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하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2의 이작용성 키랄 촉매 화합물의 존재 하에 하기 화학식 3의 다이싸이오말로네이트 화합물과 하기 화학식 4의 이민 화합물을 비대칭 반응시켜 하기 화학식 6의 키랄성 아미노 다이싸이오에스터 화합물을 합성하는 단계를 포함하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 6]상기 화학식 1 및 2에서, R은 에틸기(ethyl group) 또는 비닐기(vinyl group)를 포함하고, R'은 수소 또는 메톡시기(methoxy group)를 포함하고, n은 0 또는 1이고, Ar은 탄소수 6 내지 16의 아릴기(aryl group)를 포함하며,상기 화학식 3, 4 및 6에서, R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기 및 탄소수 7 내지 17의 벤질기 중 하나이고, R2는 수소 및 탄소수 1 내지 12의 알킬기 중 하나이고, R3은 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 4 내지 10의 헤테로아릴기 중 하나이고, R4는 아민 보호기이다
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하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2의 이작용성 키랄 촉매 화합물의 존재 하에 하기 화학식 3의 다이싸이오말로네이트 화합물과 하기 화학식 5의 알파-아미도설폰 화합물을 비대칭 반응시켜 하기 화학식 6의 키랄성 아미노 다이싸이오에스터 화합물을 합성하는 단계를 포함하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 5][화학식 6]상기 화학식 1 및 2에서, R은 에틸기(ethyl group) 또는 비닐기(vinyl group)를 포함하고, R'은 수소 또는 메톡시기(methoxy group)를 포함하고, n은 0 또는 1이고, Ar은 탄소수 6 내지 16의 아릴기(aryl group)를 포함하며,상기 화학식 3, 4 및 6에서, R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기 및 탄소수 7 내지 17의 벤질기 중 하나이고, R2는 수소 및 탄소수 1 내지 12의 알킬기 중 하나이고, R3은 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 4 내지 10의 헤테로아릴기 중 하나이고, R4는 아민 보호기이다
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제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 Ar은 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠(C8H4F6), 오쏘-톨루엔(C7H8), 메타-톨루엔(C7H8), 파라-비닐벤젠(C10H10), 1-나프탈렌(C10H8), 2-나프탈렌(C10H8), 페닐(C6H5) 및 피레닐(C16H9)로 이루어진 그룹에서 선택된 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터의 제조 방법
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화학식 1의 이작용성 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-8의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법:[화학식 1-1][화학식 1-2][화학식 1-3][화학식 1-4][화학식 1-5][화학식 1-6][화학식 1-7][화학식 1-8]
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화학식 2의 이작용성 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-6의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법:[화학식 2-1][화학식 2-2][화학식 2-3][화학식 2-4][화학식 2-5][화학식 2-6]
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화학식 3에서, 상기 R1은 탄소수 1 내지 12 의 알킬기, 탄소수 1 내지 12 의 알콕시기, 할로겐 및 니트릴로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 12 의 알킬기, 탄소수 6 내지 16 의 아릴기 및 탄소수 7 내지 17 의 벤질기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상를 포함하고, 상기 R2는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 할로겐 및 니트릴로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기로 치환되거나 비치환된 탄소수가 1 내지 12 인 알킬기이거나 수소인 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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제7항에 있어서,상기 화학식 3의 다이싸이오말로네이트 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-6의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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제1항에 있어서,상기 화학식 4에 있어서, 상기 R3은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 할로겐 및 니트릴로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 4 내지 10의 헤테로아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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제9항에 있어서,상기 화학식 4의 이민 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-12의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법:[화학식 4-1][화학식 4-2][화학식 4-3][화학식 4-4][화학식 4-5][화학식 4-6][화학식 4-7][화학식 4-8][화학식 4-9][화학식 4-10][화학식 4-11][화학식 4-12]
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제2항에 있어서,상기 화학식 5에 있어서, 상기 R3은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 할로겐 및 니트릴로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 4 내지 10의 헤테로아릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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제11항에 있어서,상기 화학식 5의 알파-아미도설폰 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 5-9의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법:[화학식 5-1][화학식 5-2][화학식 5-3][화학식 5-4][화학식 5-5][화학식 5-6][화학식 5-7][화학식 5-8][화학식 5-9]
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화학식 3의 다이싸이오말로네이트 화합물과 상기 화학식 4의 이민 화합물 또는 상기 화학식 5의 알파-아미도설폰 화합물의 반응은 용매 내에서 발생하고,상기 용매로는 유기용매, 수용액 또는 이들의 혼합용액이 사용되는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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제13항에 있어서,상기 유기 용매는 다이클로로메탄, 클로로포름, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 아세톤 및 에틸아세테이트로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하고, 상기 수용액은 물 또는 염화나트륨(NaCl) 수용액을 포함하는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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제13항에 있어서,상기 용매로는 다이클로로메탄이 단독으로 사용되거나 상기 다이클로로메탄과 염화나트륨(NaCl) 수용액의 혼합용액이 사용되는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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제13항에 있어서,-80 내지 60℃의 온도 범위의 상기 용매 내에서 상기 화학식 3의 다이싸이오말로네이트 화합물과 상기 화학식 4의 이민 화합물 또는 상기 화학식 5의 알파-아미도설폰 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화학식 1 또는 화학식 2의 이작용성 키랄 촉매 화합물은 상기 화학식 4의 이민 화합물 또는 상기 화학식 5의 알파-아미도설폰 화합물을 기준으로 0
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화학식 3의 다이싸이오말로네이트 화합물은 상기 화학식 4의 이민 화합물 또는 상기 화학식 5의 알파-아미도설폰 화합물을 기준으로 1 내지 3 당량 범위로 사용되는 것을 특징으로 하는, 아미노 다이싸이오에스터 화합물의 제조 방법
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약리 물질 제조용 화합물로서, 하기 화학식 6의 분자 구조를 갖는 키랄성 아미노 다이싸이오에스터 화합물:[화학식 6]상기 화학식 6에서, R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 16의 아릴기 및 탄소수 7 내지 17의 벤질기 중 하나이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, R3은 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기이며, R4는 아민 보호기이다
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제23항에 있어서, 상기 키랄성 아미노 다이싸이오에스터 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 6-8의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 키랄성 아미노 다이싸이오에스터 화합물:[화학식 6-1][화학식 6-2][화학식 6-3][화학식 6-4][화학식 6-5][화학식 6-6][화학식 6-7][화학식 6-8]
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