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피라졸로피리미딘온 유도체 및 그의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015121759
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 글리코젠 합성 카이네이즈 3β (glycogen synthase kinase 3β)에 대한 저해활성과 다양한 암 세포주에 대한 성장저해작용을 나타내는 신규 피라졸로피리미딘온 유도체 또는 이의 약제학적 허용 가능한 염과 이 화합물의 제조방법 및 이 화합물을 유효성분으로 하는 항암제 조성물에 관한 것이다. 피라졸로피리미딘온 유도체, 암 질환, 암 세포성장저해, 글리코젠 합성 카이네이즈 3β
Int. CL A61K 31/519 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01)
CPC C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01)
출원번호/일자 1020070120491 (2007.11.23)
출원인 한국과학기술연구원, 재단법인서울대학교산학협력재단
등록번호/일자 10-0963644-0000 (2010.06.07)
공개번호/일자 10-2009-0053594 (2009.05.27) 문서열기
공고번호/일자 (20100615) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.11.23)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 재단법인서울대학교산학협력재단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 남길수 대한민국 서울 노원구
2 배애님 대한민국 서울 송파구
3 추현아 대한민국 서울 서초구
4 최경일 대한민국 서울 송파구
5 서선희 대한민국 서울 성북구
6 김정현 대한민국 서울 성북구
7 와니 인도 서울 성북구
8 최민정 대한민국 서울 은평구
9 오다원 대한민국 서울 강북구
10 김혜정 대한민국 충남 천안시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이학수 대한민국 부산광역시 연제구 법원로 **, ****호(이학수특허법률사무소)
2 백남훈 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 ***, KTB네트워크빌딩**층 한라국제특허법률사무소 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 재단법인서울대학교산학협력재단 대한민국 서울특별시 관악구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2007.11.23 수리 (Accepted) 1-1-2007-0845542-10
2 보정요구서
Request for Amendment		 2007.11.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2007-0167185-81
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2007.12.26 수리 (Accepted) 1-1-2007-0932605-17
4 직권정정안내서
Notification of Ex officio Correction		 2007.12.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2007-0182560-07
5 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2008.01.16 수리 (Accepted) 1-1-2008-0037126-89
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.01.29 수리 (Accepted) 4-1-2008-5015497-73
7 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2008.05.16 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
8 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2008.06.10 수리 (Accepted) 9-1-2008-0033666-82
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2009.08.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0352665-13
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2009.10.26 수리 (Accepted) 1-1-2009-0654891-73
11 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2009.10.26 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2009-0654890-27
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
13 등록결정서
Decision to grant		 2010.03.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0130243-22
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.08.22 수리 (Accepted) 4-1-2014-5100909-62
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.20 수리 (Accepted) 4-1-2015-5036045-28
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 피라졸로피리미딘온 유도체 또는 약제학적 허용 가능한 이의 염 : [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 수소원자, C1-C8 알킬기, C1-C8 할로알킬기, 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 또는 황, 산소 및 질소 중에서 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 헤테로아릴기를 나타내고; R2는 수소원자, C1-C8 알킬기, 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 또는 벤조일기를 나타내고; R3은 C1-C8 알킬기, 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 또는 황, 산소 및 질소 중에서 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함된 헤테로아릴기를 나타내고; 상기한 헤테로아릴기는 퓨라닐기, 티오펜일기, 또는 피리딜기를 나타내고; 상기한 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 또는 벤조일기의 페닐 고리는 할로겐, 나이트로, C1-C8 알킬, 피페리딜, 및 C1-C8 알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환될 수 있고, n은 1 내지 6의 정수이다
2 2
제 1 항에 있어서, 상기 R1은 수소원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 퓨라닐기, 티오펜일기, 또는 피리딜기를 나타내고; R2는 수소원자, C1-C6 알킬기, 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 또는 벤조일기를 타나내고; R3은 C1-C6 알킬기, 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 퓨라닐기, 티오펜일기, 또는 피리딜기를 나타내고; 상기한 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 또는 벤조일기의 페닐 고리는 할로겐, 나이트로, C1-C6 알킬, 피페리딜, 및 C1-C6 알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있고, n은 1 내지 6의 정수인 화합물
3 3
제 1 항에 있어서, 상기 R1은 수소원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 싸이클로헥실기, 페닐기, 벤질기, 펜에틸기, 페닐프로필기, 퓨란-2-일기, 퓨란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 또는 피리딘-4-일기를 나타내고; R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 싸이클로헥실기, 페닐기, 벤질기, 펜에틸기, 페닐프로필기 또는 벤조일기를 나타내고; R3은 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 싸이클로헥실기, 페닐기, 벤질기, 펜에틸기, 페닐프로필기, 또는 피리딜기를 나타내고; 상기한 페닐기, -(CH2)n-페닐기, 또는 벤조일기의 페닐 고리는 클로로, 플루오로, 브로모, 나이트로, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 싸이클로헥실, 피페리딜, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 및 부톡시 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환 또는 비치환된 화합물
4 4
제 1 항에 있어서, N-(3-(3-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 1) N-(3-(3-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 2) N-(3-(3-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)아이소-니코틴아마이드 (화합물번호 3) N-(3-(3-클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 4) N-(3-(3-클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 5) N-(3-(3-클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 6) N-(3-(3-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-부틸아마이드 (화합물번호 7) N-(3-(4-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 8) N-(3-(4-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 9) N-(3-(4-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)아이소-니코틴아마이드 (화합물번호 10) N-(3-(4-클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 11) N-(3-(4-클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 12) N-(3-(4-클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 13) N-(3-(4-클로로페닐)-5-m-톨릴-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 14) N-(3-(4-클로로페닐)-5-m-톨릴-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 15) N-(3-(4-클로로페닐)-5-페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 16) N-(3-(4-클로로페닐)-5-페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 17) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피피미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 18) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피피미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 19) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피피미딘-6(7H)-일)-2-벤즈아마이드 (화합물번호 20) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피피미딘-6(7H)-일)-2-페닐아세틸아마이드 (화합물번호 21) N-(5-부틸-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 22) N-(5-부틸-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 23) N-(3-(2-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 24) N-(3-(2-클로로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 25) N-(3-(2-클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 26) N-(3-(2-클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 27) N-(3-(2-클로로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 28) N-(3-(2-클로로페닐)-5-페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 29) N-(3-(4-피페리딘-1-일)페닐-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 30) N-(3-(4-피페리딘-1-일)페닐-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 31) N-(3-(4-피페리딘-1-일)페닐-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 32) N-(3-(4-피페리딘-1-일)페닐-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 33) N-(3-(4-피페리딘-1-일)페닐-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 34) N-(3-(4-피페리딘-1-일)페닐-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 35) N-(3-(퓨란-2-일)-5-(3-나이트로페닐)-7-오소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 36) N-(3-(퓨란-2-일)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 37) N-(3-(퓨란-2-일)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 38) N-(3-(퓨란-2-일)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 39) N-(3-(퓨란-2-일)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 40) N-(3-(퓨란-2-일)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 41) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 42) N-(3-아이소부틸-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 43) N-(3-아이소부틸-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 44) N-(3-아이소부틸-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 45) N-(3-아이소부틸-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 46) N-(3-아이소부틸-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 47) N-(3-아이소부틸-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 48) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-프로필-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 49) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-프로필-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 50) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-프로필-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 51) N-(5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-3-프로필-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 52) N-(5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-3-프로필-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 53) N-(5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-3-프로필-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 54) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 55) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 56) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 57) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 58) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 59) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 60) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-부틸아마이드 (화합물번호 61) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 62) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 63) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-부틸-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 64) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-벤질-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 65) N-(3-(3-플루오로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 66) N-(3-(3-플루오로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 67) N-(3-(3-풀루오오페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 68) N-(3-(3-플루오로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 69) N-(3-(3-플루오로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 70) N-(3-(3-플루오로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 71) N-(3-(3-플루오로페닐)-5-페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 72) N-(3-(3-플루오로페닐)-5-페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 73) N-(3-(3-플루오로페닐)-5-(페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 74) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 75) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 76) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 77) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 78) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 79) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-(3-메틸페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 80) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 81) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-페닐-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-아이소니코틴아마이드 (화합물번호 82) N-(3-(2-플루오로페닐)-5-펜에틸-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 83) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-(티오펜-2-일)-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 84) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-(티오펜-2-일)-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-2-페닐아세트아마이드 (화합물번호 85) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-(티오펜-2-일)-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 86) N-(5-(4-플루오로페닐)-7-옥소-3-(부틸)-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 87) N-(5-(3-니트로페닐)-3-(1-펜에틸)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 88) N-(3-(4-플루오로페닐)-5-펜아세틸-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 89) N-(3-(4-플루오로페닐)-7-옥소-5-m-톨일-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-부틸아마이드 (화합물번호 90) N-(3-(2-플루오로페닐)-7-옥소-5-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 91) N-(3-(2-플루오로페닐)-7-옥소-5-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 92) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 