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옥사졸리디논 화합물 및 이를 포함하는 C형 간염 예방 또는 치료용 약학 조성물

  • 기술번호 : KST2015122611
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 수화물 및 이의 제조방법, 상기 화합물을 포함하는 C형 간염의 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다. [화학식 1]상기 식에서, R1, R7 및 X는 명세서 중에 정의한 바와 같다.
Int. CL A61K 31/421 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020130139232 (2013.11.15)
출원인 한국과학기술연구원, 포항공과대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1561964-0000 (2015.10.14)
공개번호/일자 10-2015-0056337 (2015.05.26) 문서열기
공고번호/일자 (20151020) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.11.15)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 포항공과대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 포항시 남구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 장승기 대한민국 경북 포항시 남구
2 금교창 대한민국 서울 양천구
3 김은경 미국 서울 서초구
4 강순방 대한민국 서울 도봉구
5 염수연 대한민국 경기 이천시
6 이주현 대한민국 서울 서대문구
7 이승기 대한민국 경상남도 창원시 마산합포구
8 김희선 대한민국 전남 나주시 남고문로 **-*

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 유미특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 서림빌딩 **층 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 포항공과대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 포항시 남구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2013.11.15 수리 (Accepted) 1-1-2013-1043113-78
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.25 수리 (Accepted) 4-1-2014-5024386-11
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.03.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0186100-31
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2015.03.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0292305-56
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2015.03.25 수리 (Accepted) 1-1-2015-0292304-11
7 등록결정서
Decision to grant		 2015.09.22 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0653083-74
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.11.20 수리 (Accepted) 4-1-2019-5243581-27
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.11.22 수리 (Accepted) 4-1-2019-5245997-53
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2019-5247115-68
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 -CH(R3)NHCO2R4 이고,R3는 C1-C6 알킬 또는 C6-C10 아릴기이고,R4은 C1-C6 알킬기이고,R7은 또는 이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:[화학식 2]상기 화학식 2에서,R1은 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 -CH(R3)NHCO2R4 이고,R2는 H, (CH2)nWR5 또는 C6-C10 아릴기이고,n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,R3는 C1-C6 알킬 또는 C6-C10 아릴기이고,R4은 C1-C6 알킬기이고,R5는 H, C1-C6 알킬, 벤질, 또는 C1-C6 알킬 카르보닐기이고,W는 산소 또는 질소이고, 및 X는 H 또는 F이다
3 3
제2항에 있어서, 상기 화학식 2에서,R1는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 -CH(R3)NHCO2R4이고,R2는 H, (CH2)nWR5 또는 페닐기이고,n은 1 내지 3의 정수이고,R3는 아이소프로필 또는 페닐기이고, R5는 H, C1-C6 알킬, 벤질, 또는 C1-C6 알킬 카르보닐기이고,W는 산소 또는 질소이고, 및 X는 H 또는 F인, 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물
4 4
제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인, 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:[화학식 3]상기 화학식 3에서,R1과 R6는 독립적으로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 -CH(R3)NHCO2R4 이고, R3는 C1-C6 알킬 또는 C6-C10 아릴기이며, R4은 C1-C6 알킬기이고, 및X는 H 또는 F이다
5 5
제4항에 있어서, 상기 화학식 3에서,R1과 R6는 독립적으로 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 -CH(R3)NHCO2R4이고,R3는 아이소프로필 또는 페닐기이고,R4는 C1-C6 알킬이고, 및X 는 H 또는 F인,옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물
6 6
제1항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택된 것인 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:tert-부틸 (S)-2-(5-(4'-((R)-5-((1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-2'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-yl)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-카르복실레이트;(R)-5-((1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-3-(4'-(2-((S)-1-아세틸피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)-2-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)옥사졸리딘-2-온;메틸 ((S)-1-((S)-2-(5-(4'-((R)-5-((1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-2'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;메틸 ((S)-2-((S)-2-(5-(4'-((R)-5-((1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-2'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-2-옥소-1-페닐에틸)카르바메이트;메틸 ((S)-1-((S)-2-(5-(2'-플루오로-4'-((R)-5-((4-(하이드록시메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;메틸 ((S)-1-((S)-2-(5-(2'-플루오로-4'-((R)-5-((4-(2-하이드록시에틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;메틸 ((S)-1-((S)-2-(5-(2'- 플루오로-4'-((R)-5-((4-(메톡시메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;(1-(((R)-3-(2- 플루오로-4'-(2-((S)-1-((메톡시카르보닐)-L-발릴)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸 아세테이트;메틸 ((S)-1-((S)-2-(5-(4'-((R)-5-((4-((벤질옥시)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-2'- 플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;메틸 ((S)-1-((S)-2-(5-(4'-((R)-5-((4-(아세트아미도메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-2'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;메틸 ((S)-1-((S)-2-(5-(2'-플루오로-4'-((R)-2-옥소-5-((4-페닐-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)옥사졸리딘-3-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;메틸 ((S)-1-((S)-2-(5-(4'-((S)-5-(아세트아미도메틸)-2-옥사졸리딘-3-일)-2'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;tert-부틸 (S)-2-(5-(4'-((S)-5-(아세트아미도메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-2'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-카르복실레이트;N-(((S)-3-(4'-(2-((S)-1-아세틸피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)-2-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메틸)아세트아마이드;메틸 ((S)-1-((((S)-3-(2-플루오로-4'-(2-((S)-1-((메톡시카르보닐)-L-발릴)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메틸)아미노)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트;tert-부틸 (S)-2-(5-(2'-플루오로-4'-((S)-5-(((S)-2-((메톡시카르보닐)아미노)-3-메틸부탄아미도)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-이미다졸-2-일)피롤리딘-1-카르복실레이트; 및메틸 ((S)-1-((((S)-3-(4'-(2-((S)-1-아세틸피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)-2-플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메틸)아미노)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트
7 7
제1항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 피루브산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 푸마르산, 말산, 만델산, 타타르산, 시트르산, 아스코빈산, 팔미트산, 말레인산, 하이드록시말레인산, 벤조산, 하이드록시벤조산, 페닐아세트산, 신남산, 살리실산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 및 톨루엔설폰산으로 구성된 군에서 선택되는 무기산 또는 유기산의 염인 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물
8 8
화학식 4의 화합물과 화학식 5의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 2의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법
9 9
제8항에 있어서,(1) 화학식 4의 화합물과 화학식 5의 화합물을 반응시켜, 표준 스즈끼 결합반응을 통해, 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계;(2) 단계 (1)에서 제조한 화학식 7의 화합물을 Boc-탈보호화 반응을 통해 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계;(3) 단계 (2)에서 제조한 화학식 8의 화합물을 카르복시산 유도체와 표준 아마이드 결합을 통해 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법: [화학식 7][화학식 8]상기 화학식 7 및 화학식 8에서,R2는 H, (CH2)nWR5 또는 C6-C10 아릴기이고,n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,R5는 H, C1-C6 알킬, 벤질, 또는 C1-C6 알킬 카르보닐기이고,W는 산소 또는 질소이고, 및X는 H 또는 F이다
10 10
화학식 4의 화합물과 화학식 9의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 3의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법
11 11
제10항에 있어서,(1) 화학식 4와 화학식 9의 화합물을 반응시켜, 표준 스즈끼 결합반응을 통해, 하기 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계;(2) 단계 (1)에서 제조한 화학식 10의 화합물을 Boc-탈보호화 반응을 통해 하기 화학식 11의 화합물을 제조하는 단계;(3) 단계 (2)에서 제조한 화학식 11의 화합물을 카르복시산 유도체와 표준 아마이드 결합을 통해 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법: [화학식 10][화학식 11]상기 화학식 10 및 11에서,R6는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 -CH(R3)NHCO2R4 이고,R3는 C1-C6 알킬 또는 C6-C10 아릴기이며,R4는 C1-C6 알킬기이고, 및X는 H 또는 F이다
12 12
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물을 유효성분으로 포함하는, C형 간염의 예방 또는 치료용 약학 조성물
13 13
제12항에 있어서,상기 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물을 전체 조성물의 총 중량에 대하여 0
14 14
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물을 유효성분으로 포함하는, HCV(Hepatitis C virus)에 대한 항바이러스 조성물
15 15
제14항에 있어서,상기 옥사졸리디논 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물을 전체 조성물의 총 중량에 대하여 0
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1 교욱과학기술부 포항공과대학교 산학협력단 미래기반기술개발_바이오분야 NS5A 저해제에 기초한 C형 간염 바이러스 치료제 후보 물질 개발