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아데노신 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2023000566
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 아데노신 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 아데노신 유도체는 A3 아데노신 수용체의 효능제(agonist)로서 높은 친화력 및 선택성을 갖고, 간암 세포 SK-HEP-1을 이용한 암세포 이식 누드마우스 실험 동물 모델에서 종래에 알려진 A3 아데노신 수용체의 효능제와 비교하여 현저히 우수한 종양 성장 억제효능이 있어 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 473/34 (2006.01.01) A61K 31/52 (2006.01.01) C07D 345/00 (2006.01.01) A61K 31/095 (2006.01.01) A23L 33/10 (2022.01.01)
CPC C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01) C07D 473/34(2013.01)
출원번호/일자 1020150135250 (2015.09.24)
출원인 서울대학교산학협력단
등록번호/일자 10-2054640-0000 (2019.12.05)
공개번호/일자 10-2017-0036284 (2017.04.03) 문서열기
공고번호/일자 (20191211) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.12.19)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정낙신 대한민국 서울특별시 강남구
2 이상국 대한민국 서울특별시 강남구
3 유진하 대한민국 서울특별시 강남구
4 변웅섭 서울특별시 관악구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인가산 대한민국 서울 서초구 남부순환로 ****, *층(서초동, 한원빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2015.09.24 수리 (Accepted) 1-1-2015-0931612-24
2 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status		 2016.07.04 수리 (Accepted) 1-1-2016-0642187-54
3 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2016.07.12 불수리 (Non-acceptance) 1-1-2016-0672621-16
4 서류반려이유통지서
Notice of Reason for Return of Document		 2016.07.22 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2016-0111720-74
5 서류반려통지서
Notice for Return of Document		 2016.08.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2016-0129858-20
6 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2017.12.19 수리 (Accepted) 1-1-2017-1264160-24
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.03.29 수리 (Accepted) 4-1-2018-5055998-18
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.01.22 수리 (Accepted) 4-1-2019-5014436-11
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2019.05.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0355190-98
10 [출원서 등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2019.07.08 수리 (Accepted) 1-1-2019-0697364-10
11 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2019.07.18 수리 (Accepted) 1-1-2019-0734954-51
12 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2019.08.19 수리 (Accepted) 1-1-2019-0844134-31
13 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2019.09.18 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-0952119-12
14 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2019.09.18 수리 (Accepted) 1-1-2019-0952120-58
15 등록결정서
Decision to grant		 2019.11.22 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0846788-63
16 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status		 2019.11.26 수리 (Accepted) 1-1-2019-1216730-59
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2020-5265458-48
18 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
 2021.07.29 수리 (Accepted) 4-1-2021-5205564-29
19 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
 2022.04.04 수리 (Accepted) 4-1-2022-5079741-71
20 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
 2022.08.11 수리 (Accepted) 4-1-2022-5189083-38
21 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
 2022.10.07 수리 (Accepted) 4-1-2022-5235636-01
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 독립적으로 -H 또는 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3 및 R4는 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 치환된 3-6 원자 사이클로알킬, 비치환 또는 치환된 C6-14의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5-14 원자 헤테로아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,여기서, 상기 치환된 3-6 원자 사이클로알킬, 치환된 C6-14의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 치환된 5-14 원자 헤테로아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬은 독립적으로 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 할로겐 또는 페닐이 치환되고;X는 -H 또는 할로겐이다)
2 2
