2011093672 | WO | 세계지적재산권기구(WIPO) | FAMILY |
DOCDB 패밀리 정보
| 순번 | 패밀리번호 | 국가코드 | 국가명 | 종류 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | CN102741256 | CN | 중국 | DOCDBFAMILY |
| 2 | CN102741256 | CN | 중국 | DOCDBFAMILY |
| 3 | EP2528920 | EP | 유럽특허청(EPO) | DOCDBFAMILY |
| 4 | EP2528920 | EP | 유럽특허청(EPO) | DOCDBFAMILY |
| 5 | EP3141552 | EP | 유럽특허청(EPO) | DOCDBFAMILY |
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| 7 | ES2726882 | ES | 스페인 | DOCDBFAMILY |
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| 10 | PL3141552 | PL | 폴란드 | DOCDBFAMILY |
| 11 | TR201906936 | TR | 터어키 | DOCDBFAMILY |
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| 14 | WO2011093672 | WO | 세계지적재산권기구(WIPO) | DOCDBFAMILY |
| 15 | WO2011093672 | WO | 세계지적재산권기구(WIPO) | DOCDBFAMILY |
| 국가 R&D 정보가 없습니다. |
|---|
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| 특허 등록번호 | 10-1483215-0000 |
|---|
권리란
| 표시번호 | 사항 |
|---|---|
| 1 |
출원 연월일 : 20100129 출원 번호 : 1020100008720 공고 연월일 : 20150116 공고 번호 : 특허결정(심결)연월일 : 20141223 청구범위의 항수 : 12 유별 : C07D 487/04 발명의 명칭 : 단백질 키나아제 저해활성을 갖는 비시클릭 헤테로아릴 유도체 존속기간(예정)만료일 : |
특허권자란
| 순위번호 | 사항 |
|---|---|
| 1 |
(권리자) 한미약품 주식회사 경기도 화성시 ... |
| 1 |
(권리자) 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구... |
| 2 |
(의무자) 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구... |
| 2 |
(권리자) 한미사이언스 주식회사 경기도 화성시 ... |
등록료란
| 제 1 - 3 년분 | 금 액 | 513,000 원 | 2015년 01월 12일 | 납입 |
| 제 4 년분 | 금 액 | 212,800 원 | 2018년 01월 04일 | 납입 |
| 제 5 년분 | 금 액 | 212,800 원 | 2018년 12월 18일 | 납입 |
| 제 6 년분 | 금 액 | 212,800 원 | 2019년 12월 26일 | 납입 |
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| 번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | [특허출원]특허출원서 | 2010.01.29 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0065433-40 |
| 2 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2010.07.13 | 수리 (Accepted) | 4-1-2010-5128554-53 |
| 3 | [출원인변경]권리관계변경신고서 | 2010.11.04 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0720690-09 |
| 4 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2011.07.06 | 수리 (Accepted) | 4-1-2011-5138681-67 |
| 5 | [심사청구]심사청구(우선심사신청)서 | 2013.01.17 | 수리 (Accepted) | 1-1-2013-0046870-03 |
| 6 | [명세서등 보정]보정서 | 2013.01.17 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2013-0046865-74 |
| 7 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2014.01.02 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5000390-43 |
| 8 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2014.02.19 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5022002-69 |
| 9 | 의견제출통지서 | 2014.06.23 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2014-0425793-01 |
| 10 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 | 2014.08.22 | 수리 (Accepted) | 1-1-2014-0799977-74 |
| 11 | [명세서등 보정]보정서 | 2014.08.22 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2014-0799990-68 |
| 12 | 등록결정서 | 2014.12.23 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2014-0880351-39 |
| 13 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2020.02.11 | 수리 (Accepted) | 4-1-2020-5030752-12 |
| 기술정보가 없습니다 |
|---|
| 과제고유번호 | 1345143322 |
|---|---|
| 세부과제번호 | 2Z03420 |
| 연구과제명 | 2010년도 국제협력사업 |
| 성과구분 | 출원 |
| 부처명 | 교육과학기술부 |
| 연구관리전문기관명 | 기초기술연구회 |
| 연구주관기관명 | 한국과학기술연구원 |
| 성과제출연도 | 2010 |
| 연구기간 | 200101~209012 |
| 기여율 | 1 |
| 연구개발단계명 | 기타 |
| 6T분류명 | 기타 |
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