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신규한 고리형 바이닐 포스페이트 유도체와 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2014040951
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 신규한 고리형 바이닐 포스페이트 (cyclic vinyl phosphate) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 화학식 3으로 표시되는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 (alkynyl hydrogen phosphate) 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 상기 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 유도체는 상기 고리형 바이닐 포스페이트 유도체를 제조하기 위한 출발물질로 사용된다. [화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1, 2 및 3에서 A, B 및 n은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다. 본 발명에 따른 고리형 바이닐 포스페이트 유도체는 금(Au)과 은(Ag) 촉매 존재 하에 상기 화학식 3으로 표시되는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 유도체의 분자내 고리화 반응을 통해 높은 수율로 제조된다.
Int. CL C07F 9/6574 (2006.01) B01J 31/12 (2006.01)
CPC C07F 9/6571(2013.01) C07F 9/6571(2013.01)
출원번호/일자 1020120050868 (2012.05.14)
출원인 강원대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1170687-0000 (2012.07.27)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20120807) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.05.14)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 대한민국 강원도 춘천시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이필호 대한민국 강원 춘천시 강원대학길
2 김현석 대한민국 강원 춘천시 강원대학길
3 이구연 대한민국 강원 춘천시 강원대학길 *
4 김성각 대한민국 서울 동작구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김종관 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)
2 박창희 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)
3 권오식 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 강원도 춘천시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2012.05.14 수리 (Accepted) 1-1-2012-0382987-93
2 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)
2012.07.09 수리 (Accepted) 1-1-2012-0545323-21
3 등록결정서
Decision to grant
2012.07.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0419651-61
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.11.05 수리 (Accepted) 4-1-2019-5230938-29
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 고리형태의 바이닐 포스페이트 (cyclic vinyl phosphate) 유도체:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 2에서, n은 0~3의 정수이며; A는 수소, C1-C6의 알킬, 할로겐, C3-C8의 시클로알킬, ROC(=O)(CH2)m-, RC(=O)O(CH2)m-, 바이닐(vinyl) 또는 C1-C6의 알킬이 치환된 바이닐이고; R은 C1-C6의 알킬 또는 C6-C20의 아릴이고; m은 0~3의 정수이고; B는 수소 또는 C1-C6의 알킬이다
2 2
제 1항에 있어서,상기 A는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 사이클로헥실, 프로프-1-엔-2-일, 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도, 메톡시카보닐, 벤조일옥시, 벤조일옥시메틸 또는 바이닐이고; B는 수소 또는 메틸인 것을 특징으로 하는 고리형태의 바이닐 포스페이트 (cyclic vinyl phosphate) 유도체
3 3
제 1항에 있어서, 상기 고리형태의 바이닐 포스페이트 유도체는 하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 고리형태의 바이닐 포스페이트 (cyclic vinyl phosphate) 유도체:
4 4
하기 화학식 3으로 표시되는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 (alkynyl hydrogen phosphate) 유도체:[화학식 3]상기 화학식 3에서, n은 0~3의 정수이며; A는 수소, C1-C6의 알킬, 할로겐, C3-C8의 시클로알킬, ROC(=O)(CH2)m-, RC(=O)O(CH2)m-, 바이닐(vinyl) 또는 C1-C6의 알킬이 치환된 바이닐이고; R은 C1-C6의 알킬 또는 C6-C20의 아릴이고; m은 0~3의 정수이고; B는 수소 또는 C1-C6의 알킬이다
5 5
제 4항에 있어서,상기 A는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 사이클로헥실, 프로프-1-엔-2-일, 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도, 메톡시카보닐, 벤조일옥시, 벤조일옥시메틸 또는 바이닐이고; B는 수소 또는 메틸인 것을 특징으로 하는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 (alkynyl hydrogen phosphate) 유도체
6 6
제 4항에 있어서, 상기 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 유도체는 하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 (alkynyl hydrogen phosphate) 유도체:
7 7
금(Au) 촉매 및 은(Ag) 촉매 하에 하기 화학식 3으로 표시되는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 유도체의 분자 내 고리화 반응을 통하여 하기 화학식 1 또는 2의 고리형태의 바이닐 포스페이트 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 고리형태의 바이닐 포스페이트 (cyclic vinyl phosphate) 유도체의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 3에서, n은 0~3의 정수이며; A는 수소, C1-C6의 알킬, 할로겐, C3-C8의 시클로알킬, ROC(=O)(CH2)m-, RC(=O)O(CH2)m-, 바이닐(vinyl) 또는 C1-C6의 알킬이 치환된 바이닐이고; R은 C1-C6의 알킬 또는 C6-C20의 아릴이고; m은 0~3의 정수이고; B는 수소 또는 C1-C6의 알킬이다
8 8
제 7항에 있어서,상기 금(Au) 촉매는 AuBr, AuCl, AuBr3, AuCl3, Ph3PAuCl, (CF3C6H4)3PAuCl 및 (C6F5)3PAuCl로부터 선택되며, 은(Ag) 촉매는 AgOTf(OTf= trifluoromethane sulfonate), AgBF4, AgSbF6, AgAsF6, AgClO4, AgNO3 및 AgPF6로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 고리형태의 바이닐 포스페이트 (cyclic vinyl phosphate) 유도체의 제조방법
9 9
제 7항에 있어서,상기 고리화 반응은 아세토나이트릴, 디클로로메탄, 다이클로로에탄, 니트로메탄, 톨루엔 또는 이들의 혼합용매 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 고리형태의 바이닐 포스페이트 (cyclic vinyl phosphate) 유도체의 제조방법
10 10
염기 존재하에 화학식 4로 표시되는 알카이닐 알코올 (alkynyl alcohol)과 페닐 포스포로다이클로리데이트 (phenyl phosphorodichloridate)를 반응시킨 다음, 가수분해시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 (alkynyl hydrogen phosphate) 유도체의 제조방법:[화학식 3][화학식 4]상기 화학식 3 및 4에서, n은 0~3의 정수이며; A는 수소, C1-C6의 알킬, 할로겐, C3-C8의 시클로알킬, ROC(=O)(CH2)m-, RC(=O)O(CH2)m-, 바이닐(vinyl) 또는 C1-C6의 알킬이 치환된 바이닐이고; R은 C1-C6의 알킬 또는 C6-C20의 아릴이고; m은 0~3의 정수이고; B는 수소 또는 C1-C6의 알킬이다
11 11
제 10항에 있어서,상기 염기는 트라이에틸아민(triethylamine), N-에틸다이아이소프로필아민(N-ethyldiisopropyl amine) 및 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 (alkynyl hydrogen phosphate) 유도체의 제조방법
12 12
제 10항에 있어서,상기 반응은 테트라하이드로퓨란, 아세토나이트릴, 디클로로메탄, 다이클로로에탄, 니트로메탄, 톨루엔 또는 이들의 혼합용매 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 알카이닐 하이드로젠 포스페이트 (alkynyl hydrogen phosphate) 유도체의 제조방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 강원대학교 리더연구자사업(창의적연구사업) 후기 전이금속 촉매를 이용한 유기분자의 선택적 변환과 응용
2 교육과학기술부 강원대학교 기초연구실사업 헤테로고리 기반 형광 나노바이오 소재 개발