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하기 화학식 1로 표시되는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 아미노(-NH2)이고;R2는 직쇄 또는 측쇄의 C1-6알킬, C6-14아릴 또는 C6-14아릴C1-6알킬이고;R3는 비치환 또는 하이드록시(-OH)기가 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1-6알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-6알킬옥시카보닐; 비치환 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-6알킬 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-6알콕시로 1 이상 치환된 C6-14아릴; 또는 질소(N), 산소(O) 및 황(S)으로 선택되는 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 8 원자의 헤테로아릴이고;또는, 상기 R1 및 R2는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 질소(N), 산소(O) 및 황(S)으로 선택되는 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 8 원자의 헤테로사이클로알킬일 수 있다
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제1항에 있어서,상기 R1은 아미노(-NH2)이고;R2는 직쇄 또는 측쇄의 C1-4알킬, C6-10아릴 또는 C6-10아릴C1-4알킬이고;R3는 비치환 또는 하이드록시(-OH)기가 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1-4알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-4알킬옥시카보닐; 비치환 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-4알킬 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-4알콕시로 1 이상 치환된 C6-10아릴; 또는 적어도 하나의 질소(N) 원자를 포함하는 5 내지 8 원자의 헤테로아릴이고;또는, 상기 R1 및 R2는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 적어도 하나의 질소(N) 원자를 포함하는 5 내지 8 원자의 헤테로사이클로알킬일 수 있는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체
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제1항에 있어서,상기 R1은 아미노(-NH2)이고;R2는 메틸, 아이소프로필, 페닐 또는 벤질이고;R3는 t-부틸, 하이드록시에틸, 에틸옥시카보닐, 페닐, 2,5-다이메틸페닐, 5-메톡시나프틸 또는 피리딜이고;또는, 상기 R1 및 R2는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 피롤리딘일 수 있는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체는:(1) (S)-1,1-다이페닐-1-(4-페닐-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)프로판-2-아민;(2) (S)-에틸-1-(2-아미노-1,1-다이페닐프로필)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복실레이트;(3) (S)-2-(1-(2-아미노-1,1-다이페닐프로필)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)에탄올;(4) (S)-1,1-다이페닐-1-(4-(피리딘-2-일)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)프로판-2-아민;(5) (S)-3-메틸-1,1-다이페닐-1-(4-페닐-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)부탄-2-아민;(6) (S)-에틸-1-(2-아미노-3-메틸-1,1-다이페닐부틸)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복실레이트;(7) (S)-2-(1-(2-아미노-3-메틸-1,1-다이페닐부틸)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)에탄올;(8) (S)-3-메틸-1,1-다이페닐-1-(4-(피리딘-2-일)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)부탄-2-아민;(9) (S)-1,2,2-트라이페닐-2-(4-페닐-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)에탄아민; (10) (S)-에틸-1-(2-아미노-1,1,2-트라이페닐에틸)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복실레이트;(11) (S)-2-(1-(2-아미노-1,1,2-트라이페닐에틸)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)에탄올;(12) (S)-1,2,2-트라이페닐-2-(4-(피리딘-2-일)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)에탄아민;(13) (S)-1,1,3-트라이페닐-1-(4-페닐-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)프로판-2-아민;(14) (S)-에틸 1-(2-아미노-1,1,3-트라이페닐프로필)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복실레이트; (15) (S)-2-(1-(2-아미노-1,1,3-트라이페닐프로필)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)에탄올;(16) (S)-1,1,3-트라이페닐-1-(4-(피리딘-2-일)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)프로판-2-아민;(17) (S)-1-(다이페닐(피롤리딘-2-일)메틸)-4-페닐-1H-1,2,3-트리아졸;(18) (S)-에틸-1-(다이페닐(피롤리딘-2-일)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복실레이트;(19) (S)-2-(1-(다이페닐(피롤리딘-2-일)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)에탄올;(20) (S)-2-(1-(다이페닐(피롤리딘-2-일)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)피리딘;(21) (S)-1-(다이페닐(피롤리딘-2-일)메틸)-4-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-1H-1,2,3-트리아졸;(22) (S)-4-(2,5-다이메틸페닐)-1-(다이페닐(피롤리딘-2-일)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸; 및(23) (S)-4-(tert-부틸)-1-(다이페닐(피롤리딘-2-일)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸;로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 아자이드 화합물을 화학식 3으로 표시되는 아세틸렌 화합물과 용매 및 구리계 촉매 존재 하에 반응시켜 화학식 1로 표시되는 2-아미노 트리아졸 유도체를 제조하는 단계를 포함하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, R1, R2 및 R3는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다
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제5항에 있어서,상기 용매는 물, 아세토나이트릴, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드, 다이메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올 및 t-부탄올로 이루어진 군으로부터 1종 이상을 단독 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 용매는 물 및 아세토나이트릴을 1:1의 용량비로 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 구리계 촉매는 요오드화구리(CuI), 브롬화구리(CuBr) 및 염화구리(CuCl)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 산화수 1가의 구리화합물, 또는 황산구리(CuSO4), 초산구리(Cu(OAc)2), 질산구리(Cu(NO3)2 및 트리플루오르메타설포네이트화구리(Cu(OTf)2)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수 2가의 구리화합물인 것을 특징으로 하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체의 제조방법
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제8항에 있어서,상기 구리계 촉매로서 산화수 1가의 구리화합물을 사용하는 경우, 중탄산 이온, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘 및 콜리딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 염기를 추가적으로 첨가하는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체의 제조방법
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제8항에 있어서,상기 구리계 촉매로서 산화수 2가의 구리 화합물을 사용하는 경우, 소듐-아스코베이트, 황화나트륨 및 디티오트레이톨(Dithiothreitol, DTT)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 환원제를 추가적으로 첨가하는 것을 특징으로 하는 광학 활성 2-아미노 트리아졸 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 구리계 촉매의 사용량은 화학식 2로 표시되는 아자이드 화합물에 대하여 몰비로 0
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