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피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법

  • 기술번호 : KST2019019576
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 곤충류의 다양한 해충류에 살충 효과를 가지는 피라졸 카복사마이드 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명의 제조방법은 기존의 합성법과 달리 환류 조건을 수반하지 않고, 복잡한 분리·정제 공정을 필요로하지 않아 제조방법을 획기적으로 단순화 시킴으로써, 매우 경제적인 방법으로 피라졸 카복사마이드 화합물을 제공할 수 있다.
Int. CL C07D 401/04 (2006.01.01) A01N 43/56 (2006.01.01)
CPC C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01)
출원번호/일자 1020180065822 (2018.06.08)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-2031553-0000 (2019.10.07)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20191014) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.06.08)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 임환정 대전광역시 유성구
2 장성연 대전광역시 유성구
3 김범태 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 플러스 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2018.06.08 수리 (Accepted) 1-1-2018-0561819-58
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2018.09.13 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2018.10.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2018-0128995-00
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2019.07.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0511061-22
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2019.08.09 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-0816101-34
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2019.08.09 수리 (Accepted) 1-1-2019-0816105-16
7 등록결정서
Decision to grant
2019.09.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0699604-77
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번호 청구항
1 1
극성 용매 하,화학식 A의 화합물과 화학식 B의 화합물을 에스테르화 반응시켜, 화학식 C의 화합물을 제조하는 단계;상기 화학식 C의 화합물에 니트로기를 도입한 후 이를 환원 반응시켜, 화학식 D의 화합물을 제조하는 단계; 및상기 화학식 D의 화합물에 화학식 E의 화합물을 에스테르화 반응시켜, 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는, 피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 A][화학식 B][화학식 C][화학식 D][화학식 E]상기 화학식 1, 화학식 A, 화학식 B, 화학식 C, 화학식 D 및 화학식 E에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알킬, C3-10시클로알킬C1-10알킬, C3-10시클로알킬아미노, C1-10알콕시, C1-10알킬티오, C1-10알킬설파이닐, C1-10알킬설포닐, C6-20아릴, C6-20아릴옥시, C6-20아릴C1-10알킬, 하이드록시, 시아노, 니트로 또는 할로겐이고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시 및 아릴알킬은 각각 독립적으로 하나 이상의 할로겐으로 더 치환될 수 있고;R3은 C6-20아릴 또는 C3-20헤테로아릴이고, 상기 아릴 및 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로겐, C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-10알콕시, 할로C1-10알킬, 할로C1-10알콕시, 하이드록시 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있고;R4는 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알킬, C3-10시클로알킬C1-10알킬, C6-20아릴 또는 C6-20아릴C1-10알킬이고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴 및 아릴알킬은 각각 독립적으로 할로겐 및 C1-10알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있고;R5는 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록시, 티올, 티오시아네이토, C1-10알킬, 할로C1-10알킬, C3-10시클로알킬, C3-10시클로알킬C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-10알콕시, 할로C1-10알콕시, C1-10알킬티오, C1-10알킬아미노, C6-20아릴아미노, C1-10알킬C6-20아릴아미노, C1-10알킬아미노카보닐, C1-10알킬설파이닐, C1-10알킬설포닐, -(CH2)n-Q, -(CH2)n-O-Q, -(CH2)n-O-(CH2)m-Q 또는 -(CH2)n-S-Q 이며, 상기 Q는 C6-20아릴, C3-20헤테로아릴 또는 C3-20헤테로시클로알킬이고, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고;X1은 할로겐이고;상기 헤테로아릴 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 C의 화합물에 니트로기를 도입하는 단계는,비극성 용매 하,질산, 아질산 또는 이들의 혼합물을 포함하는 니트로화제와 반응시킨 후 염기를 투입하여 결정화하는 것인, 피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법
3 3
제2항에 있어서,상기 비극성 용매는,헥산, 벤젠, 톨루엔, 디에틸에테르, 클로로포름, 에틸아세테이트, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 테트라클로로에탄, 시클로헥산 및 테트라클로로메탄에서 선택되는 하나 이상인, 피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법
4 4
제2항에 있어서,상기 염기는,다이메틸아미노피리딘, 피리딘, 트라이에틸아민, 다이이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비사이클로[5
5 5
제2항에 있어서,상기 염기는,상기 비극성 용매 100 중량부 기준, 0
6 6
제1항에 있어서,상기 환원 반응은,알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 포함하는 황-함유 염을 투입하여 수행되는 것인, 피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법
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제6항에 있어서,상기 황-함유 염은,설파이트계 화합물, 바이설파이트계 화합물, 티오나이트계 화합물, 디티오나이트계 화합물 및 티오설페이트계 화합물에서 선택되는 하나 이상인, 피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법
8 8
삭제
9 9
제1항에 있어서,상기 극성 용매는,아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논에서 선택되는 하나 이상인, 피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법
10 10
제1항에 있어서,상기 화학식 C의 화합물을 제조하는 단계, 후용매제거 단계;를 더 포함하는 것인, 피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 산업통상자원부 한국화학연구원 산업핵심기술개발사업 (RCMS)저독성 친환경 작물 해충조절제 개발 및 사업화
2 산업통상자원부 한국화학연구원 산업핵심기술개발사업 (RCMS)저독성 친환경 작물 해충조절제 개발 및 사업화
3 산업통상자원부 한국화학연구원 산업핵심기술개발사업 (RCMS)저독성 친환경 작물 해충조절제 개발 및 사업화