제1항에 있어서,R1 및 R2는 독립적으로 -H 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3 및 R4는 독립적으로 -H, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 치환된 3-5 원자 사이클로알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10의 아릴 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5-10 원자 헤테로아릴 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,여기서, 상기 치환된 3-5 원자 사이클로알킬, 치환된 C6-10의 아릴 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 치환된 5-10 원자 헤테로아릴 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬은 독립적으로 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 할로겐 또는 페닐이 치환되고;X는 -H 또는 할로겐인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제1항에 있어서,R1 및 R2는 독립적으로 -H 또는 메틸이고;R3 및 R4는 독립적으로 -H, 메틸, , , , , , , , , , , 또는 이고;X는 -H 또는 -Cl인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) (2R,3S,4R,5R)-3,4-다이하이드록시-5-(6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(2) (2R,3S,4R,5R)-5-(2-클로로-6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(3) (2R,3S,4R,5R)-5-(6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(4) (2R,3S,4R,5R)-5-(6-((3-브로모벤질)아미노)-2-클로로-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(5) (2R,3S,4R,5R)-5-(6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(6) (2R,3S,4R,5R)-5-(2-클로로-6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(7) (2R,3S,4R,5R)-5-(6-((3-플로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(8) (2R,3S,4R,5R)-5-(2-클로로-6-((3-플로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(9) (2R,3S,4R,5R)-5-((6-사이클로펜틸아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(10) (2R,3S,4R,5R)-5-(2-클로로-6-(사이클로펜틸아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(11) (2R,3S,4R,5R)-5-((6-사이클로부틸아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(12) (2R,3S,4R,5R)-5-(2-클로로-6-(사이클로부틸아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(13) (2R,3S,4R,5R)-5-(6-(사이클로프로필아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(14) (2R,3S,4R,5R)-5-(2-클로로-6-(사이클로프로필아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(15) (2R,3S,4R,5R)-5-((6-(2-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(16) (2R,3S,4R,5R)-3,4-다이하이드록시-N-메틸-5-(6-((나프탈렌-1-일메틸)아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(17) (2R,3S,4R,5R)-3,4-다이하이드록시-N-메틸-5-(6-(((1R,2R)-2-페닐사이클로프로필)아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(18) (2R,3S,4R,5R)-3,4-다이하이드록시-N-메틸-5-(6-(메틸아미노)-9H-퓨린-9-일)테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드;(19) (2R,3S,4R,5R)-5-(6-(비스(피리딘-2-일메틸)아미노)-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시-N-메틸테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드; 및(20) (2R,3S,4R,5R)-3,4-다이하이드록시-5-(6-((2-메톡시벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)-N-메틸-테트라하이드로셀레노펜-2-카르복사마이드
5 5
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물을 화학식 13으로 표시되는 화합물과 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물에 테트라부틸암모늄플루라이드를 첨가하여 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물에 4-니트로벤조일 클로라이드 또는 벤조일 클로라이드를 첨가하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조한 화학식 5로 표시되는 화합물에 트리플루오르아세트 산을 첨가하여 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 4);상기 단계 4에서 제조한 화학식 6으로 표시되는 화합물에 tert-부틸다이메틸실릴 트라이플루오르메탄을 첨가하여 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 5);상기 단계 5에서 제조한 화학식 7로 표시되는 화합물에 수산화나트륨을 첨가하여 화학식 8로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 6);상기 단계 6에서 제조한 화학식 8로 표시되는 화합물에 다이메틸술폭사이드 및 무수아세트산을 첨가하여 화학식 9로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 7);상기 단계 7에서 제조한 화학식 9로 표시되는 화합물에 톨렌스 시약을 첨가하여 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 8);상기 단계 8에서 제조한 화학식 10으로 표시되는 화합물과 화학식 14로 표시되는 아민을 반응시켜 화학식 11로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 9);상기 단계 9에서 제조한 화학식 11로 표시되는 화합물에 테트라부틸암모늄플루라이드를 첨가하여 화학식 12로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 10); 및상기 단계 10에서 제조한 화학식 12로 표시되는 화합물에 화학식 15로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 11);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같고;TBDPSO는 이고; BzO는 이고; TBSO-는 이다)
6 6
제5항에 있어서,상기 단계 8의 톨렌스 시약은 Ag(NH3)2OH인 것을 특징으로 하는 제조방법
7 7
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
8 8
제7항에 있어서,상기 암은 간암 또는 전립선암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
9 9
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 개선용 건강기능식품
10 10
제9항에 있어서,상기 암은 간암 또는 전립선암인 것을 특징으로 하는 건강기능식품
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1 WO2017052322 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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1 미래창조과학부 서울대학교 중견연구자지원사업(핵심연구:개인) 광범위 항바이러스제 개발을 위한 S-Adenosylhomocysteine Hydrolase 저해제의 설계, 합성 및 저해기전 규명