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신규한 로다민 유도체 및 이를 포함한 차아염소산 검출 센서

  • 기술번호 : KST2014022515
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 로다민 유도체 및 이를 포함한 차아염소산 검출 센서에 관한 것으로, 보다 상세하게는 무색 무형광을 나타내는 본 발명에 따른 로다민 유도체를 이용한 차아염소산 선택적 형광 및 발색 센서는, 오직 차아염소산에 대해서만 선택적으로 “Off-on" 타입 형광 및 발색 변화를 나타낼 뿐만 아니라 나노몰 수준의 검출 한계를 갖는바, 선택성과 감도가 우수하다. 또한 본 발명에 따른 센서는 생체 내에서의 차아염소산의 이미지화에도 적용 가능할 수 있어, 생체 또는 환경 내의 차아염소산의 검출을 위해 유용하게 사용할 수 있다. 로다민 유도체, 차아염소산, 센서
Int. CL C07D 495/10 (2006.01) C07D 495/02 (2006.01)
CPC C07D 495/10(2013.01) C07D 495/10(2013.01) C07D 495/10(2013.01) C07D 495/10(2013.01) C07D 495/10(2013.01)
출원번호/일자 1020090033186 (2009.04.16)
출원인 이화여자대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1096654-0000 (2011.12.14)
공개번호/일자 10-2010-0114681 (2010.10.26) 문서열기
공고번호/일자 (20111221) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.04.16)
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 이화여자대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 서대문구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 윤주영 대한민국 서울특별시 서초구
2 이원재 대한민국 서울특별시 서초구
3 첸샤오창 중국 서울특별시 서대문구
4 하은미 대한민국 서울특별시 도봉구
5 김하나 대한민국 서울특별시 양천구
6 이경아 대한민국 경기도 수원시 팔달구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 이화여자대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 서대문구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2009.04.16 수리 (Accepted) 1-1-2009-0230210-89
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2009.04.21 수리 (Accepted) 1-1-2009-0239287-37
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2009.08.07 수리 (Accepted) 1-1-2009-0482416-75
4 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2009.08.26 수리 (Accepted) 1-1-2009-0522405-01
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.04.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0190595-18
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.06.08 수리 (Accepted) 1-1-2011-0429486-21
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.06.08 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0429485-86
8 등록결정서
Decision to grant		 2011.11.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0712318-88
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물: [화학식 1] 상기 식에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R1는 R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하거나, 또는 R2는 R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R1과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R6은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R2와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R7은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R8은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, -C(O)R15, 또는 -C(S)R15를 나타내며, X는 황 원자, 셀레늄 원자 또는 NR16을 나타내고, Y는 산소 원자를 나타내며, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, 상기 R16은 수소, C1-4 알킬 또는 -N(R17)(R18)을 나타내며, 여기서 R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6 알킬을 나타내되, X가 황 원자이고, Y가 산소원자이며, R1, R2, R5 및 R6이 각각 수소 또는 C1-6 알킬이고, R3, R4, R7, R8 및 R9가 수소인 화합물(R19-S), X가 황 원자이고, Y가 산소원자이며, R1, R2, R3, 및 R4가 에틸이고, R5, R6, R7, R8 및 R9가 수소인 화합물(RB-S), 및 X가 N-NH2이고, Y가 산소원자이며, R1 및 R2가 에틸이며, R3, R4, R7, R8 및 R9가 수소이며, R5 및 R6이 메틸인 화합물은 제외된다
2 2
삭제
3 3
제1항에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R5 내지 R8은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내며, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, -C(O)R15, 또는 -C(S)R15를 나타내며, X는 셀레늄 원자를 나타내고, Y는 산소 원자를 나타내며, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, 상기 R16은 수소, C1-4 알킬 또는 -N(R17)(R18)을 나타내며, 여기서 R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내는 화합물
4 4
제3항에 있어서, 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물: [화학식 1a] 상기 식에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 또는 -C(O)R15를 나타내며, X는 셀레늄 원자를 나타내고, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다
5 5
제4항에 있어서, R3, R4, 및 R9는 수소를 나타내는 화합물
6 6
제3항에 있어서, 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물: [화학식 1b] 상기 식에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 또는 -C(O)R15를 나타내며, X는 셀레늄 원자를 나타내고, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다
7 7
제6항에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸을 나타내고, R9는 수소를 나타내는 화합물
8 8
제1항에 있어서, R1는 R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R2는 R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R5는 R1과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R6은 R2와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R7은 R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R8은 R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, -C(O)R15, 또는 -C(S)R15를 나타내며, X는 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고, Y는 산소 원자를 나타내며, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, 상기 R16은 수소, C1-4 알킬 또는 -N(R17)(R18)을 나타내며, 여기서 R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내는 화합물
9 9
제8항에 있어서, 하기 화학식 1c로 표시되는 화합물: [화학식 1c] 상기 식에서, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 또는 -C(O)R15를 나타내며, X는 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다
10 10
