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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1은 할로젠, 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, 치환 또는 비치환된 C6-10의 아릴, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5 내지 10각환의 헤테로아릴이되,여기서, 상기 치환된 알킬, 치환된 알콕시, 치환된 아릴, 또는 치환된 헤테로아릴은 할로젠, 히드록시, 시아노, 아미노, 니트로, 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 및 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,다시 여기서, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 할로젠, 옥소(=O) 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고;R2는 치환 또는 비치환된 C3-10의 사이클로알킬, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5 내지 10각환의 헤테로사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-10의 아릴, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5 내지 10각환의 헤테로아릴이거나,또는 C6-10의 아릴과 C3-10의 사이클로알킬 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 10각환의 헤테로사이클로알킬이 융합된(fused), 치환 또는 비치환된 융합 고리이되,여기서, 상기 치환된 사이클로알킬, 치환된 헤테로사이클로알킬, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 또는 치환된 융합 고리는 치환 또는 비치환된 아미노, 할로젠, 히드록시, 시아노, 니트로, 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 C6-10아릴C1-10알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,다시 여기서, 상기 치환된 아미노, 치환된 알킬, 치환된 알콕시, 치환된 C6-10아릴C1-10알킬은 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로젠, 및 옥소(=O)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,또 다시 여기서, 상기 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬은 할로젠, 및 옥소(=O)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고; 및R3 및 R4가 각각 독립적으로, -H, 할로젠, 치환 또는 비치환된 C3-10의 사이클로알킬, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5 내지 10각환의 헤테로사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-10의 아릴, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5 내지 10각환의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C6-10의 아릴C1-10알킬, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5 내지 10각환의 헤테로아릴C1-10알킬이거나, 또는 C6-10의 아릴과 C3-10의 사이클로알킬 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 10각환의 헤테로사이클로알킬이 융합된(fused), 치환 또는 비치환된 융합 고리인 경우,여기서, 상기 치환된 사이클로알킬, 치환된 헤테로사이클로알킬, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 치환된 아릴알킬, 치환된 헤테로아릴알킬, 또는 치환된 융합 고리는 아미노, 할로젠, 히드록시, 시아노, 니트로, 옥소(=O), 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 C6-10아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,다시 여기서, 치환된 알킬, 치환된 알콕시, 치환된 C6-10아릴은 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 할로젠, 및 옥소(=O)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,또 다시 여기서, 상기 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬은 할로젠, 및 옥소(=O)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,혹은, R3 및 R4가 함께 이들이 연결되어 있는 질소 원자와 5 내지 10각환의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬을 형성하는 경우,상기 헤테로사이클로알킬은 상기 R3 및 R4가 연결되어 있는 질소 원자 외에 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 더 포함하는 헤테로사이클로알킬일 수 있고,여기서, 상기 치환된 헤테로사이클로알킬은 아미노, 할로젠, 히드록시, 시아노, 니트로, 치환 또는 비치환된 C6-10의 아릴C1-10알킬, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5 내지 10각환의 헤테로아릴C1-10알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고,다시 여기서, 상기 치환된 C6-10의 아릴C1-10알킬, 또는 치환된 5 내지 10각환의 헤테로아릴C1-10알킬은 할로젠 및 옥소(=O)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된다)
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제1항에 있어서,R1은 , , , , , , , , 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,R2는 , , , , , , , , , , 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -Cl, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 5-브로모-N4-사이클로헥실-N2-p-톨일피리미딘-2,4-디아민;(2) N4-사이클로헥실-N2,5-디-p-톨일피리미딘-2,4-디아민;(3) 5-브로모-N4-사이클로헥실-N2-(3,5-디클로로페닐)피리미딘-2,4-디아민;(4) 2-클로로-N-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-아민;(5) N4-사이클로헥실-N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(6) N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-페닐피리미딘-2,4-디아민;(7) N2-(3-클로로페닐)-N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(8) N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-(3-(트리플루오로메틸)벤질)피리미딘-2,4-디아민;(9) N2-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(10) N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-o-톨일피리미딘-2,4-디아민;(11) N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-(5-메틸이속사졸-3-일)피리미딘-2,4-디아민;(12) N2-(5-tert-부틸이속사졸-3-일)-N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(13) N4-사이클로헥실-N2-(2-이소프로필페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(14) N4-사이클로헥실-5-(퓨란-3-일)-N2-p-톨일피리미딘-2,4-디아민;(15) N4-사이클로헥실-N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(퓨란-3-일)피리미딘-2,4-디아민;(16) N4-사이클로헥실-N2-(2,2-디플루오로-2-(4-메톡시페닐)에틸)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(17) N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-(2-(피리딘-4-일)에틸)피리미딘-2,4-디아민;(18) (4-(4-(사이클로헥실아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-일)(티오펜-2-일)메타논;(19) 4-(4-(사이클로헥실아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2-일아미노)-1,5-디메틸-2-페닐-1,2-디하이드로피라졸-3-온;(20) N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-(3-메틸이속사졸-5-일)피리미딘-2,4-디아민;(21) N4-사이클로헥실-N2-(5-에틸-1,3,4-싸이아디아졸-2-일)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(22) N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-(싸이아졸-2-일)피리미딘-2,4-디아민;(23) N4-사이클로헥실-N2-아다만틸-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(24) N4-사이클로헥실-N2-(2-메톡시페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(25) N4-사이클로헥실-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-m-톨일피리미딘-2,4-디아민;(26) N-((1s,4s)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(27) 