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300℃ 이하의 온도에서 액체 상태로 존재하는 이온성 염인 이온성 액체를 용매로 이용한 하기 도식 1의 반응(이때, 하기 도식 1에서 R1은 H, 알킬, 벤질, 아릴 및 CN으로 이루어진 군중에서 선택되고, R2는 H, 알킬, 할로겐, 벤질, 아릴, 고리 에테르, 에스테르 및 메톡시로 이루어진 군중에서 선택된다)으로 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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제 1항에 있어서, 상기 제조방법은 산화제로 요오드/리튬카보네이트, 요오드/소디움카보네이트, 요오드/트리에틸아민 및 요오드/2,6-루티딘으로 이루어진 군중에서 선택된 산화제인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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제 2항에 있어서, 상기 산화제는 요오드/리튬카보네이트인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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4
제 1항에 있어서, 상기 이온성 액체의 온도는 -100 ~ 100℃인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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5
제 4항에 있어서, 상기 이온성 액체의 온도는 20 내지 60℃인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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6
제 1항에 있어서, 상기 이온성 액체는 N, O, S 또는 이들의 조합에서 선택되는 헤테로 원자를 포함하고, 상기 헤테로 원자의 수는 1 내지 4개인 헤테로 고리 화합물의 양이온과 이온 결합을 형성하는 유기 또는 무기 음이온인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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7
제 6항에 있어서, 상기 헤테로 고리 화합물의 양이온은 이미다졸륨(Imidazolium), 피리디늄(Pyridinium), 피리다지늄(Pyridazinium), 피리미디늄(Pyrimidinium), 피라지늄(Pyrazinium), 피라졸륨(Pyrazolium), 티아졸륨(Thiozolium), 옥사졸륨(Oxazolium), 및 트리아졸륨(Triazolium)으로 이루어진 군중에서 선택되는 화합물 또는 이들의 치환된 화합물의 양이온인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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8
제 6항에 있어서, 상기 양이온과 결합하는 유기 또는 무기 음이온은 비스(퍼플루오로에틸설포닐)이미드(N(C2F5SO2)2-), 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드)(N(CF3SO2)2-), 트리스(트리플루오로메틸설포닐메타이드)(C(CF3SO2)2-), 트리플루오로메탄설폰이미드, 트리플루오로메틸설폰이미드, 트리플루오로메틸설포네이트, AsF6-, ClO4-, PF6- 및 BF4-로 이루어진 군중에서 선택된 음이온인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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제 6항에 있어서, 상기 이온성 액체는 메틸이미다졸(methyl-imidazolium)과 알킬 체인(alkyl chain)이 비금속 음이온과 결합된 구조인 하기 화학식 1의 구조이고, 이때, X는 페닐기, 치환된 페닐기, 메틸아크릴로일 에스테르(methylacryloyl ester), OCOCH3, CO2CH3, 및 CN으로 이루어진 군중에서 선택되고, Y는 BF4 또는 PF6이고, n은 2 내지 5의 정수이며, 상기 치환된 페닐기는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 알콕시기, 에스테르기, 아미드기, 히드록시기, 시안기, 할로겐 및 니트로기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 가지는 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이온성 액체는 [Bmim]BF4(1-butyl-3-methyl imidazolium tetrafluoroborate; 1-부틸-3-메틸 이미다졸리움 테트라플루오로보레이트)인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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11
제 1항에 있어서, 상기 벤질 알코올류는 벤질 알코올(benzyl alcohol), 4-메틸벤질 알코올(4-methylbenzyl alcohol), 4-플루오로벤질 알코올(4-fluorobenzyl alcohol), 4-클로로벤질 알코올(4-chlorobenzyl alcohol), 4-메틸아니솔(4-methylanisole), 1-나프탈렌메탄올(1-naphthalenmethanol), 2,5-디메톡시벤질 알코올(2,5-dimethoxybenzyl alcohol), 4-메톡시벤질 알코올(4-methoxybenzyl alcohol), 피페로닐 알코올(piperonyl alcohol), sec-페네틸 알코올(sec-phenethyl alcohol), 1-페닐-1-프로판올(1-phenyl-1-propanol), 1-4-(4-클로로페닐)-에탄올(1-(4-chlorophenyl)-ethanol), 만델로나이트릴(mandelonitrile), α-메틸-2-나프탈렌-메탄올(α-methyl-2-naphthalene-methanol), 디페닐메탄올(diphenylmethanol), 4-메톡시-α-메틸벤질 알코올(4-methoxy-α-methylbenzyl alcohol) 및 메틸-4-(1-하이드록시에틸)벤조에이트(methyl-4-(1-hydroxyethyl)benzoate)로 이루어진 군중에서 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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제 1항에 있어서, 상기 합성되는 벤즈알데히디류 또는 벤질 케톤은 벤즈알데히드(benzaldehyde), 4-메틸벤즈알데히드(4-methylbenzaldehyde), 4-플루오로벤즈알데히드(4-fluorobenzaldehyde), 4-클로로벤즈알데히드(4-chlorobenzaldehyde), 4-브로모벤즈알데히드(4-bromobenzaldehyde), 1-나프알데히드(1-naphaldehyde), 2,5-디메톡시벤즈알데히드(2,5-dimethoxybenzaldehyde), 4-메톡시벤즈알데히드(4-methoxybenzaldehyde), 피페로닐알데히드(piperonylaldehyde) 아세토펜온(acetophenone), 프로피오펜온(propiophenone), 4-클로로아세토펜온(4-chloroacetophenone), 2-옥소-2-페닐아세토나이트릴(2-oxo-2-phenylacetonitrile), 1-(나프탈렌-6-일)에탄온(1-(naphthalen-6-yl)ethanone), 벤조펜온(benzophenone), 1-(4-메톡시페닐)에탄온(1-(4-methoxyphenyl)ethanone) 및 메틸-1-4-아세틸벤조에이트(methyl-4-acetylbenzoate)로 이루어진 군중에서 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 벤질 알코올류의 산화 반응에 의한 벤즈알데히드류 또는 벤질 케톤의 제조방법
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