요약 | 본 발명은 스퀘어아미드 작용기와 퀴누클리딘 작용기를 포함하는 키랄 촉매를 이용하여 니트로알켄과 말론산하프싸이오에스터의 비대칭 마이클 첨가반응을 통해 다양한 구조의 키랄성 감마-니트로싸이오에스터를 효과적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 따르면, 종래 기술에 비해 현저히 개선된 광학 선택성으로 키랄성 감마-니트로싸이오에스터를 합성할 수 있다. |
---|---|
Int. CL | C07B 57/00 (2006.01) C07B 55/00 (2006.01) B01J 31/02 (2006.01) C07C 327/22 (2006.01) |
CPC | C07C 327/30(2013.01) C07C 327/30(2013.01) C07C 327/30(2013.01) C07C 327/30(2013.01) C07C 327/30(2013.01) |
출원번호/일자 | 1020110038412 (2011.04.25) |
출원인 | 성균관대학교산학협력단 |
등록번호/일자 | |
공개번호/일자 | 10-2012-0120683 (2012.11.02) 문서열기 |
공고번호/일자 | |
국제출원번호/일자 | |
국제공개번호/일자 | |
우선권정보 | |
법적상태 | 거절 |
심사진행상태 | 수리 |
심판사항 | |
구분 | 신규 |
원출원번호/일자 | |
관련 출원번호 | |
심사청구여부/일자 | Y (2011.04.25) |
심사청구항수 | 33 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 성균관대학교산학협력단 | 대한민국 | 경기도 수원시 장안구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 송충의 | 대한민국 | 경기도 수원시 팔달구 |
2 | 배한용 | 대한민국 | 대구광역시 수성구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 특허법인다울 | 대한민국 | 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩) |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
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최종권리자 정보가 없습니다 |
번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
---|---|---|---|---|
1 | [특허출원]특허출원서 [Patent Application] Patent Application |
2011.04.25 | 수리 (Accepted) | 1-1-2011-0306243-48 |
2 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2012.04.26 | 수리 (Accepted) | 4-1-2012-5090770-53 |
3 | 선행기술조사의뢰서 Request for Prior Art Search |
2012.06.14 | 수리 (Accepted) | 9-1-9999-9999999-89 |
4 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2012.06.20 | 수리 (Accepted) | 4-1-2012-5131828-19 |
5 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2012.06.27 | 수리 (Accepted) | 4-1-2012-5137236-29 |
6 | 선행기술조사보고서 Report of Prior Art Search |
2012.07.20 | 수리 (Accepted) | 9-1-2012-0057878-33 |
7 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2013.02.19 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2013-0113132-23 |
8 | 거절결정서 Decision to Refuse a Patent |
2013.07.01 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2013-0457336-19 |
9 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2017.02.23 | 수리 (Accepted) | 4-1-2017-5028829-43 |
번호 | 청구항 |
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1 |
1 하기 반응식 1과 같이, 화학식 1의 이작용성 키랄 촉매의 존재 하에 화학식 20의 니트로알켄과 화학식 21의 말론산하프싸이오에스터의 비대칭 마이클 첨가반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 화학식 22의 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이나, R1, R2 및 R3이 동시에 수소일 수는 없고,R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다 |
2 |
2 제1항에 있어서,상기 화학식 1의 키랄 촉매가 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
3 |
3 제2항에 있어서, R이 에틸 또는 -CH=CH2인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
4 |
4 제2항에 있어서, R''가 수소 또는 메톡시인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
5 |
5 제2항에 있어서, n이 0인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
6 |
6 제2항에 있어서,Ar이 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 또는 피렌인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
7 |
7 제2항에 있어서,Ar이 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
8 |
8 제2항에 있어서,Ar이 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
9 |
9 제2항에 있어서,상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 4의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
10 |
10 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
11 |
11 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 6의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
12 |
12 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 7의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
13 |
13 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 8의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
14 |
14 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 9의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
15 |
15 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 10의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
16 |
16 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 키랄 촉매가 화학식 11의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
17 |
17 제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 12의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
18 |
18 제2항에 있어서,상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 13의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
19 |
19 제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 14의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
20 |
20 제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 15의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
