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하기 화학식 1로 표시되는 인데노피리딘계 화합물: 003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중, X1은 N 또는 C(R11)이고; X2는 N 또는 C(R12)이고; X3는 N 또는 C(R13)이고; X4은 N 또는 C(R14)이되; 상기 X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이고;L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기; 중에서 선택되고;n1은 0 내지 3의 정수이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되거나, R1 및 R2는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고;R11 내지 R14, R3 및 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다
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제1항에 있어서, L1은 i) 페닐렌기, 안트라세닐기, 크라이세닐렌기 및 파이레닐렌기; 및ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기 및 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 안트라세닐기, 크라이세닐렌기 및 파이레닐렌기; 중에서 선택된, 인데노피리딘계 화합물
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제1항에 있어서,L1은 페닐렌기, 안트라세닐기, 크라이세닐렌기 및 파이레닐렌기; 중에서 선택된 인데노피리딘계 화합물
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제1항에 있어서,n1은 1 또는 2의 정수인, 인데노피리딘계 화합물
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제1항에 있어서,(L1)n1로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중에서 선택된 어느 하나인, 인데노피리딘계 화합물:상기 화학식 3-1 내지 3-4 중,*는 각각 R4와의 결합 사이트이고, **는 각각 인데노피리딘 고리와의 결합 사이트이다
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제1항에 있어서,R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기 및 하기 화학식 5 중에서 선택된, 인데노피리딘계 화합물:003c#화학식 5003e#상기 화학식 5 중,*는 각각 인데노피리딘 고리와의 결합 사이트이다
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7
제1항에 있어서,R11 내지 R14 및 R3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기 및 메틸기; 중에서 선택된, 인데노피리딘계 화합물
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제1항에 있어서,i) 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 및 ii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중에서 선택된, 인데노피리딘계 화합물
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9
제1항에 있어서,R4는 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중에서 선택된, 인데노피리딘계 화합물
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10
제1항에 있어서,a2는 0 또는 1의 정수인, 인데노피리딘계 화합물
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제1항에 있어서,4-a1은 1의 정수인, 인데노피리딘계 화합물
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제1항에 있어서,하기 화학식 1a로 표시되는, 인데노피리딘계 화합물:003c#화학식 1a003e#상기 화학식 1a 중,(L1)n1으로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중에서 선택된 어느 하나이고;상기 화학식 3-1 내지 3-4 중, *는 R4와의 결합 사이트이고, **는 인데노피리딘 고리와의 결합 사이트이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기 및 하기 화학식 5 중에서 선택되고;003c#화학식 5003e#상기 화학식 5 중, *는 각각 인데노피리딘 고리와의 결합 사이트이고;R3 및 R12 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기 및 메틸기; 중에서 선택되고;R4는 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중에서 선택되고; 4-a1는 1의 정수이고;a2는 0 또는 1의 정수이다
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제1항에 있어서,하기 화학식 1b 내지 1e 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는, 인데노피리딘계 화합물:003c#화학식 1b003e#003c#화학식 1c003e#003c#화학식 1d003e#003c#화학식 1e003e#상기 화학식 1b 내지 1e 중,(L1)n1으로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중에서 선택된 어느 하나이고;상기 화학식 3-1 내지 3-4 중, *는 R4와의 결합 사이트이고, **는 인데노피리딘 고리와의 결합 사이트이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기 및 하기 화학식 5 중에서 선택되고;003c#화학식 5003e#상기 화학식 5 중, *는 각각 인데노피리딘 고리와의 결합 사이트이고;R13는 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기 및 메틸기; 중에서 선택되고;R4는 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중에서 선택되고;a2는 0 또는 1의 정수이다
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14
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 인데노피리딘계 화합물은 하기 화합물 1 내지 23 중에서 선택된 어느 하나인, 인데노피리딘계 화합물:
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제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 인데노피리딘계 화합물 중 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자
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제15항에 있어서,상기 유기층이, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층; 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층; 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자
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제15항에 있어서, 상기 인데노피리딘계 화합물이 상기 발광층에 존재하는, 유기 발광 소자
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제17항에 있어서, 상기 발광층에 도펀트가 더 포함되어 있고, 상기 인데노피리딘계 화합물은 호스트의 역할을 하는, 유기 발광 소자
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제18항에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화학식 100으로 표시되는 아민계 화합물인, 유기 발광 소자:003c#화학식 100003e#상기 화학식 100 중,X는 안트라세닐렌기, 크라이세닐렌기, 파이레닐렌기 및 벤조파이레닐렌기; 중에서 선택되고;Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, i) 페닐기, 나프틸기 및 비페닐기; 및ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기 및 페닐기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기 및 비페닐기; 중에서 선택되고;n은 2의 정수이다
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제18항에 있어서,상기 도펀트는 하기 화합물 101 내지 109 중에서 선택된 어느 하나인, 유기 발광 소자:
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