1-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(28) N4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실)-N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(29) N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(30) N2-(3,5-디클로로페닐)-N4-((1s,4s)-4-(디메틸아미노)사이클로헥실)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(31) N-((1s,4s)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)아세트아미드;(32) N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(1-메틸피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(33) 1-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)에타논;(34) 2,2,2-트리플루오로-1-(4-(5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-2-(페닐아미노)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)에타논;(35) 1-(4-(2-(3-클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(36) N2-(3-클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(37) 1-(4-(2-(4-클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(38) N4-(1-벤질피페리딘-4-일)-N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(39) 2,2,2-트리플루오로-1-(4-(2-(3-플루오로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)에타논;(40) N2-(4-클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(41) N2-(3-플루오로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(42) 5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-페닐-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(43) 1-(4-(2-(4-클로로-3-메틸페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(44) 2,2,2-트리플루오로-1-(4-(2-(4-메톡시페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)에타논;(45) 1-(4-(2-(3-클로로-4-메톡시페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(46) N2-(4-클로로-3-메틸페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(47) N2-(4-메톡시페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(48) N2-(3-클로로-4-메톡시페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(49) 1-(4-(2-(p-톨루이디노)-5-(퓨란-3-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(50) 1-(4-(2-(m-톨루이디노)-5-(퓨란-3-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(51) 5-(퓨란-3-일)-N4-(피페리딘-4-일)-N2-p-톨일피리미딘-2,4-디아민;(52) 5-(퓨란-3-일)-N4-(피페리딘-4-일)-N2-m-톨일피리미딘-2,4-디아민;(53) 1-(4-(2-(3-클로로페닐아미노)-5-(퓨란-3-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(54) 2,2,2-트리플루오로-1-(4-(2-(3-플루오로페닐아미노)-5-(퓨란-3-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)에타논;(55) N2-(3-플루오로페닐)-5-(퓨란-3-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(56) N2-(3-클로로페닐)-5-(퓨란-3-일)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(57) 1-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-페닐피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(58) N2-(3,5-디클로로페닐)-5-페닐-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(59) 1-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(3-메톡시페닐)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(60) N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(3-메톡시페닐)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(61) 1-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(62) N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(3,4-디메톡시페닐)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(63) 1-(4-(2-(4-클로로-3-메틸페닐아미노)-5-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(64) 1-(4-(5-(3,4-디메톡시페닐)-2-(4-메톡시페닐아미노)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(65) 1-(4-(5-(3,4-디메톡시페닐)-2-(2-메톡시페닐아미노)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(66) N2-(4-클로로-3-메틸페닐)-5-(3,4-디메톡시페닐)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(67) 5-(3,4-디메톡시페닐)-N2-(4-메톡시페닐)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(68) 5-(3,4-디메톡시페닐)-N2-(2-메톡시페닐)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(69) 1-(4-(2-(3-클로로페닐아미노)-5-(3,4-디메톡시페닐)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(70) 2,2,2-트리플루오로-1-(4-(5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-2-(2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-yl아미노)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)에타논;(71) 1-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(72) 5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(피페리딘-4-일)-N2-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(73) N2-(3,5-디클로로페닐)-N4-(피페리딘-4-일)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(74) N2-(3-클로로페닐)-5-(3,4-디메톡시페닐)-N4-(피페리딘-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(75) 2-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-4-(피페리딘-4-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(76) 2,2,2-트리플루오로-1-(4-(5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)-2-(2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-yl아미노)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)에타논;(77) 1-(4-(2-(4-클로로-3-메틸페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(78) 2,2,2-트리플루오로-1-(4-(5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)-2-(4-메톡시페닐아미노)피리미딘-4-일아미노)피페리딘-1-yl)에타논;(79) 2-(4-(4-(피페리딘-4-일아미노)-2-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(80) 2-(4-(2-(4-클로로-3-메틸페닐아미노)-4-(피페리딘-4-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(81) 2-(4-(2-(4-메톡시페닐아미노)-4-(피페리딘-4-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(82) 1-(7-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(83) 