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감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물(γ-nitro dithioester compound)의 합성 방법에 있어서, 물 또는 무기염 수용액 내에서 염기를 포함하는 촉매의 존재 하에 하기 화학식 2의 구조를 갖는 나이트로 알킨 화합물(β,β-Disubstituted nitroalkene compound)과 하기 화학식 3의 구조를 갖는 다이싸이오말로네이트 화합물(dithiomalonate compound)을 마이클 반응(Michael reaction)시키는 단계를 포함하고,상기 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물은 하기 화학식 4의 구조를 갖고, 상기 촉매는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-16의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물의 합성 방법:[화학식 1-1][화학식 1-2][화학식 1-3][화학식 1-4][화학식 1-5][화학식 1-6][화학식 1-7][화학식 1-8][화학식 1-9][화학식 1-10][화학식 1-11][화학식 1-12][화학식 1-13][화학식 1-14][화학식 1-15][화학식 1-16][화학식 2][화학식 3][화학식 4]상기 화학식 1-1 내지 1-16에 있어서, R은 에틸기(ethyl group) 또는 바이닐기(vinyl group)이고, R'은 메톡시기(methoxy group) 또는 수소이고, R1 및 R2는 각각 알킬기이고, R3 및 R4는 각각 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이며, n은 0 또는 1이고,상기 화학식 2 내지 화학식 4에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환된 치환기들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고, X는 수소 또는 할로겐 원자이다
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감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물(γ-nitro dithioester compound)의 합성 방법에 있어서, 물 또는 무기염 수용액 내에서 3차 아민 화합물을 포함하는 촉매의 존재 하에 하기 화학식 2의 구조를 갖는 나이트로 알킨 화합물(β,β-Disubstituted nitroalkene compound)과 하기 화학식 3의 구조를 갖는 다이싸이오말로네이트 화합물(dithiomalonate compound)을 마이클 반응(Michael reaction)시키는 단계를 포함하고,상기 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물은 하기 화학식 4의 구조를 갖고, 상기 3차아민 화합물은 하기 화학식 1-17의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물의 합성 방법:[화학식 1-17][화학식 2][화학식 3][화학식 4]상기 화학식 1-17에서, R1 내지 R3는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환된 치환기들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고,상기 화학식 2 내지 화학식 4에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환된 치환기들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고, X는 수소 또는 할로겐 원자이다
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제3항 또는 제5항에 있어서,상기 촉매는 상기 나이트로 알킨 화합물을 기준으로 0
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제3항 또는 제5항에 있어서,상기 다이싸이오 말로네이트는 하기 화학식 3-1의 화합물 및 하기 화학식 3-2의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물의 합성 방법:[화학식 3-1][화학식 3-2]
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제3항 또는 제5항에 있어서,상기 다이싸이오말로네이트 화합물은 상기 나이트로 알킨 화합물을 기준으로 1 내지 5 당량의 함량으로 사용되는 것을 특징으로 하는, 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물의 합성 방법
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제3항 또는 제5항에 있어서,상기 무기염 수용액은 소듐 클로라이드 수용액, 리튬 클로라이드 수용액, 칼륨 클로라이드 수용액 및 세슘 클로라이드 수용액으로 이루어진 그룹에선 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물의 합성 방법
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제3항 또는 제5항에 있어서,상기 마이클 반응은 -15℃ 이상 60℃ 이하의 온도에서 교반하면서 수행되는 것을 특징으로 하는, 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물의 합성 방법
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제12항에 있어서,상기 마이클 반응은 상기 촉매와 함께 유기 첨가제의 존재하여 수행되고,상기 유기 첨가제는 톨루엔, 오르소-자일렌, 메타-자일렌, 파라-자일렌, 노말헥세인, 사이클로헥세인 및 메틸사이클로헥세인으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물의 합성 방법
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제13항에 있어서,상기 유기 첨가제는 상기 나이트로 알킨을 기준으로 0당량 초과 15당량 이하의 함량으로 사용되는 것을 특징으로 하는, 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물의 합성 방법
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하기 화학식 4의 화학구조를 갖는 화합물을 포함하는, 키랄성 감마 나이트로 다이싸이오에스터 화합물(γ-nitro dithioester compound):[화학식 4]상기 화학식 4에서, R1 내지 R4는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환된 치환기들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고, X는 수소 또는 할로겐 원자이다
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하기 화학식 5의 화합물을 포함하는, 키랄성 감마 아미노산 화합물:[화학식 5]상기 화학식 5에서, R1 내지 R3는 각각 서로 독립적으로 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환된 치환기들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고, X는 수소 또는 할로겐 원자이다
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하기 화학식 4의 화합물을 촉매 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및상기 화학식 5의 화합물을 염산 수용액 내에서 환류시켜 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 키랄성 감마 아미노부티르산 화합물의 제조방법:[화학식 4][화학식 5][화학식 8]상기 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 8에서, R1 내지 R4, R1 및 R2 각각은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환된 치환기들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고, X는 수소 또는 할로겐 원자이다
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하기 화학식 4의 화합물을 촉매 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 상기 화학식 5의 화합물을 용매 내에서 하이드록시기와 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계;하기 화학식 6의 화합물을 염산 수용액 내에서 환류시켜 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계; 및상기 화학식 7의 화합물을 염산 수용액 내에서 환류시켜 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 키랄성 감마 아미노부티르산 화합물의 제조방법:[화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8]상기 화학식 4 내지 화학식 8에서, R1 내지 R4, R1, R2 및 R3 각각은 각각 서로 독립적으로 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 할로겐, 질소, 산소 또는 황으로 치환된 치환기들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고, X는 수소 또는 할로겐 원자이다
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