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키랄 촉매 화합물의 존재 하에 라세믹 알코올 화합물 및 메조 알코올 화합물 중 선택된 하나와 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물 중 선택된 하나를 포함하고,상기 라세믹 알코올 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하고,상기 메조 알코올 화합물은 하기 화학식 4의 화합물을 포함하며,상기 실릴화제는 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 및 2에서, R은 할로겐 원소이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이고,상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고,상기 화학식 4에서, R3는 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, n은 0 이상 2 이하의 정수이며,상기 화학식 5에서, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
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키랄 촉매 화합물 및 알칼리금속 불화물의 존재 하에 라세믹 알코올 화합물 및 메조 알코올 화합물 중 선택된 하나와 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물 중 선택된 하나를 포함하고,상기 라세믹 알코올 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하고,상기 메조 알코올 화합물은 하기 화학식 4의 화합물을 포함하며,상기 실릴화제는 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 및 2에서, R은 할로겐 원소이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이고, 상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고,상기 화학식 4에서, R3는 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, n은 0 이상 2 이하의 정수이며,상기 화학식 5에서, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
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3
키랄 촉매 화합물, 알칼리금속 불화물 및 수소이온을 공급할 수 있는 이온교환수지의 존재 하에 라세믹 알코올 화합물 및 메조 알코올 화합물 중 선택된 하나와 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물 중 선택된 하나를 포함하고,상기 라세믹 알코올 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하고,상기 메조 알코올 화합물은 하기 화학식 4의 화합물을 포함하며,상기 실릴화제는 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 및 2에서, R은 할로겐 원소이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이고, 상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고,상기 화학식 4에서, R3는 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, n은 0 이상 2 이하의 정수이며,상기 화학식 5에서, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
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4 |
4
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R은 염소(Cl), 브롬 (Br) 및 요오드 (I)로 이루어진 그룹에서 선택된 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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제4항에 있어서, 상기 R은 요오드(I)이고, 상기 n은 2인 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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삭제
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7
삭제
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8
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R4는 메틸기, 에틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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9
제8항에 있어서, 상기 R4는 메틸기인 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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10
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 키랄성 알코올 화합물 중 상기 라세믹 알코올 화합물과 상기 실릴화제의 반응에 의해 생성되는 키랄성 알코올 화합물은 하기 화학식 6의 화합물 또는 하기 화학식 7의 화합물의 디실릴화 반응을 통해 생성된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 6][화학식 7]상기 화학식 6 및 7에 있어서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
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11
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 메조 알코올 화합물과 상기 실릴화제의 반응에 의해 생성되는 키랄성 알코올 화합물은 하기 화학식 8의 화합물 또는 하기 화학식 9의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 8][화학식 9]상기 화학식 8 및 9에 있어서, R3은 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, n은 0 이상 2 이하의 정수이며, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
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12
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계는 비양성자성 유기 용매 내에서 수행되는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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13
제12항에 있어서, 상기 비양성자성 유기 용매는 메틸 t-부틸 에테르, 다이에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라하이드로퓨란, 아세토나이트릴, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 디브로모에탄, 카본 테트라클로라이드, 벤젠, 톨루엔 및 메틸사이클로헥산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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제12항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계는 -50℃ 내지 30℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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제14항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계는 -30℃ 내지 20℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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16
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 반응시키는 경우, 상기 키랄 촉매 화합물은 상기 라세믹 알코올 화합물을 기준으로 0
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17
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 반응시키는 경우, 상기 실릴화제는 상기 라세믹 알코올 화합물을 기준으로 0
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18
제17항에 있어서, 상기 실릴화제는 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물을 기준으로 0
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제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 반응시키는 경우, 상기 알칼리금속 불화물은 상기 라세믹 알코올 화합물을 기준으로 0
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제19항에 있어서, 상기 알칼리금속 불화물은 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물을 기준으로 0
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21
제19항에 있어서, 상기 알칼리금속 불화물은 알칼리 금속으로 나트륨, 포타슘 및 세슘으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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제21항에 있어서, 상기 알칼리금속 불화물은 알칼리 금속으로 포타슘을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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제3항에 있어서, 상기 수소이온을 제공할 수 있는 이온교환수지는 설폰산 그룹 또는 카르복실산 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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제23항에 있어서, 상기 수소이온을 제공할 수 있는 이온교환수지는 상기 카르복실산 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
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제3항에 있어서, 상기 수소이온을 제공 할 수 있는 이온교환수지는 상기 키랄 촉매 화합물 1 당량을 기준으로 수소이온 기준 0
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제25항에 있어서, 상기 수소이온을 제공할 수 있는 이온교환수지는 상기 키랄 촉매 화합물 1 당량을 기준으로 수소이온 기준 0
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