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칼슘이온 채널 조절제로서 유효한 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체와 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2014036499
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 칼슘이온 채널 조절제로서 유효한 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체 및 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 이들 화합물의 제조방법, 그리고 이 화합물이 갖는 칼슘이온 채널 억제 효과에 의한 질환 치료제로 사용하는 의약적 용도에 관한 것이다. 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체, 칼슘이온 채널 조절제, 뉴런, 탈분극화, 급성통증, 만성통증, 신경병증성 통증, 고혈압치료제
Int. CL C07D 403/12 (2006.01) C07D 403/10 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020080101249 (2008.10.15)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1052065-0000 (2011.07.20)
공개번호/일자 10-2010-0042111 (2010.04.23) 문서열기
공고번호/일자 (20110727) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.10.15)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 남길수 대한민국 서울특별시 노원구
2 최경일 대한민국 서울특별시 송파구
3 김혜란 대한민국 서울특별시 강동구
4 서선희 대한민국 서울특별시 성북구
5 백이연 대한민국 서울특별시 종로구
6 김윤지 대한민국 서울특별시 강남구
7 신희섭 대한민국 경기도 의왕시
8 김동진 대한민국 서울특별시 노원구
9 배애님 대한민국 서울특별시 송파구
10 정혜진 대한민국 서울특별시 동대문구
11 추현아 대한민국 서울특별시 서초구
12 임혜원 대한민국 서울특별시 성북구
13 조용서 대한민국 서울특별시 동대문구
14 노은주 대한민국 서울특별시 성북구
15 금교창 대한민국 서울특별시 서대문구
16 최기현 대한민국 경기도 구리시
17 신계정 대한민국 서울특별시 노원구
18 한호규 대한민국 서울특별시 서초구
19 정찬성 대한민국 서울특별시 노원구
20 이재균 대한민국 서울특별시 노원구
21 남기달 대한민국 서울특별시 동대문구
22 강용구 대한민국 서울특별시 노원구
23 김영수 대한민국 경기도 용인시 기흥구
24 박웅서 대한민국 서울특별시 노원구
25 김은경 미국 서울특별시 서초구
26 김기선 대한민국 서울특별시 노원구
27 정혜선 대한민국 인천광역시 남구
28 신동윤 대한민국 서울특별시 강남구
29 송치만 대한민국 서울특별시 관악구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김영우 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)(한라특허법인(유한))
2 이학수 대한민국 부산광역시 연제구 법원로 **, ****호(이학수특허법률사무소)
3 백남훈 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 ***, KTB네트워크빌딩**층 한라국제특허법률사무소 (역삼동)
4 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2008.10.15 수리 (Accepted) 1-1-2008-0718252-63
2 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2009.06.29 수리 (Accepted) 1-1-2009-0395867-23
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2009.06.29 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2009-0395870-61
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2010.09.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0438308-36
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2010.11.15 수리 (Accepted) 1-1-2010-0744828-64
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2010.11.15 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2010-0744829-10
8 등록결정서
Decision to grant		 2011.05.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0299157-01
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
10 대리인선임신고서
Report on Appointment of Agent		 2015.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2015-5033520-42
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체 및 이의 약제학적으로 허용 가능한 염 중에서 선택된 화합물 : [화학식 1] 상기 화학식 1에서, Y는 -(CH2)n-C(O)-; 또는 -C(O)-(CH2)n-를 나타내고, 이때 n은 1 내지 4의 정수이고, R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; C1-C8의 알킬기; 페닐기; 카르복시산, C1-C8의 티오알킬, C1-C8의 알킬, C1-C8의 알콕시, 피페리디닐, 및 모폴리노 중에서 선택된 치환체가 1 내지 3개 치환된 페닐기; 벤질기; 펜에틸기; 퓨릴기; 또는 피리딜기를 나타내고, 그리고 R3은 페닐기; 히드록시, 시아노, 및 C1-C8의 알킬 중에서 선택된 치환체가 1 내지 3개 치환된 페닐기; 벤질기; 또는 할로, C1-C8의 알킬, C1-C8의 알콕시, 및 C1-C8의 할로알킬 중에서 선택된 치환체가 1 내지 3개 치환된 벤질기; 퓨릴, 피리딜, 피리미딜, 및 피페로닐 중에서 선택된 헤테로아릴기; 벤즈히드릴기; 할로겐 치환된 벤즈히드릴기; 또는 퓨라노일기를 나타낸다
2 2
삭제
3 3
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1에서 Y는 -CH2-C(O)- ; 또는 -C(O)-CH2- 를 나타내고, R1은 수소원자; 페닐기; 카르복실페닐기; C1-C8의 알콕시페닐기; 또는 벤질기를 나타내고, R2는 C1-C8의 알킬기; 페닐기; C1-C8의 알킬, C1-C8의 티오알킬, C1-C8의 알콕시, 피페리딘 및 모폴리노 중에서 선택된 치환체가 1 내지 3개 치환된 페닐기; 펜에틸기; 퓨릴기; 또는 피리딜기를 나타내고, 그리고 R3는 페닐기; 히드록시, 시아노, 및 C1-C8의 알킬 중에서 선택된 치환체가 1 내지 3개 치환된 페닐기; 벤질기; 할로겐, C1-C8의 알킬, C1-C8의 할로알킬, 및 C1-C8의 알콕시 중에서 선택된 치환체가 1 내지 3개 치환된 벤질기; 퓨릴, 피리딜, 피리미딜, 및 피페로닐 중에서 선택된 헤테로아릴기; 벤즈히드릴기; 할로겐 치환된 벤즈히드릴기; 또는 퓨라노일기를 나타내고 있는, 것을 특징으로 하는 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염 중에서 선택된 화합물
4 4
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1에서 Y는 -CH2-C(O)- , 또는 -C(O)-CH2- 를 나타내고, R1은 수소원자, 페닐기, 카르복실페닐기, 메톡시페닐기, 또는 벤질기를 나타내고, R2는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨루일기, 메톡시페닐기, 티오메틸페닐기, 모폴리노페닐기, 피페리디노페닐, 펜에틸기, 퓨릴기, 또는 피리딜기를 나타내고, 그리고 R3는 페닐기, 히드록시페닐기, 시아노페닐기, 디메틸페닐기, 벤질기, 할로벤질기, 디할로벤질기, 메틸벤질기, 디메틸벤질기, 트리메틸벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 트리메톡시벤질기, 벤즈히드릴기, (할로페닐)(페닐)메틸기, 피리딜기, 피리미딜기, 피페로닐기, 또는 퓨라노일기를 나타내고 있는, 것을 특징으로 하는 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염 중에서 선택된 화합물
5 5
