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발광 고분자로 구성된 나노입자 및 그 제조 방법

  • 기술번호 : KST2014036392
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요약 본 발명은 시아노 치환 폴리아릴렌비닐렌 고분자의 나노 입자 및 상기 고분자 나노 입자의 표면에 흡착되어 있는 생체 적합성 계면활성제를 함유하는 발광 고분자 나노 입자 및 그 제조 방법에 관한 것으로서, 상기 제조 방법은 (1) 일반식 OHC-Ar1-CHO로 표시되는 디알데히드 단량체, NC-Ar2-CN으로 표시되는 디시아나이드 단량체 및 액상 계면활성제를 균일하게 혼합하는 단계, (2) 얻어진 혼합물에 물을 가하여 미셀 수계 분산액을 제조하는 단계 및 (3) 중합 촉매를 가하고 상온 및 상압에서 콜로이드 중합시키는 단계를 포함한다. 본 발명에 따른 발광 고분자 나노 입자는 표면이 생체 적합성 계면활성제로 안정화되어 있어 안정한 수계 분산상을 형성할 수 있고, 생체 분자 표지 또는 세포 및 생체 내 영상에 적합한 입자 크기 및 형광 효율을 나타내므로, 세포 또는 생체용 발광 조영제로 사용될 수 있다.
Int. CL B82B 1/00 (2006.01) C09K 11/06 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020090041898 (2009.05.13)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1065241-0000 (2011.09.08)
공개번호/일자 10-2010-0122810 (2010.11.23) 문서열기
공고번호/일자 (20110919) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.05.13)
심사청구항수 19

