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라세믹 알코올 화합물 또는 메조 알코올 화합물의 비대칭 실릴화 반응을 통한 키랄성 알코올의 제조 방법

  • 기술번호 : KST2015144443
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 키랄성 알코올 화합물의 제조방법이 개시된다. 키랄성 알코올 화합물을 제조하기 위하여 키랄 촉매 화합물의 존재 하에 라세믹 알코올 화합물 또는 메조 알코올 화합물과 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시킬 수 있고, 이 경우 키랄 촉매 화합물로는 염기 부분인 올리고 에틸렌 글라이콜 작용기와 산성 부분인 바이놀 유도체의 하이드록시 작용기를 포함하는 올리고 에틸렌 글라이콜이 유도체화된 화합물을 사용할 수 있다.
Int. CL C07C 29/56 (2006.01) B01J 31/02 (2006.01) C07C 29/94 (2006.01)
CPC C07C 29/56(2013.01) C07C 29/56(2013.01) C07C 29/56(2013.01)
출원번호/일자 1020140038403 (2014.04.01)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1663863-0000 (2016.09.30)
공개번호/일자 10-2015-0114167 (2015.10.12) 문서열기
공고번호/일자 (20161007) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항 심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호 1020150049851;
심사청구여부/일자 Y (2014.04.01)
심사청구항수 24

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 송충의 대한민국 경기도 수원시 영통구
2 박상연 대한민국 경기도 광명시 철산로 **,
3 이지웅 대한민국 서울특별시 구로구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 남건필 대한민국 서울특별시 영등포구 경인로 ***, *동 ***호(엔씨 국제특허법률사무소)
2 박종수 대한민국 서울특별시 영등포구 경인로 ***, *동 ***호(엔씨 국제특허법률사무소)
3 차상윤 대한민국 서울특별시 영등포구 경인로 ***, *동 ***호(엔씨 국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2014.04.01 수리 (Accepted) 1-1-2014-0311187-11
2 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)
2014.05.02 수리 (Accepted) 1-1-2014-0423395-49
3 [우선심사신청]선행기술조사의뢰서
[Request for Preferential Examination] Request for Prior Art Search
2014.05.08 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 [우선심사신청]선행기술조사보고서
[Request for Preferential Examination] Report of Prior Art Search
2014.05.09 수리 (Accepted) 9-1-2014-0034997-54
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2014.11.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0768048-15
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2015.01.08 수리 (Accepted) 1-1-2015-0018053-96
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2015.01.08 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0018052-40
8 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2015.03.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0165552-17
9 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application
2015.04.08 수리 (Accepted) 1-1-2015-0344850-71
10 심사관의견요청서
Request for Opinion of Examiner
2015.05.18 수리 (Accepted) 7-8-2015-0012564-78
11 등록결정서
Decision to grant
2016.09.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0698035-15
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
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번호 청구항
1 1
키랄 촉매 화합물의 존재 하에 라세믹 알코올 화합물 및 메조 알코올 화합물 중 선택된 하나와 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물 중 선택된 하나를 포함하고,상기 라세믹 알코올 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하고,상기 메조 알코올 화합물은 하기 화학식 4의 화합물을 포함하며,상기 실릴화제는 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 및 2에서, R은 할로겐 원소이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이고,상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고,상기 화학식 4에서, R3는 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, n은 0 이상 2 이하의 정수이며,상기 화학식 5에서, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
2 2
키랄 촉매 화합물 및 알칼리금속 불화물의 존재 하에 라세믹 알코올 화합물 및 메조 알코올 화합물 중 선택된 하나와 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물 중 선택된 하나를 포함하고,상기 라세믹 알코올 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하고,상기 메조 알코올 화합물은 하기 화학식 4의 화합물을 포함하며,상기 실릴화제는 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 및 2에서, R은 할로겐 원소이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이고, 상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고,상기 화학식 4에서, R3는 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, n은 0 이상 2 이하의 정수이며,상기 화학식 5에서, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
