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비대칭 알돌촉매 반응을 통한 키랄성 베타-하이드록시 싸이오에스터 화합물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 키랄성 베타-하이드록시 싸이오에스터 화합물

  • 기술번호 : KST2015143910
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법이 개시된다. 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물은 이작용성 키랄 촉매의 존재 하에 알데하이드 화합물과 말론산하프사이오에스터 화합물을 비대칭 알돌반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Int. CL B01J 31/02 (2006.01) C07C 319/14 (2006.01) C07C 327/22 (2006.01)
CPC C07C 319/14(2013.01) C07C 319/14(2013.01) C07C 319/14(2013.01)
출원번호/일자 1020130082340 (2013.07.12)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1465351-0000 (2014.11.19)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20141204) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.07.12)
심사청구항수 14

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 송충의 대한민국 경기도 수원시 팔달구
2 배한용 대한민국 대구광역시 수성구
3 심재훈 대한민국 서울특별시 송파구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 남건필 대한민국 서울특별시 영등포구 경인로 ***, *동 ***호(엔씨 국제특허법률사무소)
2 차상윤 대한민국 서울특별시 영등포구 경인로 ***, *동 ***호(엔씨 국제특허법률사무소)
3 박종수 대한민국 서울특별시 영등포구 경인로 ***, *동 ***호(엔씨 국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 경기도 수원시 장안구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2013.07.12 수리 (Accepted) 1-1-2013-0630374-56
2 [대리인해임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Dismissal of Sub-agent] Report on Agent (Representative)		 2014.02.25 수리 (Accepted) 1-1-2014-0184324-23
3 선행기술조사의뢰 취소
Revocation of Request for Prior Art Search		 2014.03.20 수리 (Accepted) 9-1-0000-0000000-00
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2014.04.09 수리 (Accepted) 9-1-2014-0031136-56
5 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2014.04.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-0382992-91
6 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2014.05.02 수리 (Accepted) 1-1-2014-0423412-38
7 [우선심사신청]선행기술조사의뢰서
[Request for Preferential Examination] Request for Prior Art Search		 2014.05.02 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
8 [우선심사신청]선행기술조사보고서
[Request for Preferential Examination] Report of Prior Art Search		 2014.05.09 수리 (Accepted) 9-1-2014-0034986-52
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.07.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0509033-78
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.08.21 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0791910-40
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.08.21 수리 (Accepted) 1-1-2014-0791911-96
12 등록결정서
Decision to grant		 2014.10.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0700020-66
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 또는 화학식 2의 촉매 화합물의 존재 하에 알데하이드 화합물과 말론산하프싸이오에스터 화합물을 비대칭 알돌반응시키는 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 2에서, R은 에틸기(ethyl group) 또는 비닐기(vinyl group)를 포함하고, R'은 수소 또는 메톡시기(methoxy group)를 포함하며, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기(aryl group)를 포함한다
2 2
제1항에 있어서, 상기 Ar은 치환된 페닐, 비치환된 페닐, 치환된 나프틸 및 비치환된 나프틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
3 3
제2항에 있어서, 상기 Ar은 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐 또는 1-나프틸인 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
4 4
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-14의 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-4의 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법:[화학식 1-1][화학식 1-2][화학식 1-3][화학식 1-4][화학식 1-5][화학식 1-6][화학식 1-7][화학식 1-8][화학식 1-9][화학식 1-10][화학식 1-11][화학식 1-12][화학식 1-13][화학식 1-14][화학식 2-1][화학식 2-2][화학식 2-3][화학식 2-4]
5 5
제1항에 있어서, 상기 알데하이드 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하고, 상기 말론산하프싸이오에스터 화합물은 하기 화학식 4의 화합물을 포함하며, 상기 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물은 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 5]화학식 3 내지 5에서, R1은 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 그리고 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 하나이고, R2는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나 치환 또는 비치환된 아릴기이며, R3은 수소이거나 치환 또는 비치환된 알킬기이다
6 6
제5항에 있어서, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이고, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이고, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이며, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 4 내지 10인 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
7 7
제5항에 있어서, 상기 치환된 알킬기, 상기 치환된 사이클로알킬기, 상기 치환된 아릴기 및 상기 치환된 헤테로알킬기 각각은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시키, 할로겐 및 니트릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
8 8
제7항에 있어서, 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸이고, 상기 탄소수 1 내지 12의 알콕시기는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시이며,상기 할로겐은 플루오로(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)인 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
9 9
제5항에 있어서, 상기 비대칭 알돌반응은 하기 반응식 1에 따라 일어나는 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
10 10
제1항에 있어서,상기 촉매 화합물은 상기 알데하이드 화합물을 기준으로 2 내지 50 mol
11 11
제1항에 있어서, 상기 비대칭 알돌반응의 반응 온도는 -20 내지 60℃인 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
12 12
제11항에 있어서, 상기 비대칭 알돌반응의 반응 온도는 0 내지 40℃인 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
13 13
제1항에 있어서, 상기 비대칭 알돌반응은 유기용매 내에서 일어나고, 상기 유기용매는 에틸비닐 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 다이에틸 에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 톨루엔, 에틸아세테이트, 아세톤 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
14 14
제13항에 있어서, 상기 유기용매로는 메틸 t-부틸 에테르와 테트라하이드로퓨란의 혼합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 키랄성 베타-하이드록시싸이오에스터 화합물의 제조방법
15 15
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1 교육부 성균관대학교 산학협력단 대학중점연구소지원사업 기능성 나노 신소재 연구