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김세훈 대한민국 서울 성북구
2 권익찬 대한민국 서울 노원구
3 김광명 대한민국 서울시 구로구
4 최귀원 대한민국 서울 동대문구
5 임창근 대한민국 서울 관악구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 박장원 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 ***, *층~*층 (논현동, 비너스빌딩)(박장원특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2009.05.13 수리 (Accepted) 1-1-2009-0288093-14
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2010.01.08 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2010.02.11 수리 (Accepted) 9-1-2010-0010083-49
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2011.02.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0092581-03
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2011.03.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0221603-66
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2011.03.25 수리 (Accepted) 1-1-2011-0221602-10
8 등록결정서
Decision to grant
2011.08.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0486940-76
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
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번호 청구항
1 1
다음 화학식 1로 표시되는 시아노 치환 폴리아릴렌비닐렌 고분자의 나노 입자 및 상기 고분자 나노 입자의 표면에 흡착되어 있는 생체 적합성 계면활성제를 함유하는 발광 고분자 나노 입자: [화학식 1] 식 중에서, n은 10 내지 10,000의 정수이고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 10개의 선형 또는 분지형 알킬기, 알콕시기 또는 티오알콕시로 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프탈레닐, 안트라세닐, 플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 카바졸릴, 티오페닐, 퓨라닐, 피롤릴, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 옥사디아졸릴, 디페닐옥사디아졸릴, 벤즈아졸릴 및 벤즈디아졸릴로 구성된 군에서 선택되는 아릴렌기이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 시아노 치환 폴리아릴렌비닐렌 고분자 나노 입자와 생체 적합성 계면활성제 사이의 중량비가 1:7 내지 1:12인 인 발광 고분자 나노 입자
3 3
제1항에 있어서, 상기 계면활성제는 액상 계면활성제인 것인 발광 고분자 나노 입자
4 4
삭제
5 5
제1항에 있어서, 입자의 직경이 5 nm 내지 500 nm인 발광 고분자 나노 입자
6 6
제1항에 있어서, 흡수 파장이 300 nm 내지 800 nm인 발광 고분자 나노 입자
7 7
제1항에 있어서, 발광 파장이 400 nm 내지 900 nm인 발광 고분자 나노 입자
8 8
제1항에 있어서, 상기 Ar1은 다음 화학식 2에 나타낸 구조를 갖는 기 중에서 선택되는 것인 발광 고분자 나노 입자: [화학식 2]
9 9
제1항에 있어서, 상기 Ar2는 페닐렌기인 발광 고분자 나노 입자
10 10
제7항에 있어서, 발광 파장이 450 nm 이상이고, 세포 영상을 위한 형광 조영제로 사용되는 것인 발광 고분자 나노 입자
11 11
제7항에 있어서, 발광 파장이 530 nm 이상이고, 생체 내 영상을 위한 형광 조영제로 사용되는 것인 발광 고분자 나노 입자
12 12
제7항에 있어서, 직경이 10 내지 50 nm이고, 발광 파장이 600 nm 이상인, 센티넬 림프절의 형광 검출을 위한 조영제로 사용되는 것인 발광 고분자 나노 입자
13 13
(1) 일반식 OHC-Ar1-CHO (Ar1은 탄소 수 1 내지 10개의 선형 또는 분지형 알킬기, 알콕시기 또는 티오알콕시로 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐렌, 플루오레닐렌 및 티에닐렌으로 구성된 군에서 선택되는 아릴렌기임)로 표시되는 단량체, 일반식 NC-Ar2-CN (Ar2는 탄소 수 1 내지 10개의 선형 또는 분지형 알킬기, 알콕시기 또는 티오알콕시로 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐렌, 플루오레닐렌 및 티에닐렌으로 구성된 군에서 선택되는 아릴렌기임)으로 표시되는 단량체 및 액상 계면활성제를 균일하게 혼합하는 단계, (2) 물을 가하여 미셀 수계 분산액을 제조하는 단계, 및 (3) 중합 촉매를 가하고 상온 및 상압에서 콜로이드 중합시켜, 표면이 계면 활성제로 안정화되어 있는 발광 고분자 나노 입자를 생성시키는 단계 를 포함하는, 제1항에 따른 발광 고분자 나노 입자의 제조 방법
14 14
제13항에 있어서, 단계 (3)에서 얻어지는 중합 생성물을 투석하여 과량의 계면활성제, 촉매 및 미반응 단량체를 제거하는 단계를 더 포함하는 것인 방법
15 15
제13항에 있어서, 상기 단계 (1)에서 일반식 OHC-Ar1-CHO로 표시되는 단량체와 일반식 NC-Ar2-CN으로 표시되는 단량체는 1:1의 몰비로 사용하고, 액상 계면활성제는 단량체의 합계 중량에 대하여 중량비로 20-100배를 사용하는 것인 방법
16 16
제13항에 있어서, 상기 단계 (1)에서는 유기 용매 없이 일반식 OHC-Ar1-CHO로 표시되는 단량체와 일반식 NC-Ar2-CN으로 표시되는 단량체를 액상 계면활성제에 균일하게 용해시키는 것인 방법
17 17
제13항 또는 제14항에 있어서, 상기 중합 촉매는 테트라부틸암모늄 히드록시드, 테트라메틸암모늄 히드록시드 및 테트라에틸암모늄 히드록시드로 구성된 군에서 선택되는 것인 방법
18 18
제13항에 있어서, 단계 (3)에서 생성되는 발광 고분자 나노 입자의 직경이 5 내지 500 nm인 방법
19 19
제13항에 있어서, 단계 (3)에서 생성되는 발광 고분자 나노 입자의 흡수 파장이 300 내지 800 nm인 방법
20 20
제13항에 있어서, 단계 (3)에서 생성되는 발광 고분자 나노 입자의 발광 파장이 400 내지 900 nm인 방법
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3 EP02251043 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
4 EP02251043 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
5 US08367042 US 미국 FAMILY
6 US20100290999 US 미국 FAMILY

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2 CN101885913 CN 중국 DOCDBFAMILY
3 EP2251043 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
4 EP2251043 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
5 EP2251043 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
6 US2010290999 US 미국 DOCDBFAMILY
7 US8367042 US 미국 DOCDBFAMILY
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