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하기 화학식 1로 표시되는 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,A는 단일결합 또는 -(CH2)n-이고, 여기서 n은 1-4의 정수이고;R1은 메틸 또는 페닐이고;R2는 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 및 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종이다)
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 인돌 유도체는,(1) (1-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸페닐설포닐)-2-메틸-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(2) (1-(4-플루오로페닐설포닐)-2-메틸-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(3) (1-(4-아이오도페닐설포닐)-2-메틸-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(4) (1-(4-나이트로페닐설포닐)-2-메틸-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(5) (1-(p-토릴설포닐)-2-메틸-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(6) (2-메틸-1-(바이페닐설포닐)-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(7) (1-(4-클로로바이페닐설포닐)-2-메틸-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(8) (2-메틸-1-(나프탈렌설포닐)-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(9) 5-((3-(4-메틸피페라진-1-일이미노)메틸)-2-메틸-1H-인돌-1-일)설포닐)-N,N-다이메틸나프탈렌-1-아민;(10) 5-((3-(4-메틸피페라진-1-일이미노)메틸)-2-메틸-1H-인돌-1-일)설포닐)-N,N-다이부틸나프탈렌-1-아민;(11) (1-(2-(나프탈렌-1-일)에틸설포닐)-2-메틸-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(12) 5-((3-((E)-(4-메틸피페라진-1-일이미노)메틸)-2-메틸-1H-인돌-1-일)설포닐)-N,N-다이메틸(1,2-다이페닐다이아젠)-1-아민;(13) (1-(4-클로로벤조[c][1,2,5]옥사다이아졸-7-설포닐)-2-메틸-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(14) N-(4-메틸피페라진-1-일)(2-페닐-1-(페닐설포닐)-1H-인돌-3-일)메탄이민;(15) (1-(5-클로로-2-메톡시-4-메틸페닐설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(16) (1-(4-플루오로페닐설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(17) (1-(4-클로로페닐설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(18) (1-(4-아이오도페닐설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(19) (1-(p-토릴설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(20) (1-(4-메톡시페닐설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(21) (1-(4-(트라이플루오로메톡시)페닐설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(22) (1-(4-부틸페닐설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(23) (1-(4-이소프로필페닐설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(24) (1-(벤질설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(25) N-(4-메틸피페라진-1-일)(1-(나프탈렌설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)메탄이민;(26) N-(4-메틸피페라진-1-일)(1-(나프탈렌-2-설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)메탄이민;(27) 5-((3-((4-메틸피페라진-1-일이미노)메틸)-2-페닐-1H-인돌-1-일)설포닐)-N,N-다이부틸나프탈렌-1-아민;(28) 5-((3-(4-메틸피페라진-1-일이미노)메틸)-2-페닐-1H-인돌-1-일)설포닐)-N,N-다이메틸나프탈렌-1-아민;(29) (1-(1-메틸-1H-이미다졸-4-설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(30) (1-(3,4-다이하이드로-2,2,5,7,8-펜타메틸-2H-크로멘-6-설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민;(31) (1-(2,3-다이하이드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민; 및(32) (1-(2,3-다이하이드로-2,2,4,6,7-펜타메틸벤조퓨란-5-설포닐)-2-페닐-1H-인돌-3-일)-N-(4-메틸피페라진-1-일)메탄이민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 유기용매에서 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 4로 표시되는 화합물과 화학식 5로 표시되는 화합물을 염기와 함께 유기용매에서 반응시켜 화학식 1로 표시되는 인돌 유도체를 얻는 단계(단계 2);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 인돌 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, A, R1 및 R2는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제5항에 있어서,상기 단계 1 및 단계 2에서 사용하는 유기용매는 독립적으로 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 다이클로로메탄, 1,2-다이메톡시에탄, 다이메틸포름아미드(DMF), 다이메틸설폭사이드(DMSO) 및 아세토나이트릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 단계 2의 염기는 수소화칼륨, 수소화나트륨, 수소화리튬, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 수산화루비듐 및 수산화칼슘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체의 제조방법
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제1항의 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 알츠하이머병(인지기능), 정신분열증, 불안장애 및 비만으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 5-HT6 수용체 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제1항의 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 알츠하이머병(인지기능), 정신분열증, 불안장애 및 비만으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 5-HT6 수용체 관련 질환의 예방 또는 개선용 건강식품 조성물
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