93) N-(5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-3-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 94) N-(5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-3-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 95) N-(3-(3-클로로펜틸)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-부틸아마이드 (화합물번호 96) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 97) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 98) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-2-펜틸아마이드 (화합물번호 99) N-(5-부틸-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-니코틴아마이드 (화합물번호 100) N-(5-부틸-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일)-벤즈아마이드 (화합물번호 101) 2-클로로-N-[5-(2-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 102) 4-클로로-N-[5-(2-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 103) 2-클로로-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 104) 3-클로로-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 105) 4-클로로-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 106) 3-메톡시-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 107) 4-메톡시-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 108) 3-플루오로-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 109) 4-플루오로-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 110) 3-메틸-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 111) 4-메틸-N-[5-(3-나이트로-페닐)-7-옥소-3-페닐-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 112) N-[5-(3-페닐에틸)-3-(2-플루오로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일]-펜일아세트아마이드 (화합물번호 113) N-[5-(시클로헥실에틸)-3-(3-플루오로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일]-펜일아세트아마이드 (화합물번호 114) N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(페닐에틸)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일]-니코틴아마이드 (화합물번호 115) N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(페닐에틸)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 116) N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(페닐에틸)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일]-페닐아세틸아마이드 (화합물번호 117) 4-t-부틸-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(페닐에틸)-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 118) 4-t-부틸-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메톡시벤질)-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 119) 3-메톡시-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메톡시벤질)-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 120) 3-트리플루오로메틸-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메톡시벤질)-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 121) 3-메틸-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메톡시벤질)-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 122) 3-클로로-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메톡시벤질)-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 123) N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(3-메톡시벤질)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 124) N-[3-(티오펜-2-일)-5-펜틸-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일]-페닐아세트아마이드 (화합물번호 125) 3-메틸-N-[3-(티오펜-2-일)-5-펜틸-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 126) 3-메톡시-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(2-플루오로페닐)-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 127) 3-메틸-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(3-플루오로페닐)-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 128) N-[3-(4-플루오로페닐)-5-(3-플루오로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6(7H)-일]-페닐아세트아마이드 (화합물번호 129) 3-메틸-N-[3-(4-플루오로페닐)-5-펜에틸-7-옥소-1,7-디하이드로-피라졸로[4,3-d]피리미딘-6-일]-벤즈아마이드 (화합물번호 130) N-(3-(4-클로로페닐)-7-옥소-5-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)니코틴아마이드 (화합물번호 131) N-(3-(4-클로로페닐)-7-옥소-5-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)벤즈아마이드 (화합물번호 132) N-(3-(4-클로로페닐)-7-옥소-5-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-2-페닐아세트아마이드 (화합물번호 133) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-4-tert-부틸벤즈아마이드 (화합물번호 134) N-(3-(3-클로로페닐)-7-옥소-5-m-톨릴-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)니코틴아마이드 (화합물번호 135) N-(3-(3-클로로페닐)-7-옥소-5-m-톨릴-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)벤즈아마이드 (화합물번호 136) N-(3-(3-클로로페닐)-7-옥소-5-페닐-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)벤즈아마이드 (화합물번호 137) N-(3-(3-클로로페닐)-7-옥소-5-페닐-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-2-페닐아세트아마이드 (화합물번호 138) N-(3-(4-싸이클로헥실페닐)-5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)벤즈아마이드 (화합물번호 139) N-(3-(4-싸이클로헥실페닐)-5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)벤즈아마이드 (화합물번호 140) N-(5-부틸-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-2-페닐아세트아마이드 (화합물번호 141) N-(5-부틸-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-3-메틸벤즈아마이드 (화합물번호 142) N-(5-(3-메톡시벤질)-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-3-메틸벤즈아마이드 (화합물번호 143) N-(5-벤질-3-(4-클로로페닐)-7-옥소-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-2-페닐아세트아마이드 (화합물번호 144) N-(3-(3-클로로페닐)-7-옥소-5-페닐-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-3-메틸벤즈아마이드 (화합물번호 145) N-(3-(3-클로로페닐)-7-옥소-5-m-톨릴-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-3-메틸벤즈아마이드 (화합물번호 146) 3-메틸-N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)벤즈아마이드 (화합물번호 147) N-(5-(3-나이트로페닐)-7-옥소-3-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-2-페닐아세트아마이드 (화합물번호 148) N-(5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-3-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-3-메틸벤즈아마이드 (화합물번호 149) N-(5-(3-메톡시페닐)-7-옥소-3-펜에틸-1H-피라졸로[4,3-d]피리딘-6(7H)-일)-2-페닐아세트아마이드 (화합물번호 150) 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물
5 5
제 1 항 내지 제 4 항 중에서 선택된 어느 한 항의 피라졸로피리미딘온 유도체 또는 약제학적 허용 가능한 이의 염이 유효성분으로 함유된 것임을 특징으로 하는 항암제용 약제조성물
6 6
제 1 항 내지 제 4 항 중에서 선택된 어느 한 항의 피라졸로피리미딘온 유도체 또는 약제학적 허용 가능한 이의 염이 유효성분으로 함유된 것임을 특징으로 하는 항암제
7 7
하기 화학식 2로 표시되는 3,4,5-치환된 피라졸 유도체를 고리화 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 피라졸로피리미딘온 유도체의 제조방법 : [화학식 2] [화학식 1] 상기 화학식 1 또는 2에서, R1, R2, 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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1 서울특별시 서울대학교 산학협력단 서울시 산학협력사업 다학제적 기술융합을 통한 염증 및 암치료 신약개발