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프탈이미드계 기능성 개시제를 이용한 양쪽 사슬말단에 이종의 기능성기가 도입된 폴리에틸렌옥사이드의 제조방법(Process for preparation of heterobifunctional poly(ethylene oxide)s using a phthalimide-based functional initiator)

  • 기술번호 : KST2016005139
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요약 본 발명은 프탈이미드계 기능성 개시제를 이용한 양쪽 사슬말단에 이종의 기능성기가 도입된 폴리에틸렌옥사이드의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조방법에 따르면, 프탈이미드계 기능성 개시제를 사용하여 한쪽 사슬말단에 아미노기, 다른 쪽 사슬말단에 다양한 이종의 기능성기를 가지는 폴리에틸렌옥사이드를 분자량을 조절하면서 고수율로 제조할 수 있다.
Int. CL C08G 65/08 (2006.01) C08G 65/14 (2006.01) C08G 65/32 (2006.01)
CPC C08G 65/32(2013.01) C08G 65/32(2013.01) C08G 65/32(2013.01)
출원번호/일자 1020140079110 (2014.06.26)
출원인 피이오스페셜켐 주식회사
등록번호/일자 10-1629763-0000 (2016.06.07)
공개번호/일자 10-2016-0001165 (2016.01.06) 문서열기
공고번호/일자 (20160614) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.06.26)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 피이오스페셜켐 주식회사 대한민국 충청남도 서산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김정안 대한민국 서울특별시 동대문구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 유수미 대한민국 서울특별시 서초구 서초대로**길 ** (서초동) ***호(새길특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 피이오스페셜켐 주식회사 대한민국 충청남도 서산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2014.06.26 수리 (Accepted) 1-1-2014-0602265-11
2 보정요구서
Request for Amendment
2014.07.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2014-0109913-17
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2014.07.08 수리 (Accepted) 1-1-2014-0643334-79
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2015.02.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.03.09 수리 (Accepted) 4-1-2015-5029677-09
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2015.04.10 수리 (Accepted) 9-1-2015-0022876-47
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2015.10.01 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0675139-47
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2015.11.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-1149073-61
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2015.11.25 수리 (Accepted) 1-1-2015-1149069-88
10 등록결정서
Decision to grant
2016.04.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0297138-70
11 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status
2016.05.10 수리 (Accepted) 1-1-2016-0443845-21
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
(a) 칼륨 프탈이미드를 이용한 에틸렌옥사이드의 리빙 음이온 중합에 의해 하나의 사슬 말단이 프탈이미드화된 폴리에틸렌옥사이드를 수득하는 단계;(b) 상기 프탈이미드화된 폴리에틸렌옥사이드의 다른 사슬말단을 기능성화 또는 블록공중합시켜 사슬말단 기능성화 또는 블록공중합된 폴리에틸렌옥사이드를 수득하는 단계; 및(c) 상기 사슬말단 기능성화 또는 블록공중합된 폴리에틸렌옥사이드를 탈이미드화 (deimidation) 반응시키는 단계를 포함하는 양쪽 사슬말단에 이종의 기능성기가 도입된 폴리에틸렌옥사이드의 제조방법
2 2
제1항에 있어서, 양쪽 사슬말단에 이종의 기능성기가 도입된 폴리에틸렌옥사이드는 한쪽 사슬말단에 아미노기를 가지고, 다른 쪽 사슬말단에 하이드록실 (-OH), 토실 (tosyl), 메틸술포닐 (methylsulfonyl), 술폰산 (-SO3H), 치올 (-SH), 안하이드라이드 (-COOCO-), 할라이드 (halide), 비닐 (vinyl), 아자이드 (azide), 에틸크산토제네이트 (ethyl xanthogenate), 카르복실산 (-COOH) 및 하이드라지드 (hydrazide)로 구성된 군으로부터 선택된 기능성기를 가지는 폴리에틸렌옥사이드인 제조방법
3 3
삭제
4 4
제1항에 있어서, 단계 (a)에서, 하나의 사슬 말단이 프탈이미드화된 폴리에틸렌옥사이드는 하기 화학식 1의 화합물인 제조방법:[화학식 1]상기 식에서, Mt은 알칼리 금속이고, n은 10 내지 500의 정수이다
5 5
제1항에 있어서, 단계 (b)에서, 사슬말단 기능성화된 폴리에틸렌옥사이드는 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물인 제조방법:[화학식 2][화학식 3]R1은 수소 (hydrogen), 토실 (tosyl), 메틸술포닐 (methylsulfonyl), 트리멜리틱 안하이드라이드 (trimellitic anhydride), 브로모프로피오닐 (bromopropionyl), 브로모이소부티릴 (bromoisobutyryl), 프로판술폰산 (propanesulfonic acid), 메타아크릴로일 (methacryloyl), 또는 O-에틸 크산토프로피오닐 (O-ethylxanthopropyonyl)이고,R2는 치올 (thiol), 치오아세테이트 (thioacetate), 아미노 (amino), 또는 아자이드 (azide)이며,n은 10 내지 500의 정수이다
6 6
제1항에 있어서, 단계 (b)에서, 블록공중합된 폴리에틸렌옥사이드는 하기 화학식 4의 화합물인 제조방법:[화학식 4]상기 식에서, n은 10 내지 500의 정수이고,m은 1 내지 10의 정수이다
7 7
제1항에 있어서, 단계 (c)에서, 사슬말단 기능성화된 폴리에틸렌옥사이드의 탈이미드화 반응은 하이드라진과 산을 사용하여 수행되는 제조방법
8 8
제1항에 있어서, 양쪽 사슬말단에 이종의 기능성기가 도입된 폴리에틸렌옥사이드는 하기 화학식 5 또는 6의 화합물인 제조방법:[화학식 5][화학식 6]상기 식에서, R1은 수소 (hydrogen), 토실 (tosyl), 메틸술포닐 (methylsulfonyl), 트리멜리틱 안하이드라이드 (trimellitic anhydride), 브로모프로피오닐 (bromopropionyl), 브로모이소부티릴 (bromoisobutyryl), 프로판술폰산 (propanesulfonic acid), 메타아크릴로일 (methacryloyl), 또는 O-에틸 크산토프로피오닐 (O-ethylxanthopropyonyl)이고,R2는 치올 (thiol), 치오아세테이트 (thioacetate), 또는 아자이드 (azide)이며,n은 10 내지 500의 정수이다
9 9
제1항에 있어서, 단계 (c)에서, 블록공중합된 폴리에틸렌옥사이드의 탈이미드화 반응은 하이드라진과 산 또는 염기를 사용하여 수행되는 제조방법
10 10
제1항에 있어서, 양쪽 사슬말단에 이종의 기능성기가 도입된 폴리에틸렌옥사이드는 하기 화학식 7의 화합물인 제조방법:[화학식 7]상기 식에서, R3은 카르복실산 (carboxylic acid) 또는 하이드라지드 (hydrazide)이고, n은 10 내지 500의 정수이며,m은 1 내지 10의 정수이다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 미래부 미래원천 고분자약물 전구체 은행
2 산업통상자원부 경희대학교 소재원천기술개발사업 고차단성 부여를 위한 다층구조 형성기술