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하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:[화학식 1] [화학식 2] 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서, E1는 Se이고;E2는 O, S, Se 또는 Te이고;X1 내지 X3는 각각 독립적으로 탄소 또는 헤테로 원자이며;R1, R2, R3, R4 및 R6이 각각 독립적으로 수소, NRaRb (여기서, Ra 및 Rb 은 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10 알킬기이다), C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C6-C30 헤테로아릴기이고, 상기 C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C6-C30 헤테로아릴기는 할로겐원자로 치환될 수 있으며; R5는 수소, =CR'R" 이고, R' 및 R"은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐원자 또는 C1-C20 알킬기이거나, R' 및 R"은 서로 연결되어 C5-C20 시클로알킬기를 형성할 수 있으며,R1 및 R2는 서로 연결되어, C6-C30 아릴기, C6-C30 헤테로아릴기 또는 C6-C30 헤테로시클릴기를 형성할 수 있으며; 상기 C6-C30 아릴기, C6-C30 헤테로아릴기 또는 C6-C30 헤테로시클릴기는 -(CH2)l-C(=O)O-(CH2)m (l 및 m은 각각 1 내지 4임), C1-C10 알킬기 및 할로겐원자로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,R5 및 R6은 서로 연결되어, 이들 사이에 존재하는 탄소, 질소 또는 규소원자(Si)와 함께, 2 내지 4환의 C6-C30 헤테로시클릴기, 2 내지 4환의 C6-C30 아릴기, 또는 2 내지 4환의 C6-C30 헤테로아릴기를 형성할 수 있으며, 상기 C6-C30 헤테로시클릴기, C6-C30 아릴기, 및 C6-C30 헤테로아릴기는 C1-C10 알킬기 또는 할로겐원자로 치환될 수 있다
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물: [화학식 3]상기 화학식 3에서, E1이 Se이고;X1은 탄소, O, N 또는 S이며;R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, NRaRb (여기서, Ra 및 Rb 은 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10 알킬기이다), C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C6-C30 헤테로아릴기이고, 상기 C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C6-C30 헤테로아릴기는 할로겐원자로 치환될 수 있으며;R1 및 R2는 서로 연결되어, C6-C30 아릴기, C6-C30 헤테로아릴기 또는 C6-C30 헤테로시클릴기를 형성할 수 있으며; 상기 C6-C30 아릴기, C6-C30 헤테로아릴기 또는 C6-C30 헤테로시클릴기는 -(CH2)l-C(=O)O-(CH2)m (l 및 m은 각각 1 내지 4임), C1-C10 알킬기 및 할로겐원자로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, R3가 수소, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기, 또는 C6-C30 헤테로아릴기이고, 상기 C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C6-C30 헤테로아릴기는 할로겐원자로 치환될 수 있다
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제2항에 있어서, 상기 화학식 3이 하기 화학식 4로 표시되는 화합물: [화학식 4]
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제2항에 있어서, 상기 화학식 3이 화학식 5로 표시되는 화합물: [화학식 5]
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제2항에 있어서, 상기 화학식 3이 화학식 6으로 표시되는 화합물: [화학식 6]
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6
제1항에 있어서, 상기 화학식 2가 화학식 7로 표시되는 화합물: [화학식 7]
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7
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는, 바이오티올 (biothiol)의 탐지용 조성물
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8
제7항에 있어서, 바이오티올(biothiol)이 글루타티온(GSH)인 탐지용 조성물
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제7항에 있어서, 글루타티온(GSH)과 반응하여 400 내지 1000nm 범위의 형광을 방출하는 탐지용 조성물
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제9항에 있어서, 글루타티온(GSH)과 반응하여 500 내지 900nm 범위의 형광을 방출하는 탐지용 조성물
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하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 방법으로서, 1) 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 톨루엔 용액에 용해시킨 후, 디페닐 말론에이트를 첨가하고, 환류 및 교반하여 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;2) 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 디메틸포름아미드 용액에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 교반하여, 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및3) 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물과 (페닐셀레닐)아연 브로마이드를 증류수에 용해시켜 교반한 뒤, 디메틸클로라이드를 이용하여 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 추출하는 단계를 포함하는 방법
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하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 방법으로서, [화학식 6]1) 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 톨루엔 용액에 용해시킨 뒤, 디페닐 말론에이트를 첨가하고, 환류 및 교반하여 하기 화학식 12로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;2) 하기 화학식 12로 표시되는 화합물을 포스포러스 옥시클로라이드에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 교반하여, 화학식 13으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및3) 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물과 (페닐셀레닐)아연 브로마이드를 증류수에 용해시켜 교반한 뒤, 디메틸클로라이드를 이용하여 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 추출하는 단계를 포함하는 방법:[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
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