제 1 항에 있어서, 3-{[4-(2,3-디메틸)페닐피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 1) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 2) 3-[(4-벤즈히드릴)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 3) 3-{[4-(2,4-디메틸페닐피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 4) 3-{[4-(3-트리플루오로메틸)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 5) 3-{[4-(3,4-디클로로벤질)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 6) 3-{[4-(4-트리플루오로메틸)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 7) 3-{4-(2,3,4-트리메톡시)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 8) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 9) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 10) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 11) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 12) 3-{[4-(3-트리플루오로메틸벤질)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 13) 3-{[4-(4-트리플루오로메틸벤질)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 14) 3-{[4-(3-트리플루오로메틸벤질)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 15) 3-{[4-(4-트리플루오로메틸벤질)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 16) 3-{[4-(2,3,4-트리메톡시)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 17) 3-{[4-(2,3,4-트리메톡시)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 18) 3-[4-(벤즈히드릴피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 19) 3-[4-(벤즈히드릴피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 20) 3-[4-(피페로닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 21) 3-[4-(피페로닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 22) 3-{[4-(3,4-다이클로로)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 23) 3-{[4-(3,4-다이클로로)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 24) 3-{[4-(4-클로로페닐)(페닐)메틸피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 25) 3-[(4-(4-클로로페닐)(페닐)메틸피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 26) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도}메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 27) 3-{[4-(2,3-디메틸)페닐피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 28) 3-{[4-(2,4-디메틸)페닐피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 29) 3-[(4-벤즈히드릴피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 30) 3-{[4-(3-트리플루오로메틸)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 31) 3-{[4-(4-트리플루오로메틸)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 32) 3-[4-(피페로닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 33) 3-{[4-(2-피리딜)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 34) 3-{[4-(2-피리미딜)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 35) 3-{4-(2-피리딜)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 36) 3-{[4-(2-피리미딜)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 37) 3-{[4-(2-(피리딜)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 38) 3-{[4-(2-피리미딜)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 39) 3-{[4-(4-터셜-부틸)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 40) 3-{[4-(2,4,6-트리메틸)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 41) 3-{[4-(4-터셜-부틸)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 42) 3-{[4-(2,4,6-트리메틸)벤질피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 43) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-메톡시)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 44) 3-{[4-(2,4-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-메톡시)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 45) 3-{[(4-퓨로일)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 46) 3-{[(4-퓨로일)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 47) 3-{[4-(2-시아노페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 48) 3-{[4-(2-시아노페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 49) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-티오메틸)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 50) 3-{[4-(2,4-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-티오메틸)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 51) 3-{[4-(3-히드록시페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 52) 3-{[4-(3-히드록시페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 53) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-(4-티오메틸)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 54) 3-{[4-(3-히드록시페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-티오메틸)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 55) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-프로필-1-(4-카르복실)페닐-1H-피라졸 (화합물번호 56) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-(4-카르복실)페닐-1H-피라졸 (화합물번호 57) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-(4-카르복실)페닐-1H-피라졸 (화합물번호 58) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-모폴리노)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 59) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-(4-모폴리노)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 60) 3-{[4-(2,4-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-모폴리노)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 61) 3-{[4-(3-트리플로로벤질)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-모폴리노)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 62) 3-{[4-(4-트리플로로벤질)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(4-모폴리노)페닐-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 63) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 64) 