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유기촉매 조건 하에서, 방향족 티오에스테르계 화합물과 α-케토 에스테르계 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 유기촉매는 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 나타내는 구조를 갖는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법:[화학식 3-1][화학식 3-2]상기 화학식 3-1에서,Ra는 탄소수 4 내지 10을 갖는 아릴기, Rb는 수소 또는 탄소수 4 내지 10을 갖는 아릴기, A는 산소 또는 황을 나타낸다
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제1항에 있어서,상기 유기촉매의 농도는 1 mol% 내지 10 mol%인 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 반응시키는 단계는 0℃ 내지 실온에서 수행하는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 반응시키는 단계는 메틸삼차부틸에테르, 디클로로메탄, 톨루엔 및 클로로벤젠 중 적어도 어느 하나를 포함하는 용매 내에서 수행하는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 반응시키는 단계에서, 방향족 티오에스테르계 화합물 및 α-케토 에스테르계 화합물이 마이클 첨가 반응 및 락톤화 반응하는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 방향족 티오에스테르계 화합물이 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖고, 상기 α-케토 에스테르계 화합물이 하기 화학식 2로 나타내는 구조를 갖는 경우,상기 반응시키는 단계에서, 하기 화학식 4로 나타내는 구조를 갖는 3,4-디히드로피라논 유도체가 합성되는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 4]상기 화학식 1, 2 및 4에서,R은 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 12를 갖는 아릴기를 나타내고,R1은 Ar(CH2)n-O-* 또는 Ar(CH2)n-S-*를 나타내며,R2는 수소 또는 *-(CH2)-*를 나타내고,R3은 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 12를 갖는 아릴기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기 또는 탄소수 4 내지 12를 갖는 시클로알킬기를 나타내며,R4는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기 또는 Ar(CH2)n-*를 나타내되,상기 R1 및 R4에서, Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 12를 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 12를 갖는 시클로알킬기를 나타내고, n은 0 내지 5의 정수를 나타낸다
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제7항에 있어서,상기 반응시키는 단계 이후에, 염화제이구리 및 페난트롤린계 화합물로 처리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제8항에 있어서,상기 처리하는 단계에서, 방향족 티오에스테르계 화합물 및 α-케토 에스테르계 화합물의 반응 생성물이 가수분해 및 탈탄산 반응하는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제8항에 있어서,상기 처리하는 단계에서, 하기 화학식 5로 나타내는 구조를 갖는 3,4-디히드로피라논 유도체가 합성되는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법:[화학식 5]상기 화학식 5에서,R5는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기 또는 Ar(CH2)n-*를 나타내되, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 12를 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 12를 갖는 시클로알킬기를 나타내고, n은 0 내지 5의 정수를 나타내며,R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 12를 갖는 아릴기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기, 또는 탄소수 4 내지 12를 갖는 시클로알킬기를 나타낸다
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제8항에 있어서,상기 반응시키는 단계 및 상기 처리하는 단계는 원-포트(one-pot)로 수행하는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 방향족 티오에스테르계 화합물이 하기 화학식 1-1로 나타내는 구조를 갖는 경우, 상기 α-케토 에스테르계 화합물이 하기 화학식 2로 나타내는 구조를 갖는 경우,상기 반응시키는 단계에서, 하기 화학식 6으로 나타내는 구조를 갖는 스피로 3,4-디히드로피라논 유도체가 합성되는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법:[화학식 1-1][화학식 2][화학식 6]상기 화학식 1-1, 2 및 6에서,R은 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 12를 갖는 아릴기를 나타내고,R3은 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 12를 갖는 아릴기 또는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타내며,R4는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타내고,R7은 수소, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알콕시기, 또는 X-*를 나타내되, 이때, X는 할로겐 원소를 나타낸다
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제12항에 있어서,상기 방향족 티오에스테르계 화합물은, 상기 화학식 1-1에서 R이 치환 또는 비치환된 페닐기인 구조를 갖고,상기 α-케토 에스테르계 화합물은, 상기 화학식 2에서 R4가 메틸기인 구조를 갖는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 유기 촉매는 하기 화학식 3-3으로 나타내는 구조를 갖고,상기 반응시키는 단계는 톨루엔 용매 내에서 0℃의 반응 온도로 수행하는 것을 특징으로 하는,3,4-디히드로피라논 유도체의 합성 방법:[화학식 3-3]
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제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따라 합성된,3,4-디히드로피라논 유도체 화합물
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