21 |
21 제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 16의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
22 |
22 제2항에 있어서, 상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 17의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
23 |
23 제2항에 있어서,상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 18의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
24 |
24 제2항에 있어서,상기 화학식 3의 키랄 촉매가 화학식 19의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
25 |
25 제1항에 있어서, 상기 키랄 촉매가 화학식 20의 니트로알켄 화합물을 기준으로 2 내지 30 몰% 범위로 사용되는 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
26 |
26 제1항에 있어서,상기 화학식 21의 말론산하프싸이오에스터는 화학식 20의 니트로알켄을 기준으로 1 내지 3 당량 범위로 사용되는 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
27 |
27 제1항에 있어서,상기 비대칭 마이클 첨가반응의 반응 온도가 -20 내지 60℃인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
28 |
28 제1항에 있어서, 상기 비대칭 마이클 첨가반응의 반응 온도가 상온 내지 50℃인 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
29 |
29 제1항에 있어서,상기 비대칭 마이클 첨가반응은 유기용매 중에서 수행하고, 상기 유기용매는 에틸비닐 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 다이에틸 에테르, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥산, 다이클로로메탄, 톨루엔, 에틸아세테이트, 아세톤 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
30 |
30 제1항에 있어서, 상기 비대칭 마이클 첨가반응은 메틸 t-부틸 에테르 중에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법 |
31 |
31 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항의 방법에 따라 제조된 키랄성 감마-니트로싸이오에스터 |
32 |
32 하기 표로부터 선택되는 비대칭 마이클 첨가반응용 키랄 촉매 |
33 |
33 하기 반응식 1과 같이, 메틸 t-부틸 에테르 중에서 화학식 1의 이작용성 키랄 촉매의 존재 하에 화학식 20의 니트로알켄과 화학식 21의 말론산하프싸이오에스터의 비대칭 마이클 첨가반응을 상온 내지 60℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 화학식 22의 키랄성 감마-니트로싸이오에스터의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이나, R1, R2 및 R3이 동시에 수소일 수는 없고,R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다 |
지정국 정보가 없습니다 |
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패밀리정보가 없습니다 |
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국가 R&D 정보가 없습니다. |
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등록사항 정보가 없습니다 |
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번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
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1 | [특허출원]특허출원서 | 2011.04.25 | 수리 (Accepted) | 1-1-2011-0306243-48 |
2 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2012.04.26 | 수리 (Accepted) | 4-1-2012-5090770-53 |
3 | 선행기술조사의뢰서 | 2012.06.14 | 수리 (Accepted) | 9-1-9999-9999999-89 |
4 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2012.06.20 | 수리 (Accepted) | 4-1-2012-5131828-19 |
5 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2012.06.27 | 수리 (Accepted) | 4-1-2012-5137236-29 |
6 | 선행기술조사보고서 | 2012.07.20 | 수리 (Accepted) | 9-1-2012-0057878-33 |
7 | 의견제출통지서 | 2013.02.19 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2013-0113132-23 |
8 | 거절결정서 | 2013.07.01 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2013-0457336-19 |
9 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2017.02.23 | 수리 (Accepted) | 4-1-2017-5028829-43 |
기술정보가 없습니다 |
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과제고유번호 | 1345074391 |
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세부과제번호 | R01-2006-000-10426-0 |
연구과제명 | 고 효능 나노구조체 촉매 개발 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국과학재단 |
연구주관기관명 | 성균관대학교 |
성과제출연도 | 2008 |
연구기간 | 200603~200902 |
기여율 | 0.2 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | NT(나노기술) |
과제고유번호 | 1345135397 |
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세부과제번호 | 2009-0094024 |
연구과제명 | 나노 유-무기 복합체 연구 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
연구주관기관명 | 성균관대학교 산학협력단 |
성과제출연도 | 2010 |
연구기간 | 200512~201411 |
기여율 | 0.2 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | NT(나노기술) |
과제고유번호 | 1345145411 |
---|---|
세부과제번호 | 2009-0085824 |
연구과제명 | 유기 및 금속 촉매를 이용한 비대칭 합성법 개발 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
연구주관기관명 | 성균관대학교 산학협력단 |
성과제출연도 | 2011 |
연구기간 | 200909~201208 |
기여율 | 0.2 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | 기타 |
과제고유번호 | 1345158430 |
---|---|
세부과제번호 | 2008-0057799 |
연구과제명 | 나노구조를 이용한 유기하이브리드 바이오센서 연구 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
연구주관기관명 | 이화여자대학교 산학협력단 |
성과제출연도 | 2011 |
연구기간 | 200506~201402 |
기여율 | 0.2 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | NT(나노기술) |
과제고유번호 | 1355050977 |
---|---|
세부과제번호 | R11-2005-008-02002-0 |
연구과제명 | 나노키랄성센싱물질연구 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국과학재단 |
연구주관기관명 | 성균관대학교 |
성과제출연도 | 2007 |
연구기간 | 200506~200802 |
기여율 | 0.2 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | NT(나노기술) |
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