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Ｎ-치환된-1Ｈ-퀴놀린-2,4-디온 화합물, 이의 제조 방법 및이를 포함하는 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015138662
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 5-HT6 수용체 길항제로 작용하는 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물은 세로토닌 5-HT6 수용체와의 결합력이 우수하고, 다른 수용체들과 비교할 때 5-HT6 수용체와의 선택성이 뛰어나고, 세포 내 세로토닌(5-HT)에 의한 cAMP의 농도 증가를 억제할 뿐만 아니라, 메트암페타민(2 ㎎/㎏, ip)으로 유도된 랫트의 행동과다를 억제하는 효과가 있어 5-HT6 수용체와 관련된 중추신경계 질환에 유용하게 사용될 수 있다.5-HT6 수용체 길항제, 중추신경계 질병
Int. CL C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)
CPC C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01)
출원번호/일자 1020050111634 (2005.11.22)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0753905-0000 (2007.08.24)
공개번호/일자 10-2007-0031774 (2007.03.20) 문서열기
공고번호/일자 (20070831) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020050086361   |   2005.09.15
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2005.11.22)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 성철민 대한민국 대전광역시 유성구
2 박노상 대한민국 대전광역시 유성구
3 최진일 대한민국 대전 유성구
4 박우규 대한민국 충청북도 청주시 흥덕구
5 공재양 대한민국 대전광역시 유성구
6 조희영 대한민국 대전광역시 유성구
7 강선희 대한민국 대전 유성구
8 송석진 대한민국 부산 남구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2005.11.22 수리 (Accepted) 1-1-2005-0671052-99
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2006.07.21 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2006.08.10 수리 (Accepted) 9-1-2006-0049145-56
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2006.10.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2006-0621168-51
5 지정기간연장신청서
Request for Extension of Designated Period		 2006.12.21 수리 (Accepted) 1-1-2006-0948839-67
6 지정기간연장신청서
Request for Extension of Designated Period		 2007.01.25 수리 (Accepted) 1-1-2007-0076198-79
7 지정기간연장신청서
Request for Extension of Designated Period		 2007.02.26 수리 (Accepted) 1-1-2007-0164003-83
8 의견서
Written Opinion		 2007.03.26 수리 (Accepted) 1-1-2007-0236176-84
9 명세서등보정서
Amendment to Description, etc.		 2007.03.26 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0236173-47
10 등록결정서
Decision to grant		 2007.07.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0399066-39
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1의 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
2 2
삭제
3 3
제 1항에 있어서, 상기 R1은 수소, 히드록시, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시, 에톡시, 비치환된 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 다이메틸아미노, 다이에틸아미노, 나이트로 또는 벤질옥시이며;상기 R2는 수소, 불소, 히드록시, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시, 나이트로, 비치환된 아미노 또는 벤질옥시이며;상기 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 염소 또는 브롬이며;상기 R6은 메틸, 에틸, 사이클로헥실메틸, 벤질, 나이트로벤질, 아미노벤질, 메톡시벤질, 히드록시벤질, 브로모벤질, 바이페닐메틸, 나프탈레닐메틸, 피리디닐메틸, 퀴놀리닐메틸 또는 벤조이미다졸릴메틸이며;상기 R7은 수소, 메틸, 에틸인 것을 특징으로 하는 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제 3항에 있어서, 상기 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물이(1) 1-벤질-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(2) 1-벤질-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(3) 1-벤질-7-클로로-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-(4-나이트로-페닐)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(4) 3-(4-아미노-페닐)-1-벤질-7-클로로-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(5) 1-벤질-7-클로로-3-(4-다이에틸아미노-페닐)-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(6) 1-벤질-7-클로로-3-(4-에틸아미노-페닐)-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(7) 7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1-(3-나이트로-벤질)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(8) 7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1-(3-나이트로-벤질)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(9) 1-(3-아미노-벤질)-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(10) 1-(3-아미노-벤질)-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1H-퀴놀린-2,4-디온;(11) 1-벤질-7-클로로-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-3-페닐-1H-퀴놀린-2,4-디온;(12) 1-벤질-3-(4-벤질옥시-3-브로모-페닐)-7-클로로-3-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-일)-1H-퀴놀린-2,4-디온(13) 1-벤질-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온(13-1) (S)-1-벤질-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(13-2) (R)-1-벤질-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(14) 1-벤질-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(14-1) (S)-1-벤질-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(14-2) (R)-1-벤질-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(15) 1-벤질-7-클로로-3-메틸-3-(4-나이트로-페닐)-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(16) 3-(4-아미노-페닐)-1-벤질-7-클로로-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(17) 1-벤질-7-클로로-3-(4-다이에틸아미노-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(18) 1-벤질-7-클로로-3-(4-에틸아미노-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(19) 1-벤질-7-클로로-3-(4-클로로-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(20) 1-벤질-3-(4-브로모-페닐)-7-클로로-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(21) 1-벤질-7-클로로-3-(4-아이오도-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(22) 