하기 화학식 3의 화합물을 가수분해하여 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; 및 하기 화학식 4의 화합물을 하기 화학식 5와 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1의 화합물의 제조방법: [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 1] 상기 식에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6 알킬을 나타내거나, R1는 R3과 함께 3 내지 8 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하거나, 또는 R2는 R4와 함께 3 내지 8 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R5는 수소 또는 C1-6 알킬을 나타내거나, R1과 함께 3 내지 8 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R6은 수소 또는 C1-6 알킬을 나타내거나, R2와 함께 3 내지 8 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R7은 수소 또는 C1-6 알킬을 나타내거나, R4와 함께 3 내지 8 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R8은 수소 또는 C1-6 알킬을 나타내거나, R3과 함께 3 내지 8 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R9는 수소, 하이드록시, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-6 알킬, -C(O)R15, 또는 -C(S)R15를 나타내며, X는 황 원자, 셀레늄 원자 또는 NR16을 나타내고, Y는 산소 원자를 나타내며, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6 알킬을 나타내고, 상기 R16은 수소, C1-6 알킬 또는 -N(R17)(R18)을 나타내며, R17 내지 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6 알킬을 나타내되, X가 황 원자이고, R1 및 R2가 에틸이며, R3, R4, R7, R8 및 R9가 수소이며, R5 및 R6이 메틸인 화합물(R19-S), X가 황 원자이고, R1, R2, R3, 및 R4가 에틸이며, R5, R6, R7, R8 및 R9가 수소인 화합물(RB-S), 및 X가 N-NH2이고, R1 및 R2가 에틸이며, R3, R4, R7, R8 및 R9가 수소이며, R5 및 R6이 메틸인 화합물은 제외된다
11 11
하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 차아염소산 검출용 센서: [화학식 2] 상기 식에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R1는 R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하거나, 또는 R2는 R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R1과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R6은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R2와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R7은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R8은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, -C(O)R15, 또는 -C(S)R15를 나타내며, X는 황 원자, 셀레늄 원자 또는 NR16을 나타내고, Y는 산소 원자를 나타내며, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, 상기 R16은 수소, C1-4 알킬 또는 -N(R17)(R18)을 나타내며, 여기서 R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다
12 12
삭제
13 13
제11항에 있어서, 화학식 2의 화합물은 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R5 내지 R8은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내며, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, -C(O)R15, 또는 -C(S)R15를 나타내며, X는 황원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고, Y는 산소 원자를 나타내며, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, 상기 R16은 수소, C1-4 알킬 또는 -N(R17)(R18)을 나타내며, 여기서 R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내는 차아염소산 검출용 센서
14 14
제13항에 있어서, 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2a로 표시되는 차아염소산 검출용 센서: [화학식 2a] 상기 식에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 또는 -C(O)R15를 나타내며, X는 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다
15 15
제13항에 있어서, 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2b로 표시되는 차아염소산 검출용 센서: [화학식 2b] 상기 식에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 또는 -C(O)R15를 나타내며, X는 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다
16 16
제11항에 있어서, 화학식 2의 화합물은 R1는 R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R2는 R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R5는 R1과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R6은 R2와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R7은 R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R8은 R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, -C(O)R15, 또는 -C(S)R15를 나타내며, X는 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고, Y는 산소 원자를 나타내며, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, 상기 R16은 수소, C1-4 알킬 또는 -N(R17)(R18)을 나타내며, 여기서 R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내는 차아염소산 검출용 센서
17 17
제16항에 있어서, 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2c로 표시되는 차아염소산 검출용 센서: [화학식 2c] 상기 식에서, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 또는 -C(O)R15를 나타내며, X는 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다
18 18
하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 차아염소산 검출용 조성물: [화학식 2] 상기 식에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R1는 R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하거나, 또는 R2는 R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R1과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R6은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R2와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R7은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R4와 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하며, R8은 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내거나, R3과 함께 5 내지 7 환원(ring member)의 헤테로 고리를 형성하고, R9는 수소, -C(O)R10, 또는 -N(R11)(R12)를 나타내며, 여기서 R10은 수소, 하이드록시, C1-4 알콕시, 또는 -N(R13)(R14)를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, -C(O)R15, 또는 -C(S)R15를 나타내며, X는 황 원자, 셀레늄 원자 또는 NR16을 나타내고, Y는 산소 원자를 나타내며, 상기 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, 상기 R16은 수소, C1-4 알킬 또는 -N(R17)(R18)을 나타내며, 여기서 R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다
19 19
제11항에 기재된 센서를 사용하여 차아염소산을 검출하는 방법
20 20
제19항에 있어서, 인간을 제외한 동물의 생체 내에 존재하는 치아염소산을 검출하는 방법
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1 WO2010120013 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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1 WO2010120013 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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