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1-아미노인단 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2019013256
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규 1-아미노인단 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 로듐 (Ⅲ) 촉매를 이용한 C-H 활성화 (C-H Activation) 반응 결과로 생성된 1-아미노인단 및 이의 제조방법에 대한 것이다. 본 발명의 로듐 (Ⅲ) 촉매를 이용한 1-아미노인단 제조 방법은 기존의 1-아미노인단의 합성이 다단계로 이루어졌던 것을 개선하여 단일 단계 반응으로 합성되는 장점이 있고, 선택적인 입체이성질체의 수득이 가능할 뿐만 아니라, 단일부분입체이성질체의 수득이 가능하며, 또한 수득율이 현저히 향상(80-90%)되는 장점을 가지고 있으며, 다양한 치환체의 합성을 가능하게 할 수 있다.
Int. CL C07D 209/52 (2006.01.01) A61K 31/403 (2006.01.01) A61K 31/4035 (2006.01.01) A61P 29/00 (2006.01.01) A61P 35/02 (2006.01.01) A61P 25/16 (2006.01.01)
CPC C07D 209/52(2013.01) C07D 209/52(2013.01) C07D 209/52(2013.01) C07D 209/52(2013.01) C07D 209/52(2013.01) C07D 209/52(2013.01)
출원번호/일자 1020180001194 (2018.01.04)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-2033727-0000 (2019.10.11)
공개번호/일자 10-2019-0083486 (2019.07.12) 문서열기
공고번호/일자 (20191017) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.01.04)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김인수 경기도 수원시 장안구
2 김형식 경기도 수원시 장안구
3 엄성희 경기도 수원시 장안구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이명진 대한민국 서울특별시 강남구 영동대로**길 ** (대치동) 성원타워 *층(명진 국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 경기도 수원시 장안구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2018.01.04 수리 (Accepted) 1-1-2018-0012012-09
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2019.06.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0423602-36
3 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2019.08.09 수리 (Accepted) 1-1-2019-0817410-16
4 [공지예외적용 보완 증명서류]서류제출서
 2019.08.09 수리 (Accepted) 1-1-2019-0817408-13
5 [출원서 등 보완]보정서
 2019.08.09 수리 (Accepted) 1-1-2019-0817406-22
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2019.08.09 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-0817409-69
7 등록결정서
Decision to grant		 2019.10.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0731395-60
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번호 청구항
1 1
화학식 1, 화학식 4, 화학식 5, 화학식 6, 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 1-아미노인단, 이의 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 12][화학식 13]이 때, 상기 화학식 1, 4, 및 5 중 어느 하나의 화학식에 있어서,상기 R1 은 수소, 클로로, 메틸, 또는 메톡시이고, 상기 R2 는 수소, 브로모, 메틸, 또는 메톡시이며, 상기 R3 는 수소, 클로로, 메톡시, 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시 또는 아세트아미도이거나 상기 R2 또는 R4와 결합하여 페닐 또는 다이옥솔일을 형성할 수 있으며; 상기 R4는 수소이며, R5는 수소, 메틸, 에틸, 터트-부틸, 사이클로헥실, 페닐, 벤질, , , 또는 이고, R6는 메틸페닐, 메톡시페닐, 또는 니트로페닐이며, R7은 클로로 또는 메틸이고, R8은 -CO2R10, -COR10 또는 니트로이며, R9은 수소, 메틸, 페닐, 페닐에틸, 2-퓨릴, 또는 -CO2R10이고, R10은 아이소프로필, 아이소부틸, 에틸, 메틸, 또는 부틸이다
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 은 수소, 클로로, 메틸, 또는 메톡시이고, 상기 R2 는 수소, 브로모, 메틸, 또는 메톡시이며, 상기 R3 는 수소, 클로로, 메톡시, 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시 또는 아세트아미도이고, 상기 R4는 수소이며, R5는 수소, 메틸, 에틸, 터트-부틸, 사이클로헥실, 페닐, 벤질, , , 또는 이고, R6는 파라-메톡시페닐, 파라-니트로페닐, 메타-니트로페닐, 오르토-메틸페닐, 또는 오르토-니트로페닐이며, R7은 클로로 또는 메틸이고, R8은 -CO2R10, -COR10 또는 니트로이며, R9은 수소, 메틸, 페닐, 페닐에틸, 2-퓨릴, 또는 -CO2R10이고, R10은 아이소프로필, 아이소부틸, 에틸, 메틸, 또는 부틸인 것을 특징으로 하는, 1-아미노인단, 이의 입체이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제 1항에 있어서,상기 1-아미노인단은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 