1-(7-(2-(4-클로로-3-메틸페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(84) N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(85) N2-(4-클로로-3-메틸페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N4-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(86) 2,2,2-트리플루오로-N-((1s,4s)-4-(5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-2-(2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-yl아미노)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)아세트아미드;(87) 1-(7-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-yl)-2,2,2-트리플루오로에타논;(88) N4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(89) 2-(4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(90) N-((1s,4s)-4-(2-(3-클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(91) N-((1s,4s)-4-(2-(3-아세틸페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(92) N-((1s,4s)-4-(2-(m-톨루이디노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(93) 1-(7-(2-(3-클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오로에타논;(94) 2,2,2-트리플루오로-1-(7-(2-(3-플루오로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에타논;(95) N-((1s,4s)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(96) 2,2,2-트리플루오로-N-((1s,4s)-4-(5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)-2-(2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)아세트아미드;(97) N4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실)-N2-(3-클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(98) 1-(3-(4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2-일아미노)페닐)에타논;(99) N4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N2-m-톨일피리미딘-2,4-디아민;(100) N-((1s,4s)-4-(2-(3-클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(101) 2-(4-(2-(3-클로로페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(102) 2-(4-(2-(3-플루오로페닐아미노)-4-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(103) 2-(4-(4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실아미노)-2-(3,5-디클로로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(104) 2-(4-(4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실아미노)-2-(1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(105) 2-(4-(4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실아미노)-2-(3-클로로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(106) 2-(4-(4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실아미노)-2-(4-클로로-3-메틸페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(107) N-((1s,4s)-4-(2-(4-클로로-3-메틸페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(108) N-((1s,4s)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(1-(2,2,2-트리플루오로아세틸)피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-yl아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(109) N-((1r,4r)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(110) N-((1r,4r)-4-(2-(3,5-디클로로페닐아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일아미노)사이클로헥실)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드;(111) N4-((1s,4s)-4-아미노사이클로헥실)-N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(112) N4-((1r,4r)-4-아미노사이클로헥실)-N2-(3,5-디클로로페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(113) 2-(4-(4-((1r,4r)-4-아미노사이클로헥실아미노)-2-(3,5-디클로로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(114) N-((1r,4r)-4-((2-((3,5-디플루오르페닐)아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리풀루오르아세트아미드;(115) N-((1r,4r)-4-((2-((3,5-디플루오르페닐아미노)아미노)-5-(1-(2-히드록시에틸)-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리풀루오르아세트아미드;(116) N4-((1r,4r)-4-아미노시클로헥실)-N2-(3,5-디플루오르페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민;(117) 2-(4-(4-(((1r,4r)-4-아미노시클로헥실)아미노)-2-((3,5-디플루오르페닐)아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄-1-올;(118) 2-(4-(4-((1r,4r)-4-아미노사이클로헥실아미노)-2-(3,5-디클로로페닐아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올;(119) N-((1r,4r)-4-((2-((3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)아미노)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-4-일)아미노)시클로헥실)-2,2,2-트리플루오르아세트아미드;(120) N4-((1r,4r)-4-아미노시클로헥실)-N2-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리미딘-2,4-디아민; 및(121) 2-(4-(4-(((1r,4r)-4-아미노시클로헥실)아미노)-2-((3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)아미노)피리미딘-5-일)-1H-피라졸-1-일)에탄-1-올
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 NH2R2를 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물로부터 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2, R3 및 R4는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고;X1, X2 및 X3은 할로젠이다)
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 TYRO 3(Tyrosine-protein kinase receptor) 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제7항에 있어서,상기 TYRO 3(Tyrosine-protein kinase receptor) 관련 질환은 암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제8항에 있어서,상기 암은 가성점액종, 간내 담도암, 간모세포종, 간암, 갑상선암, 결장암, 고환암, 골수이형성증후군, 교모세포종, 구강암, 구순암, 균상식육종, 급성골수성백혈병, 급성림프구성백혈병, 기저세포암, 난소상피암, 난소생식세포암, 남성유방암, 뇌암, 뇌하수체선종, 다발성골수종, 담낭암, 담도암, 대장암, 만성골수성백혈병, 만성림프구백혈병, 망막모세포종, 맥락막흑색종, 미만성거대B세포림프종, 바터팽대부암, 방광암, 복막암, 부갑상선암, 부신암, 비부비동암, 비소세포폐암, 비호지킨림프종, 설암, 성상세포종, 소세포폐암, 소아뇌암, 소아림프종, 소아백혈병, 소장암, 수막종, 식도암, 신경교종, 신경모세포종, 신우암, 신장암, 심장암, 십이지장암, 악성 연부조직 암, 악성골암, 악성림프종, 악성중피종, 악성흑색종, 안암, 외음부암, 요관암, 요도암, 원발부위불명암, 위림프종, 위암, 위유암종, 위장관간질암, 윌름스암, 유방암, 육종, 음경암, 인두암, 임신융모질환, 자궁경부암, 자궁내막암, 자궁육종, 전립선암, 전이성 골암, 전이성뇌암, 종격동암, 직장암, 직장유암종, 질암, 척수암, 청신경초종, 췌장암, 침샘암, 카포시 육종, 파제트병, 편도암, 편평상피세포암, 폐선암, 폐암, 폐편평상피세포암, 피부암, 항문암, 횡문근육종, 후두암, 흉막암, 및 흉선암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 TYRO 3(Tyrosine-protein kinase receptor) 관련 질환의 예방 또는 개선용 건강기능 식품 조성물
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