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신규한 피페리딘-2,6-디온 유도체 및 이의 용도

  • 기술번호 : KST2018015199
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 피페리딘-2,6-디온 유도체 및 이의 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 탈리도마이드의 유사체 구조를 가지는 피페리딘-2,6-디온 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 CRBN 단백질과 특이적으로 결합하며, 이의 기능에 관여한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 CRBN 단백질의 작용에 의한 나병, 만성 이식편대숙주병, 염증성 질환 또는 암의 예방 또는 치료에 유용하게 이용될 수 있다.
Int. CL C07D 401/04 (2006.01.01) A61K 31/53 (2006.01.01) C07D 253/08 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020170184761 (2017.12.29)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-2014478-0000 (2019.08.20)
공개번호/일자 10-2018-0124694 (2018.11.21) 문서열기
공고번호/일자 (20190826) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020170059620   |   2017.05.12
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호 1020190101826;
심사청구여부/일자 Y (2018.10.05)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 황종연 대한민국 전라북도 순창군
2 하재두 대한민국 대전광역시 유성구
3 조성윤 대한민국 대전광역시 유성구
4 김필호 대한민국 대전광역시 유성구
5 윤창수 대한민국 대전광역시 서구
6 박지훈 대한민국 대전광역시 유성구
7 이정옥 대한민국 서울특별시 강남구
8 최상운 대한민국 대전광역시 유성구
9 이주연 대한민국 대전광역시 서구
10 안선주 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인필앤온지 대한민국 서울특별시 서초구 서초중앙로 **, *층(서초동, 준영빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2017.12.29 수리 (Accepted) 1-1-2017-1313571-14
2 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2018.10.05 수리 (Accepted) 1-1-2018-0986183-19
3 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2018.10.05 수리 (Accepted) 1-1-2018-0986219-75
4 [우선심사신청]선행기술조사의뢰서
[Request for Preferential Examination] Request for Prior Art Search		 2018.10.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2018.10.15 수리 (Accepted) 1-1-2018-1012215-94
6 [우선심사신청]선행기술조사보고서
[Request for Preferential Examination] Report of Prior Art Search		 2018.10.15 수리 (Accepted) 9-1-2018-0055435-03
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2018.11.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0781436-15
8 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2018.12.03 수리 (Accepted) 1-1-2018-1210543-43
9 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2019.01.16 수리 (Accepted) 1-1-2019-0055893-71
10 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2019.02.18 수리 (Accepted) 1-1-2019-0170650-14
11 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2019.03.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-0264827-14
12 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2019.03.14 수리 (Accepted) 1-1-2019-0264826-79
13 등록결정서
Decision to grant		 2019.05.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0374694-87
14 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application		 2019.08.20 수리 (Accepted) 1-1-2019-0854904-60
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1] (상기 식에서, X는 모두 질소(N)이며, R1은 또는 R2는 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로, 시아노(CN), 아미노, 니트로, -NR5R6, -NH(CO)R7, -N(SO2)R7, -N(C=O)NR7, -CONR5R6, -OR5, -SR5, -SO2R5, -SO2NR5R6, -CHR5R6, -CHR5NR6R7, -P(O)(OR5)R6, -P(O)R5R6, -OP(O)(OR5)R6, -OP(O)R5R6, -CF3, -NR5SO2NR5R6, -NR5CONR5R6, -CONR5COR6, -NR5C(=N-CN)NR5R6, -C(=N-CN)NR5R6, -NR5C(=N-CN)R6, -NR5C(=C-NO2)NR5R6, -SO2NR5COR6, -CO2R5, -C(C=N-OR5)R6, -CR5=CR5R6, -CCR5, -S(C=O)(C=N-R5)R6, -SF5, -OCF3, -COOH, -NHCOR5, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C3-C10 사이클로알킬, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 3-10 원자 헤테로사이클로알킬, C3-C10 사이클로알케닐, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 3-10 원자 헤테로사이클로알케닐, C6-C14 아릴, C6-C14 아릴-C1-C6 알킬 또는 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 6-14 원자의 헤테로아릴이며,R3는 수소, 중수소 (deuterium), 또는 C1-C4 알킬이며, R4는 수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C6-C14 아릴-C1-C6 아킬, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 3-10 원자의 헤테로사이클로알킬, , , , , , , 또는 이며,R5, R6 또는 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C6-C14 아릴, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 6-14 원자의 헤테로아릴, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 3-10 원자 헤테로사이클릴이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 R1 또는 R2는 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로, 시아노(CN), 아미노, 니트로, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 3 내지 10원자 사이클로알킬, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 3 내지 10원자 헤테로사이클로알킬, 3 내지 10원자 사이클로알케닐, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 3 내지 10원자 헤테로사이클로알케닐, C6-C14 아릴, C6-C14 아릴-C1-C6 알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 하나이상 포함하는 C6-C14 헤테로아릴인 것을 특징으로 하는 화합물
