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하기 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체:[화학식 1](상기 화학식 1에서, R은 수소, NR1R2 또는 OR3이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-10 의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-4 의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 치환된 페닐 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 5-6 원자 헤테로아릴이고, 여기서 상기 치환된 페닐은 할로겐, 하이드록시, C1-4 의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 NR4R5 로 치환될 수 있고, 여기서 R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소 또는 C1-5 의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 수소 또는 C1-10 의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다)
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제1항에 있어서, 상기 R은 수소, NR1R2 또는 OR3이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 4-브로모페닐, 4-하이드록시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3-아닐린, 4-아닐린, 4-(N-메틸아미노)페닐, 3-(N,N-디메틸아미노)페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 2-퓨로일, 3-퓨로일, 2-티오페닐 또는 3-티오페닐이고;R3은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 옥틸인 것을 특징으로 하는 다이펩타이드 유도체
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3 |
3
제1항에 있어서,상기 R은 NR1R2 또는 OR3이고;R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로, 수소, 메틸 또는 에틸인 것을 특징으로 하는 다이펩타이드 유도체
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4 |
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체는, (S)-N-((S)-1-아미노-3-(1H-이미다졸-4-일)-1-옥소프로판-2-일)-2-(3,5a-다이하이드로피렌-1-술폰아미도)-3-(1H-인돌-3-일)프로판아마이드;(S)-2-((S)-2-(3,5a-다이하이드로피렌-1-술폰아미도)-3-(1H-인돌-3-일)프로판아미도)-3-(1H-이미다졸-4-일)프로파노익에시드;(S)-메틸 2-((S)-3-(1H-인돌-3-일)-2-(피렌-4-술폰아미도)프로판아미도)-3-(1H-이미다졸-4-일)프로파노에이트; 및(S)-에틸 2-((S)-3-(1H-인돌-3-일)-2-(피렌-4-술폰아미도)프로판아미도)-3-(1H-이미다졸-4-일)프로파노에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 다이펩타이드 유도체
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 고체상에 지지된 화합물을 화학식 3의 화합물과 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물에 화학식 5의 화합물을 커플링시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 6의 화합물을 피렌술포닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및상기 단계 3에서 제조된 화학식 7의 화합물에서 Trt 및 Boc 보호기를 제거하고, 고체상으로부터 분리하여 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 다이펩타이드 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, R은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,은 고체상으로써, 아마이드가 연결된 메틸벤즈히드릴아민(MBHA) 수지, 왕(Wang) 수지, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS) 수지, 실리카 나노 입자, 티타늄옥사이드 나노 입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하고,Fmoc은 보호기로써, 플루오레닐메틸옥시카르보닐 클로라이드(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)이고,Trt는 보호기로써, 트리틸(triphenylmethyl chloride)이고,Boc은 보호기로써, 디-tert-부틸 디카르보네이트(di-tert-butyl dicarbonate)이다)
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6
하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 2a로 표시되는 고체상에 지지된 화합물을 화학식 3의 화합물과 반응시켜 화학식 4a의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 4a의 화합물에 화학식 5의 화합물을 커플링시켜 화학식 6a의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 6a의 화합물을 피렌술포닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 7a의 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조된 화학식 7a의 화합물에서 Trt 및 Boc 보호기를 제거하고, 고체상으로부터 분리하여 화학식 1a의 화합물을 제조하는 단계(단계 4); 및상기 단계 4에서 제조된 화학식 1a의 화합물을 화학식 8의 화합물과 반응시켜 화학식 1b로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 제조하는 단계(단계 5);를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 다이펩타이드 유도체의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서, X는 Br, Cl, 또는 I이고,R3은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,은 고체상으로써, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS) 수지, 실리카 나노 입자, 티타늄옥사이드 나노 입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하고,Fmoc은 보호기로써, 플루오레닐메틸옥시카르보닐 클로라이드(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)이고,Trt는 보호기로써, 트리틸(triphenylmethyl chloride)이고,Boc은 보호기로써, 디-tert-부틸 디카르보네이트(di-tert-butyl dicarbonate)이고;화학식 1a 또는 1b는 제1항의 화학식 1의 유도체이다)
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7
제1항의 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 포함하는,은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 동시 또는 이시에 검출할 수 있는 형광 감응 화학센서
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8
제1항의 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 포함하는 시료에 투입시키는 단계(단계 1); 및상기 단계 1의 시료 내에 존재하는 1종 이상의 검출대상과 상기 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체의 반응 생성물이 발생시키는 형광 신호를 측정하는 단계(단계 2);를 포함하는 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자를 동시 또는 이시에 검출하는 방법
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9
제8항에 있어서,상기 검출방법은 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상과 제1항의 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체가 선택적으로 감응하여 각각의 형광 신호 차이에 의해 동시에 검출하는 것을 특징으로 하는 검출방법
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10 |
10
제8항에 있어서, 상기 시료는 수용액상; 또는 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아마이드(DMF) 및 아세토니트릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기용액을 포함한 수용액상인 것을 특징으로 하는 검출방법
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11
제8항에 있어서, 상기 시료는 상수, 하수, 폐수, 강물, 바닷물 또는 생체액인 것을 특징으로 하는 검출방법
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12
제8항에 있어서, 상기 검출대상 중에서 은나노 입자는 산화제를 추가로 첨가하여 생성된 음이온 입자를 검출하는 것을 특징으로 하는 검출방법
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