3-[(4-벤즈히드릴피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 65) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 66) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 67) 3-[(4-벤즈히드릴피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 68) 3-{[4-(2,4-디메틸페닐)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 69) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 70) 3-[(4-벤즈히드릴피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 71) 3-{[4-(2,4-디메틸)페닐피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 72) 3-{[4-(2,4-디메틸)페닐피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 73) 3-{[4-(3,4-다이클로로)벤질피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-메틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 74) 3-{[4-(3,4-디클로로벤질)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 75) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 76) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 77) 3-{[4-(3,4-디클로로벤질)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 78) 3-[(4-피페로닐피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 79) 3-[(4-피페로닐피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-퓨릴-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 80) 3-{[4-(2,3,4-트리메톡시벤질)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-이소부틸-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 81) 3-{[4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 82) 3-{[4-(2,4-디메틸페닐)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 83) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)카보닐메틸아미노]메틸-5-프로필-1-페닐-1H-피라졸 (화합물번호 84) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-메틸-1-[(4-메톡시)페닐]-1H-피라졸 (화합물 번호 85) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-[(4-피페리디노)페닐]-1-페닐-1H-피라졸 (화합물 번호 86) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-이소부틸-1-[(4-메톡시)페닐]-1H-피라졸(화합물 번호 87) 3-{(4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-이소부틸-1-[(4-메톡시)페닐]-1H-피라졸 (화합물 번호 88) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-(2-피리딜)-1-페닐-1H-피라졸 (화합물 번호 89) 3-{(4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-(2-피리딜)-1-페닐-1H-피라졸 (화합물 번호 90) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-[(4-메틸)페닐]-1-페닐-1H-피라졸 (화합물 번호 91) 3-{(4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-[(4-메틸)페닐]-1-페닐-1H-피라졸 (화합물 번호 92) 3-[(4-페닐피페라진-1-일)메틸카르복사미도]메틸-5-메틸-1-벤질-1H-피라졸 (화합물 번호 93) 3-{(4-(2,3-디메틸페닐)피페라진-1-일]메틸카르복사미도}메틸-5-메틸-1-벤질-1H-피라졸(화합물 번호 94) 3-{[4-(2,3-다이메틸페닐)피페라진-1-일]카보닐메틸아미노}메틸-5-메틸-1H-피라졸 (화합물 번호 95) 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염 중에서 선택된 화합물
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하기 화학식 1로 표시되는 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염이 유효성분으로 포함되고, 간질, 우울증, 파킨스씨병, 치매 및 수면장애 중에서 선택된 뇌질환 치료용, 고혈압, 심부정맥, 협심증, 심근 경색증 및 울혈성 심부전증 중에서 선택된 심장질환 치료용, 또는 급성 통증, 만성 만성 통증 및 신경성 통증 중에서 선택된 통증의 완화용 약제 조성물 : [화학식 1] 상기 화학식 1에서, Y는 -(CH2)n-C(O)-; 또는 -C(O)-(CH2)n-를 나타내고, 이때 n은 1 내지 4의 정수이고, R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서 C1-C8의 알킬기; 페닐기; 또는 퓨릴기를 나타내고, 그리고 R3은 페닐기; C1-C8의 알킬 중에서 선택된 치환체가 1 내지 3개 치환된 페닐기; 벤질기; 할로, 및 C1-C8의 할로알킬 중에서 선택된 치환체가 1 내지 3개 치환된 벤질기; 피리딜기; 피페로닐기; 또는 벤즈히드릴기를 나타낸다
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하기 화학식 2로 표시되는 피페라진아세틸 할라이드 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 피라졸릴메틸아민 화합물을 결합반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1a로 표시되는 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체의 제조방법 : 상기 반응식에서, R1, R2, 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자를 나타낸다
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하기 화학식 4로 표시되는 피페라진 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 피라졸릴메틸카르복사미도메틸 할라이드 화합물을 결합반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1b로 표시되는 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체의 제조방법 : 상기 반응식에서, R1, R2, 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자를 나타낸다
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제 10 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 피페라진 화합물을 할로아세틸 할라이드와 반응시켜 제조된 것을 특징으로 하는 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체의 제조방법 : 상기 반응식에서, R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자를 나타낸다
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제 11 항에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 피라졸릴메틸카르복사미도메틸 할라이드 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 피라졸릴알데히드 화합물을 하기 화학식 8로 표시되는 피라졸릴옥심 화합물으로 전환하는 과정, 하기 화학식 8로 표시되는 피라졸릴옥심 화합물을 하기 화학식 9로 표시되는 피라졸릴아민 화합물으로 전환하는 과정, 및 하기 화학식 9로 표시되는 피라졸릴아민 화합물을 하기 화학식 5로 표시되는 피라졸릴메틸카르복사미도메틸 할라이드 화합물으로 전환하는 과정; 을 수행하여 제조된 것을 특징으로 하는 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체의 제조방법 : 상기 반응식에서, R1, 및 R2는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자를 나타낸다
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하기 화학식 5로 표시되는 피라졸릴메틸카르복사미도메틸 할라이드 화합물 : 상기 화학식 5에서, R1, 및 R2는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자를 나타낸다
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