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포르피리노겐을 금속촉매 하에서 퀴논계 산화제 부존재 상태에서 산소 버블링(bubbling)에 의해 산화시켜 하기 화학식 2로 표시되는 포르피린 유도체를 합성하는 단계;를 포함하고,상기 금속촉매는 산화철(Ⅲ)(Iron(Ⅲ) oxide), 산화철(Ⅱ)(Iron(Ⅱ) oxide), 산화철(Ⅱ,Ⅲ)(Iron(Ⅱ,Ⅲ) oxide), 팔라듐아세테이트(Palladium(Ⅱ) acetate), 황산철(Ⅱ)헵타하이드레이트(Iron(Ⅱ) sulfate heptahydrate), 염화철(Iron(Ⅱ) chloride), 납퍼클로레이트하이드레이트(Lead(Ⅱ) perchlorate hydrate), 납아세테이트(Lead(IV) acetate), 망가니즈아세테이트(Manganese(Ⅱ) acetate), 니켈아세테이트테트라하이드레이트(Nickel(Ⅱ) acetate tetrahydrate), 크로뮴아세테이트헵타하이드레이트(Chromium(Ⅲ) acetate hydroxide), 황산철(Ⅲ)헵타하이드레이트 (Iron(Ⅲ) sulfate heptahydrate), 과염소산철하이드레이트(Iron(Ⅱ) perchlorate hydrate), 및 과염소산철하이드레이트(Iron(Ⅲ) perchlorate hydrate) 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 포르피린 유도체의 제조방법;[화학식 2]화학식 2에서,R2 및 R3은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 시아노기, 히드록시기, 및 니트로기 중에서 선택된 어느 하나이다
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제1항에 있어서,상기 포르피린 유도체의 제조방법은,(a) 피롤(pyrrole)을 포름알데히드와 반응시켜 디피로메탄(dipyrromethane)을 합성하는 단계;(b) 상기 디피로메탄을 벤즈알데히드(benzaldehyde) 또는 벤즈알데히드 유도체와 유기용매에서 반응시켜 포르피리노겐(porphyrinogen) 유도체를 합성하는 단계; 및(c) 상기 포르피리노겐을 금속촉매 하에서 산소 버블링(bubbling)에 의해 산화시켜 포르피린 유도체를 합성하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법
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제3항에 있어서,단계 (a)에서 상기 포름알데히드는 파라포름알데히드(paraformaldehyde)를 포함하는 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법
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제3항에 있어서,단계 (a) 및 단계 (b) 중에서 1종 이상의 단계는 산촉매 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 산촉매는 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid, TFA) 또는 보론 트리플루오라이드 디에틸 에테레이트(boron trifluoride diethyl etherate)인 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법
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제3항에 있어서,단계 (b)에서 상기 벤즈알데히드 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법;[화학식 1]화학식 1에서,R1은 수소원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 시아노기, 히드록시기, 및 니트로기 중에서 선택된 어느 하나이다
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제7항에 있어서,상기 벤즈알데히드 유도체는 하기 화합물 1 내지 6 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 포르피린 유도체는 하기 화합물 7 내지 12 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법
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제3항에 있어서,단계 (b)에서 상기 유기용매는 디클로로메탄, 디클로로에탄, 톨루엔, 클로로벤젠, 에탄올 및 아세톤 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법
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제3항에 있어서,단계 (a), 단계 (b) 및 단계(c) 중에서 선택된 1종 이상의 단계는 20 내지 30℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 포르피린 유도체의 제조방법
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