1-아미노인단, 이의 입체이성질체 또는 이의 약학적 허용 가능한 염:N-((3aS,8S,8aR)-2,7-Dimethyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3a);4-Methoxy-N-((3aS,8S,8aR)-5-methoxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)benzenesulfonamide (3b);N-((3aS,8S,8aR)-5-Methoxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide (3c);N-((3aS,8S,8aR)-5-Methoxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-3-nitrobenzenesulfonamide (3d);N-((3aS,8S,8aR)-5-Methoxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-2-methylbenzenesulfonamide (3e);N-((3aS,8S,8aR)-5-Methoxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide (3f);N-((3aS,8S,8aR)-7-Methoxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3g);N-((3aS,8S,8aR)-7-Chloro-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3h);N-((3aS,8S,8aR)-2,6-Dimethyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3i);N-((3aS,8S,8aR)-6-Bromo-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3j);4-Methyl-N-((3aS,10S,10aR)-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,10,10a-hexahydrobenzo[5,6]indeno[1,2-c]pyrrol-10-yl)benzenesulfonamide (3k);4-Methyl-N-((4bS,7aR,8S)-6-methyl-5,7-dioxo-4b,5,6,7,7a,8-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)benzenesulfonamide (3l);4-Methyl-N-((6S,6aR,9aS)-8-methyl-7,9-dioxo-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]indeno[1,2-c]pyrrol-6-yl)benzenesulfonamide (3l');N-((3aS,8S,8aR)-5,6-Dimethoxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3m);4-Methyl-N-((3aS,8S,8aR)-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)benzenesulfonamide (3n);N-((3aS,8S,8aR)-5-Methoxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3o);N-((3aS,8S,8aR)-5-Chloro-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3p);4-Methyl-N-((3aS,8S,8aR)-2-methyl-1,3-dioxo-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)benzenesulfonamide (3q);4-Methyl-N-((3aS,8S,8aR)-2-methyl-5-nitro-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)benzenesulfonamide (3r);N-((3aS,8S,8aR)-5-Hydroxy-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (3s);N-((3aS,8S,8aR)-2-Methyl-8-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-5-yl)acetamide (3t);N-((3aS,8S,8aR)-7-Chloro-2-ethyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (4b);N-((3aS,8S,8aR)-7-Chloro-2-cyclohexyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (4c);N-((3aS,8S,8aR)-2-Benzyl-7-chloro-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (4d);N-((3aS,8S,8aR)-2-(tert-Butyl)-7-chloro-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (4e);N-((3aS,8S,8aR)-7-Chloro-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (4f);N-((3aS,8S,8aR)-7-Chloro-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (4g);Methyl (S)-2-((3aS,8S,8aR)-7-chloro-8-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1,3-dioxo-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-c]pyrrol-2(1H)-yl)propanoate (4h);N-((3aS,8S,8aR)-7-Chloro-2-(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (4i);N,N'-((3aS,3a'S,8S,8aR,8'S,8a'R)-Ethane-1,2-diylbis(7-chloro-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole-2,8-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) (4i');Diisopropyl (1R,2R,3S)-4-Chloro-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate (6a);Diisobutyl (1R,2R,3S)-4-chloro-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate (6b);Diethyl (1R,2R,3S)-4-chloro-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate (6c);Dibutyl (1S,2R,3S)-4-chloro-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate (6d);Diethyl (1S,2R,3S)-4-chloro-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-dicarboxylate (6e);N-((1S,2R)-2-Acetyl-7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (8a);N-((1S,2R,3R)-2-Acetyl-3,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (8b);Ethyl (1S,2R)-7-methyl-1-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate (8c);4-Methyl-N-(7-methyl-2-nitro-3-phenethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide (10a);4-Methyl-N-(7-methyl-2-nitro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide (10b);N-(3-(Furan-2-yl)-7-methyl-2-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (10c); 및N-((3aS,8S,8aS)-2,7-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (11a)
4 4
로듐 촉매 존재 하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 말레이미드와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 1-아미노인단의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나의 화학식에 있어서,상기 R1 은 수소, 클로로, 메틸, 또는 메톡시이고, 상기 R2 는 수소, 브로모, 메틸, 또는 메톡시이며, 상기 R3 는 수소, 클로로, 메톡시, 트리플루오로메틸, 니트로, 하이드록시 또는 아세트아미도이거나 상기 R2 또는 R4와 결합하여 페닐 또는 다이옥솔일을 형성할 수 있으며; 상기 R4는 수소이며, R5 는 수소, 메틸, 에틸, 터트-부틸, 사이클로헥실, 페닐, 벤질, , , 또는 이고, R6는 메틸페닐, 메톡시페닐, 또는 니트로페닐이다
5 5
제 4항에 있어서,상기 로듐 촉매는 C1-C5 알킬로 치환되거나, 또는 비치환된 사이클로펜타다이엔일(cyclopentadienyl) 로듐 (Ⅲ) 복합체 촉매인 것을 특징으로 하는, 1-아미노인단의 제조방법
6 6
제 5항에 있어서,상기 로듐 촉매는 펜타메틸사이클로펜타다이엔일로듐(Ⅲ) 클로라이드 이량체 (Pentamethylcyclopentadienylrhodium(Ⅲ) chloride dimer; [RhCp*Cl2]2) 촉매인 것을 특징으로 하는, 1-아미노인단의 제조방법
7 7
제 4항에 있어서,상기 반응은 첨가제를 더 포함하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 1-아미노인단의 제조방법
8 8
제 7항에 있어서,상기 첨가제는 실버헥사플루오로안티모네이트 (silver hexafluoroantimonate, AgSbF6), 리튬아세테이트(Lithium acetate, LiOAc), 소듐아세테이트(Sodium acetate, NaOAc), 실버아세테이트(Silver acetate, AgOAc) 및 구리아세테이트(Copper acetate, CuOAc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 1-아미노인단의 제조방법
9 9
제 4항에 있어서,상기 반응은 다이클로로에테인(Dichloroethene; DCE), 또는 다이클로로메탄(Dichloromethane; DCM) 용매에서 이루어지는 것을 특징으로 하는, 1-아미노인단의 제조방법
10 10
로듐 촉매 존재 하에서, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을, 하기 화학식 8 또는 화학식 10으로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 4 로 표시되는 1-아미노인단의 제조방법으로,상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물과 반응시키는 경우 제조되는 상기 화학식 4로 표시되는 1-아미노인단의 R8이 - COR10인 것을 특징으로 하는, 1-아미노인단의 제조방법:[화학식 4][화학식 7][화학식 8][화학식 10]상기 화학식 4, 7, 8 및 10 중 어느 하나의 화학식에 있어서,R6는 메틸페닐, 메톡시페닐, 또는 니트로페닐이며, R7은 메틸이고, R8은 -CO2R10, -COR10 또는 니트로이며, R9은 수소, 메틸, 페닐, 페닐에틸, 2-퓨릴, 또는 -CO2R10이고, R10은 에틸 또는 메틸이다
11 11
로듐 촉매 존재 하에서, 하기 화학식 11로 표시되는 화합물에 리튬알루미늄하이드라이드를 첨가하여 환원반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 6으로 표시되는 피롤로아미노인단의 제조방법:[화학식 6][화학식 11]
12 12
로듐 촉매 존재 하에서, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 5로 표시되는 1-아미노인단의 제조방법:[화학식 5] [화학식 7][화학식 9]상기 화학식 5, 7 및 9 중 어느 하나의 화학식에 있어서 ,상기 R6는 메틸페닐, 메톡시페닐, 또는 니트로페닐이며, R7은 클로로이고, R10은 아이소프로필, 아이소부틸, 에틸 또는 부틸이다
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1 과학기술정보통신부 성균관대학교(자연과학캠퍼스) 이공분야 기초연구사업 단일단계 탄소-수소 변환을 통한 신규 아미노산의 합성 및 기능화 연구
2 과학기술정보통신부 성균관대학교(자연과학캠퍼스) 이공분야 기초연구사업 레이트스테이지 약물 최적화 연구실