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다이펩타이드 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 화학센서 및 이를 이용한 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자를 검출하는 방법

  • 기술번호 : KST2014063703
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 다이펩타이드 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 화학센서 및 이를 이용한 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자를 검출하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체는 방해물질로 작용할 수 있는 다른 금속 이온들의 존재하에서도 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자를 선택적으로, 정량적으로 및 동시 또는 이시에 검출할 수 있고, 생체 세포 내로 침투가 용이하여 생체 세포 내에서 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자와의 결합에 의한 형광세기 변화를 통해 검출이 가능한 형광 감응 화학센서로 유용할 수 있다.
Int. CL C07D 403/12 (2006.01) C07K 5/06 (2006.01) G01N 33/68 (2006.01) G01N 33/20 (2006.01)
CPC C07K 5/06008(2013.01) C07K 5/06008(2013.01) C07K 5/06008(2013.01) C07K 5/06008(2013.01)
출원번호/일자 1020130123374 (2013.10.16)
출원인 인하대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1523311-0000 (2015.05.20)
공개번호/일자 10-2014-0049486 (2014.04.25) 문서열기
공고번호/일자 (20150601) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020120115376   |   2012.10.17
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.10.16)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 인하대학교 산학협력단 대한민국 인천광역시 미추홀구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이건형 대한민국 서울 양천구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 지오미래이앤씨 서울특별시 금천구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2013.10.16 수리 (Accepted) 1-1-2013-0934306-14
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2015.02.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0121804-19
3 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2015.04.14 수리 (Accepted) 1-1-2015-0363859-71
4 등록결정서
Decision to grant
2015.05.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0325926-09
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.07.22 수리 (Accepted) 4-1-2015-5098802-16
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2016.09.05 수리 (Accepted) 4-1-2016-5127132-49
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.03.02 수리 (Accepted) 4-1-2018-5036549-31
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2018-5266647-91
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체:[화학식 1](상기 화학식 1에서, R은 수소, NR1R2 또는 OR3이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-10 의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-4 의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 치환된 페닐 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 5-6 원자 헤테로아릴이고, 여기서 상기 치환된 페닐은 할로겐, 하이드록시, C1-4 의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 NR4R5 로 치환될 수 있고, 여기서 R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소 또는 C1-5 의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 수소 또는 C1-10 의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다)
2 2
제1항에 있어서, 상기 R은 수소, NR1R2 또는 OR3이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 4-브로모페닐, 4-하이드록시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3-아닐린, 4-아닐린, 4-(N-메틸아미노)페닐, 3-(N,N-디메틸아미노)페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 2-퓨로일, 3-퓨로일, 2-티오페닐 또는 3-티오페닐이고;R3은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 옥틸인 것을 특징으로 하는 다이펩타이드 유도체
3 3
제1항에 있어서,상기 R은 NR1R2 또는 OR3이고;R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로, 수소, 메틸 또는 에틸인 것을 특징으로 하는 다이펩타이드 유도체
4 4
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체는, (S)-N-((S)-1-아미노-3-(1H-이미다졸-4-일)-1-옥소프로판-2-일)-2-(3,5a-다이하이드로피렌-1-술폰아미도)-3-(1H-인돌-3-일)프로판아마이드;(S)-2-((S)-2-(3,5a-다이하이드로피렌-1-술폰아미도)-3-(1H-인돌-3-일)프로판아미도)-3-(1H-이미다졸-4-일)프로파노익에시드;(S)-메틸 2-((S)-3-(1H-인돌-3-일)-2-(피렌-4-술폰아미도)프로판아미도)-3-(1H-이미다졸-4-일)프로파노에이트; 및(S)-에틸 2-((S)-3-(1H-인돌-3-일)-2-(피렌-4-술폰아미도)프로판아미도)-3-(1H-이미다졸-4-일)프로파노에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 다이펩타이드 유도체
5 5
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 고체상에 지지된 화합물을 화학식 3의 화합물과 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물에 화학식 5의 화합물을 커플링시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 6의 화합물을 피렌술포닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및상기 단계 3에서 제조된 화학식 7의 화합물에서 Trt 및 Boc 보호기를 제거하고, 고체상으로부터 분리하여 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 다이펩타이드 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, R은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,은 고체상으로써, 아마이드가 연결된 메틸벤즈히드릴아민(MBHA) 수지, 왕(Wang) 수지, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS) 수지, 실리카 나노 입자, 티타늄옥사이드 나노 입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하고,Fmoc은 보호기로써, 플루오레닐메틸옥시카르보닐 클로라이드(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)이고,Trt는 보호기로써, 트리틸(triphenylmethyl chloride)이고,Boc은 보호기로써, 디-tert-부틸 디카르보네이트(di-tert-butyl dicarbonate)이다)
6 6
하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 2a로 표시되는 고체상에 지지된 화합물을 화학식 3의 화합물과 반응시켜 화학식 4a의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 4a의 화합물에 화학식 5의 화합물을 커플링시켜 화학식 6a의 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 6a의 화합물을 피렌술포닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 7a의 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조된 화학식 7a의 화합물에서 Trt 및 Boc 보호기를 제거하고, 고체상으로부터 분리하여 화학식 1a의 화합물을 제조하는 단계(단계 4); 및상기 단계 4에서 제조된 화학식 1a의 화합물을 화학식 8의 화합물과 반응시켜 화학식 1b로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 제조하는 단계(단계 5);를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 다이펩타이드 유도체의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서, X는 Br, Cl, 또는 I이고,R3은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,은 고체상으로써, 폴리에틸렌글리콜-폴리스틸렌(PEG-PS) 수지, 실리카 나노 입자, 티타늄옥사이드 나노 입자 및 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하고,Fmoc은 보호기로써, 플루오레닐메틸옥시카르보닐 클로라이드(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)이고,Trt는 보호기로써, 트리틸(triphenylmethyl chloride)이고,Boc은 보호기로써, 디-tert-부틸 디카르보네이트(di-tert-butyl dicarbonate)이고;화학식 1a 또는 1b는 제1항의 화학식 1의 유도체이다)
7 7
제1항의 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 포함하는,은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 동시 또는 이시에 검출할 수 있는 형광 감응 화학센서
8 8
제1항의 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체를 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상을 포함하는 시료에 투입시키는 단계(단계 1); 및상기 단계 1의 시료 내에 존재하는 1종 이상의 검출대상과 상기 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체의 반응 생성물이 발생시키는 형광 신호를 측정하는 단계(단계 2);를 포함하는 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자를 동시 또는 이시에 검출하는 방법
9 9
제8항에 있어서,상기 검출방법은 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 검출대상과 제1항의 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체가 선택적으로 감응하여 각각의 형광 신호 차이에 의해 동시에 검출하는 것을 특징으로 하는 검출방법
10 10
제8항에 있어서, 상기 시료는 수용액상; 또는 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아마이드(DMF) 및 아세토니트릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기용액을 포함한 수용액상인 것을 특징으로 하는 검출방법
11 11
제8항에 있어서, 상기 시료는 상수, 하수, 폐수, 강물, 바닷물 또는 생체액인 것을 특징으로 하는 검출방법
12 12
제8항에 있어서, 상기 검출대상 중에서 은나노 입자는 산화제를 추가로 첨가하여 생성된 음이온 입자를 검출하는 것을 특징으로 하는 검출방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 한국연구재단 인하대학교 산학협력단 기본연구 펩타이드 scaffold를 기반으로 한 바이오 분자의 센싱 연구(추가 지원)