3 3
제1항에 있어서, 상기 R1 또는 R2는 각각 독립적으로 -H, -OH, -CH3, -CN, -NO2, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I, -OCF3, -OCH3, -NHCOCH3, -COOH, -CONH2, -CONHCH3, 또는 -NHCOC6H5, 인 것을 특징으로 하는 화합물
4 4
제1항에 있어서, 상기 R4는 -CH2OCOC(CH3)3, -CH2OCOC6H5, -CH2OCOC5H10N, -CH2OCOC4H8N, -CH2OCOCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3, -CH2OCOCH2CH2CH3 또는 -CH2OCOC4H7NBoc인 것을 특징으로 하는 화합물
5 5
제1항에 있어서, 상기 화합물은3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(5-플루오로-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(5-니트로-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(5-클로로-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(5-메틸-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(6-클로로-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(6-브로모-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(6-아이오도-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(8-브로모-6-메틸-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디하이드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-카보나이트릴, 3-(5-아이오도-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(4-옥소-6-(트리플루오로메톡시)벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(6-메톡시-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, N-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디하이드로벤조[d][1,2,3]트리아진-5-일)아세트아마이드, 3-(8-니트로-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(8-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, N-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디하이드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)아세트아마이드, 3-(4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(7-니트로-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(6-니트로-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(7-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온, 3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디하이드로벤조[d][1,2,3]트리아진-5-카르복실산, 3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)-3-메틸피페리딘-2,6-디온, 3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-5-카르복사미드,3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-N-메틸-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-5-카르복사미드, N-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-5-일)벤즈아미드3-(5-히드록시-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸 피발레이트(3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸 벤조에이트(3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸 피페리딘-4-카보실레이트 하이드로클로라이드(3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸 D-프롤리네이트 하이드로클로라이드(3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸 L-이소류시네이트 하이드로클로라이드(3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸 부티레이트 및 2-((3-(5-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸) 1-(tert-부틸) (2R)-피롤리딘-1,2-디카르복실레이트3-(6-아미노-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-다이온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
6 6
(a) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및(b) 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 NaNO2와 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] (상기 식에서, R1 또는 R2는 각각 독립적으로 -H, -OH, -CH3, -CN, -NO2, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I, -OCF3, -OCH3, -NHCOCH3, -COOH, -CONH2, -CONHCH3 또는 -NHCOC6H5일 수 있다
7 7
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 나병, 만성 이식편대숙주병, 염증성 질환 또는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN110621664 CN 중국 FAMILY
2 EP03623366 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 JP32519582 JP 일본 FAMILY
4 KR1020190100139 KR 대한민국 FAMILY
5 US20200062730 US 미국 FAMILY
6 WO2018208123 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN110621664 CN 중국 DOCDBFAMILY
2 EP3623366 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
3 JP2020519582 JP 일본 DOCDBFAMILY
4 KR20190100139 KR 대한민국 DOCDBFAMILY
5 US2020062730 US 미국 DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 한국화학연구원 국가과학기술연구회연구운영비지원 신개념 질병유발 단백질 파괴 치료기술 플랫폼 구축연구