1-벤질-7-클로로-3-메틸-3-페닐-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(23) 7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-1-(3-나이트로-벤질)-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(24) 7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-(3-나이트로-벤질)-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(25) 1-(3-아미노-벤질)-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(26) 1-(3-아미노-벤질)-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(27) 7-클로로-1-(3-메톡시-벤질)-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(28) 7-클로로-1-(3-하이드록시-벤질)-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(29) 7-클로로-1-(2-메톡시-벤질)-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(30) 7-클로로-1-(2-하이드록시-벤질)-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(31) 7-클로로-1-(4-메톡시-벤질)-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(32) 7-클로로-1-(4-하이드록시-벤질)-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(33) 1-(3-브로모-벤질)-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(34) 1-(3-브로모-벤질)-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(35) 1-(2-브로모-벤질)-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(36) 1-(2-브로모-벤질)-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(37) 7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1-피리딘-3-일메틸-1H-퀴놀린-2,4-디온;(38) 7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1-피리딘-3-일메틸-1H-퀴놀린-2,4-디온;(39) 7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-1-나프탈렌-2-일메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(40) 7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-1-나프탈렌-2-일메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(41) 1-바이페닐-4-일메틸-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(42) 1-바이페닐-4-일메틸-7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(43) 1-(1H-벤조이미다졸-2-일메틸)-7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(44) 7-클로로-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1-퀴놀린-2-일메틸-1H-퀴놀린-2,4-디온;(45) 7-클로로-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1-퀴놀린-2-일메틸-1H-퀴놀린-2,4-디온;(46) 7-클로로-1-에틸-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(47) 5-클로로-1-에틸-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-7-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(48) 7-클로로-1-사이클로헥실메틸-3-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(49) 7-클로로-1-사이클로헥실메틸-3-(4-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온;(50) 1-벤질-7-클로로-3-(3-메톡시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온; 및(51) 1-벤질-7-클로로-3-(3-하이드록시-페닐)-3-메틸-5-피페라진-1-일-1H-퀴놀린-2,4-디온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 이의 염
5 5
하기 반응식 1과 같이,(a) 하기 화합물 2 및 화합물 3의 축합반응으로부터 중간체 I을 얻는 단계;(b) 상기 중간체 Ⅰ을 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수소화나트륨, 리튬, 헥사메틸다이실리사이드 및 포타슘헥사메틸다이실리사이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 염기 존재 하에서 고리화 반응시켜 중간체 Ⅱ를 얻는 단계;(c) 상기 중간체 Ⅱ의 N(1)를 하기 화합물(c)와 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 수소화나트륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 염기 존재 하에서 치환반응시켜 중간체 Ⅲ을 얻는 단계; 및(d) 상기 중간체 Ⅲ 및 아민의 반응시켜 화학식 1로 표시되는 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물을 얻는 단계를 포함하는 제1항의 화학식 1의 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물의 제조방법
6 6
제 5항에 있어서, 추가로, 화학식 1의 화합물의 R1-, R2- 또는 R6-치환기가 메톡시(OMe)인 경우, 보론 트라이브로마이드(boron tribromide) 존재 하에서 상기 메톡시가 하이드록시(OH)로 변형되는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1의 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물의 제조방법
7 7
제 5항에 있어서, 추가로, 화학식 1의 화합물의 R1-, R2- 또는 R6-치환기가 나이트로(NO2)인 경우, 주석(Ⅱ) 다이하이드레이트 존재 하에서 상기 나이트로가 아미노기로 변형되는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1의 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물의 제조방법
8 8
제 7항에 있어서, 상기 아미노기가 소듐 시아노보로하이드라이드 및, 포름알데하이드 또는 아세트알데하이드 존재 하에서 환원적으로 모노- 또는 디-알킬아미노로 변형되는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1의 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물의 제조방법
9 9
제 5항에 있어서, 상기 축합반응은화합물 2를 다이클로로메탄, 1,2-다이클로로에탄 및 메틸렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 비활성 용매 중의 SOCl2, (COCl)2, PCl5 또는 BOP-Cl(bis(2-oxo-diazolindinyl)phosphinic chloride)의 염화제와 반응시켜 산염화물을 형성하는 단계; 및상기 화합물 2의 산염화물과 화합물 3을 상기 비활성 용매 중에서 혼합하고 실온 내지 환류온도 범위에서 가온하여 축합시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1의 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물의 제조방법
10 10
제 5항에 있어서, 상기 아민이 N-메틸피페라진 또는 피페라진인 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1의 N-치환된-1H-퀴놀린-2,4-디온 화합물의 제조방법
11 11
삭제
12 12
제 1항, 제 3항 또는 제 4항 중 어느 한 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 인식장애, 알츠하이머병, 불안, 우울증, 정신분열증, 스트레스성 질환, 공황장애, 공포증, 강박장애, 외상후 스트레스장애, 면역계 기능 저하, 정신병, 망상분열증, 열광증, 경련장애, 인격장애, 편두통, 약물중독, 알코올 중독, 비만, 섭식 장애 및 수면장애로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물
13 13
삭제
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 EP01954689 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
2 JP21514795 JP 일본 FAMILY
3 US20080275058 US 미국 FAMILY
4 WO2007032572 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 JP2009514795 JP 일본 DOCDBFAMILY
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