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1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체 및 그제조방법

  • 기술번호 : KST2015138375
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 그 제조방법에 관한 것이다.[화학식 1](상기 식에서, X는 NH 또는 NCH3이며; R은 수소, NH2, Cl, NO2, 또는 OCH3 이고; 이때 X가 NH인 경우 R은 5위치에 치환되며, X가 NCH3인 경우 R의 위치는 5와 6의 위치에 각각 치환될 수 있으며, R이 NO2일 경우 5/6 위치에 치환된 1:1의 이성질체가 될 수 있으며, HA는 HCl, 옥살산, p-톨루엔설폰산, 주석산, 및 푸마르산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 무기염 또는 유기염이다)본 발명의 방법으로 제조되는 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체는 무스카린 수용체 작용물질로 치매 치료제 및 뇌질환 치료약물에 응용될 수 있고, 테트라히드로피리딘의 등배전자(bioisoster)로 작용하여 이미 임상적으로 치매 치료제에 사용되는 아레콜린 및 밀라멜린 약제와 대등한 치료효과를 나타낸다.노인성 치매 치료제, 무스카린 수용체 작용 물질, 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체
Int. CL C07D 401/04 (2006.01)
CPC C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01)
출원번호/일자 1020020013001 (2002.03.11)
출원인 한국화학연구원, 주식회사 코오롱
등록번호/일자 10-0453916-0000 (2004.10.12)
공개번호/일자 10-2003-0073444 (2003.09.19) 문서열기
공고번호/일자 (20041020) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2002.03.11)
심사청구항수 5

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 코오롱 대한민국 경기도 과천시
2 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정명희 대한민국 대전광역시유성구
2 박정미 대한민국 대전광역시유성구
3 최일영 대한민국 대전광역시유성구
4 안미자 대한민국 전라북도전주시덕진구
5 조성민 대한민국 경기도용인시구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 유미특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 서림빌딩 **층 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 코오롱 대한민국 경기 과천시
2 한국화학연구원 대한민국 대전 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2002.03.11 수리 (Accepted) 1-1-2002-0070582-86
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2002.07.05 수리 (Accepted) 4-1-2002-0056800-64
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2002.07.05 수리 (Accepted) 4-1-2002-0056808-28
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2003.08.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2003.09.15 수리 (Accepted) 9-1-2003-0041602-20
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2004.04.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2004-0159667-93
7 명세서 등 보정서
Amendment to Description, etc.		 2004.06.16 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2004-0259077-31
8 의견서
Written Opinion		 2004.06.16 수리 (Accepted) 1-1-2004-0259076-96
9 등록결정서
Decision to grant		 2004.09.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2004-0392756-13
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2004.12.20 수리 (Accepted) 4-1-2004-0049575-90
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2005.03.22 수리 (Accepted) 4-1-2005-0010719-11
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2005.11.11 수리 (Accepted) 4-1-2005-0035694-87
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.08.14 수리 (Accepted) 4-1-2009-5158380-39
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.08.14 수리 (Accepted) 4-1-2009-5158357-99
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2010.01.08 수리 (Accepted) 4-1-2010-0000298-63
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2013-5090621-04
20 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.08.09 수리 (Accepted) 4-1-2016-0059642-55
21 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
22 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
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번호 청구항
1 1

하기 화학식 1로 표시되는 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염:

[화학식 1]

2

제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체가

2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

5-메톡시-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

5-클로로-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

5-니트로-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

1-메틸-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

5-메톡시-1-메틸-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

6-메톡시-1-메틸-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

5-클로로-1-메틸-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

6-클로로-1-메틸-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸,

5/6-니트로-1-메틸-2-(1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-1H-벤즈이미다졸, 또는

이들의 약학적으로 허용 가능한 염인 것을 특징으로 하는 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염

3 3

a) 용매하에 하기 화학식 2로 표시되는 3-피리딘카르복스알데히드와 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 축합반응시키고, 아이오도벤젠 디아세테이트(IBD)를 첨가하여 고리화 반응에 의해 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;

b) 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 KOH/CH3I와 반응시켜 하기 화학식 5a 또는 5b로 표시되는 5/6-치환체의 이성질체 화합물을 제조하는 단계;

c) 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 CH3I와 메틸화 반응시켜 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및

d) 상기 화학식 7a 또는 7b로 표시되는 화합물을 환원반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계

를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체의 제조방법:

[화학식 1]

4

a) 용매하에 하기 화학식 2로 표시되는 3-피리딘카르복스알데히드와 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 축합반응시키고, 아이오도벤젠 디아세테이트(IBD)를 첨가하여 고리화 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;

b) 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 CH3I와 메틸화 반응시켜 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및

c) 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 환원반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계

를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체의 제조방법:

[화학식 1]

5

하기 화학식 1로 표시되는 1,2,5,6-테트라히드로피리디닐벤즈이미다졸 유도체 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 노인성 치매 치료제 및 뇌질환 치료약물용 약제 조성물:

[화학식 1]

지정국 정보가 없습니다

패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.