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비대칭 마이클 첨가반응을 통한 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015143595
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 스퀘어아미드 작용기와 퀴누클리딘 작용기를 포함하는 키랄 촉매를 이용하여 니트로알켄과 말론산하프싸이오에스터의 비대칭 마이클 첨가반응을 통해 다양한 구조의 키랄성 감마-니트로싸이오에스터를 효과적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 따르면, 종래 기술에 비해 현저히 개선된 광학 선택성으로 키랄성 감마-니트로싸이오에스터를 합성할 수 있다.
Int. CL C07B 57/00 (2006.01) C07B 55/00 (2006.01) B01J 31/02 (2006.01) C07C 327/22 (2006.01)
CPC C07C 327/30(2013.01) C07C 327/30(2013.01) C07C 327/30(2013.01) C07C 327/30(2013.01) C07C 327/30(2013.01)
출원번호/일자 1020110038412 (2011.04.25)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2012-0120683 (2012.11.02) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 거절
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.04.25)
심사청구항수 33

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 송충의 대한민국 경기도 수원시 팔달구
2 배한용 대한민국 대구광역시 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다울 대한민국 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩)

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2011.04.25 수리 (Accepted) 1-1-2011-0306243-48
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090770-53
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2012.06.14 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.06.20 수리 (Accepted) 4-1-2012-5131828-19
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2012-5137236-29
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2012.07.20 수리 (Accepted) 9-1-2012-0057878-33
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.02.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0113132-23
8 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2013.07.01 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0457336-19
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
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번호 청구항
1 1
하기 반응식 1과 같이, 화학식 1의 이작용성 키랄 촉매의 존재 하에 화학식 20의 니트로알켄과 화학식 21의 말론산하프싸이오에스터의 비대칭 마이클 첨가반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 화학식 22의 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이나, R1, R2 및 R3이 동시에 수소일 수는 없고,R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 1의 키랄 촉매가 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
3 3
제2항에 있어서, R이 에틸 또는 -CH=CH2인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
4 4
제2항에 있어서, R''가 수소 또는 메톡시인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
5 5
제2항에 있어서, n이 0인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
6 6
제2항에 있어서,Ar이 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 또는 피렌인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
7 7
제2항에 있어서,Ar이 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
8 8
제2항에 있어서,Ar이 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
9 9
제2항에 있어서,상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 4의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
10 10
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
11 11
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 6의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
12 12
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 7의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
13 13
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 8의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
14 14
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 9의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
15 15
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 10의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
16 16
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 11의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
17 17
제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 12의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
18 18
제2항에 있어서,상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 13의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
19 19
제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 14의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
20 20
제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 15의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
21 21
제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 16의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
22 22
제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 17의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
23 23
제2항에 있어서,상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 18의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
24 24
제2항에 있어서,상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 19의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
25 25
제1항에 있어서, 상기 키랄 촉매가 화학식 20의 니트로알켄 화합물을 기준으로 2 내지 30 몰% 범위로 사용되는 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
26 26
제1항에 있어서,상기 화학식 21의 말론산하프싸이오에스터는 화학식 20의 니트로알켄을 기준으로 1 내지 3 당량 범위로 사용되는 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
27 27
제1항에 있어서,상기 비대칭 마이클 첨가반응의 반응 온도가 -20 내지 60℃인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
28 28
제1항에 있어서, 상기 비대칭 마이클 첨가반응의 반응 온도가 상온 내지 50℃인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
29 29
제1항에 있어서,상기 비대칭 마이클 첨가반응은 유기용매 중에서 수행하고, 상기 유기용매는 에틸비닐 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 다이에틸 에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 톨루엔, 에틸아세테이트, 아세톤 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
30 30
제1항에 있어서, 상기 비대칭 마이클 첨가반응은 메틸 t-부틸 에테르 중에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법
31 31
제1항 내지 제30항 중 어느 한 항의 방법에 따라 제조된 키랄성 감마-니트로싸이오에스터
32 32
하기 표로부터 선택되는 비대칭 마이클 첨가반응용 키랄 촉매
33 33
하기 반응식 1과 같이, 메틸 t-부틸 에테르 중에서 화학식 1의 이작용성 키랄 촉매의 존재 하에 화학식 20의 니트로알켄과 화학식 21의 말론산하프싸이오에스터의 비대칭 마이클 첨가반응을 상온 내지 60℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 화학식 22의 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이나, R1, R2 및 R3이 동시에 수소일 수는 없고,R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.