3 3
키랄 촉매 화합물, 알칼리금속 불화물 및 수소이온을 공급할 수 있는 이온교환수지의 존재 하에 라세믹 알코올 화합물 및 메조 알코올 화합물 중 선택된 하나와 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물 중 선택된 하나를 포함하고,상기 라세믹 알코올 화합물은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하고,상기 메조 알코올 화합물은 하기 화학식 4의 화합물을 포함하며,상기 실릴화제는 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 및 2에서, R은 할로겐 원소이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이고, 상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고,상기 화학식 4에서, R3는 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, n은 0 이상 2 이하의 정수이며,상기 화학식 5에서, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
4 4
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R은 염소(Cl), 브롬 (Br) 및 요오드 (I)로 이루어진 그룹에서 선택된 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
5 5
제4항에 있어서, 상기 R은 요오드(I)이고, 상기 n은 2인 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
6 6
삭제
7 7
삭제
8 8
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R4는 메틸기, 에틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
9 9
제8항에 있어서, 상기 R4는 메틸기인 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
10 10
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 키랄성 알코올 화합물 중 상기 라세믹 알코올 화합물과 상기 실릴화제의 반응에 의해 생성되는 키랄성 알코올 화합물은 하기 화학식 6의 화합물 또는 하기 화학식 7의 화합물의 디실릴화 반응을 통해 생성된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 6][화학식 7]상기 화학식 6 및 7에 있어서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
11 11
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 메조 알코올 화합물과 상기 실릴화제의 반응에 의해 생성되는 키랄성 알코올 화합물은 하기 화학식 8의 화합물 또는 하기 화학식 9의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법:[화학식 8][화학식 9]상기 화학식 8 및 9에 있어서, R3은 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환되거나 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나이고, n은 0 이상 2 이하의 정수이며, R4는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나이다
12 12
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계는 비양성자성 유기 용매 내에서 수행되는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
13 13
제12항에 있어서, 상기 비양성자성 유기 용매는 메틸 t-부틸 에테르, 다이에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라하이드로퓨란, 아세토나이트릴, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 디브로모에탄, 카본 테트라클로라이드, 벤젠, 톨루엔 및 메틸사이클로헥산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
14 14
제12항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계는 -50℃ 내지 30℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
15 15
제14항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 입체 선택적으로 반응시키는 단계는 -30℃ 내지 20℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
16 16
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 반응시키는 경우, 상기 키랄 촉매 화합물은 상기 라세믹 알코올 화합물을 기준으로 0
17 17
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 반응시키는 경우, 상기 실릴화제는 상기 라세믹 알코올 화합물을 기준으로 0
18 18
제17항에 있어서, 상기 실릴화제는 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물을 기준으로 0
19 19
제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 라세믹 알코올 화합물과 상기 실릴화제를 반응시키는 경우, 상기 알칼리금속 불화물은 상기 라세믹 알코올 화합물을 기준으로 0
20 20
제19항에 있어서, 상기 알칼리금속 불화물은 상기 라세믹 알코올 화합물 또는 상기 메조 알코올 화합물을 기준으로 0
21 21
제19항에 있어서, 상기 알칼리금속 불화물은 알칼리 금속으로 나트륨, 포타슘 및 세슘으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
22 22
제21항에 있어서, 상기 알칼리금속 불화물은 알칼리 금속으로 포타슘을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
23 23
제3항에 있어서, 상기 수소이온을 제공할 수 있는 이온교환수지는 설폰산 그룹 또는 카르복실산 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
24 24
제23항에 있어서, 상기 수소이온을 제공할 수 있는 이온교환수지는 상기 카르복실산 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 키랄성 알코올 화합물의 제조방법
25 25
제3항에 있어서, 상기 수소이온을 제공 할 수 있는 이온교환수지는 상기 키랄 촉매 화합물 1 당량을 기준으로 수소이온 기준 0
26 26
제25항에 있어서, 상기 수소이온을 제공할 수 있는 이온교환수지는 상기 키랄 촉매 화합물 1 당량을 기준으로 수소이온 기준 0
지정국 정보가 없습니다
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1 정부)미래창조과학부 성균관대학교 산학협력단 기초연구사업 기능성 나노 신소재 연구